2-((15-bromopentadecyl)-oxy)-tetrahydro-2H-pyran | 103687-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((15-bromopentadecyl)-oxy)-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(15-Bromopentadecyl)oxy]oxane；2-(15-bromopentadecoxy)oxane
• CAS: 103687-89-4
• 化学式: C₂₀H₃₉BrO₂
• 分子量: 391.432
• InChiKey: UQAIPFIZBDELAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((15-bromopentadecyl)-oxy)-tetrahydro-2H-pyran 在 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 16-羟基棕榈酸
  参考文献：
  名称：

  Apparu, Marcel; Comet, Michel; Leo, Pierre M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 118 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-((15-bromopentadecyl)-oxy)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一些非典型鞘氨醇碱基的合成与表征

  摘要：

  鞘脂是所有真核生物和某些原核生物中普遍存在的丰富组成部分。鞘脂不仅在不同物种之间而且在单个细胞内都显示出很大的结构多样性。该品种不仅限于例如鞘糖脂的极性头基的改变，而且一方面影响由不同脂肪酸组成的亲脂性锚，另一方面影响由不同鞘氨醇碱基组成的亲脂性锚。例如在病原体中的不同鞘氨醇碱基内的结构变异可用于鉴定新的生物标志物和药物靶标，并且常见和不常见鞘脂的概况的特定变化与诸如糖尿病或癌症的病理状况相关。所以，鞘脂血症的新兴领域致力于收集细胞鞘脂组的数据，从而将其中的变化分配给细胞的某些状态或病理状况。但是，这种强大的工具仍然受到有关单个脂质种类的结构信息的可用性以及适用于定量的内部标准的限制。在本文中，我们描述了各种1-脱氧-鞘氨醇碱的合成。1-脱氧鞘脂由于其在罕见的遗传性神经病HSAN1中的病理作用，而且还作为II型糖尿病的预测性生物标志物，最近获得了广泛的关注。已经使用了本文合成和表征的某些化

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.031

文献信息

• MANUFACTURING METHOD FOR HIGH-PURITY CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOL
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210101859A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  This invention relates to a method for producing a high-purity cyclohexenone long-chain alcohol represented by formula I, and produces the compound of formula I by a metal-mediated Barbier reaction. The method of the present invention has advantages in its short scheme, high yield, and high-purity product, and is suitable for industrial scale up.

  这项发明涉及一种生产由化学式I表示的高纯度环己烯酮长链醇的方法，并通过金属介导的巴比耶反应制备化学式I的化合物。本发明的方法在方案简短、产率高和产品高纯度方面具有优势，并适用于工业规模化。
• Synthesis of ceramides NS and NP with perdeuterated and specifically ω deuterated<i>N</i>-acyl residues
  作者：Stefan Sonnenberger、Stefan Lange、Andreas Langner、Reinhard H.H. Neubert、Bodo Dobner

  DOI：10.1002/jlcr.3443

  日期：2016.10

  The synthesis of 12 deuterated ceramides with either a deuteration at the last carbon atom of the amide bound fatty acid or a perdeuterated fatty acid chain is described. The ceramides were prepared starting from sphingosine or phytosphingosine and ω deuterated or perdeuterated fatty acids with PyBOP® as activating agent in high yields. For the synthesis of the specifically deuterated fatty acids,

  描述了 12 种氘化神经酰胺的合成，它们在酰胺结合的脂肪酸的最后一个碳原子上有一个氘化，或者是一个全氘化的脂肪酸链。神经酰胺是从鞘氨醇或植物鞘氨醇和ω 氘化或全氘化脂肪酸以 PyBOP® 作为活化剂以高产率制备的。为了合成特定的氘代脂肪酸，二元羧酸被转化为 ω 氘代烷基溴，通过铜催化的格氏偶联，用封闭的 ω 溴醇将其链延长。再生醇功能的氧化产生ω氘代脂肪酸。
• Synthesis of specific deuterated derivatives of the long chained stratum corneum lipids [EOS] and [EOP] and characterization using neutron scattering
  作者：Stefan Sonnenberger、Adina Eichner、Thomas Schmitt、Thomas Hauß、Stefan Lange、Andreas Langner、Reinhard H.H. Neubert、Bodo Dobner

  DOI：10.1002/jlcr.3504

  日期：2017.6.15

  The synthesis of specific deuterated derivatives of the long chained ceramides [EOS] and [EOP] is described. The structural differences with respect to the natural compounds are founded in the substitution of the 2 double bonds containing linoleic acid by a palmitic acid branched with a methyl group in 10-position. The specific deuteration is introduced both in the branched and in the terminal methyl

  描述了长链神经酰胺 [EOS] 和 [EOP] 的特定氘代衍生物的合成。与天然化合物的结构差异在于含有亚油酸的 2 个双键被在 10 位带有甲基支链的棕榈酸取代。在支链和末端甲基中都引入了特定的氘化，这是通过羧基的 3 步连续氘化的常用方法实现的。这些改性脂肪酸分别。相应的神经酰胺 [EOS] 和 [EOP] 用于中子散射研究。这些研究的第一个结果在这份手稿中呈现，表明可以在角质层脂质模型膜中检测到氘化化合物。
• General Synthesis and Aggregation Behaviour of a Series of Single-Chain 1,ω-Bis(phosphocholines)
  作者：Simon Drescher、Annette Meister、Alfred Blume、Göran Karlsson、Mats Almgren、Bodo Dobner

  DOI：10.1002/chem.200601866

  日期：2007.6.15

  The synthesis and physicochemical characterisation of a series of polymethylene-1,omega-bis(phosphocholines) with even-numbered chain lengths between 22 and 32 carbon atoms is described. Two new synthetic strategies for the preparation of long-chain 1,omega-diols as hydrocarbon building blocks are presented. The temperature-dependent self-assembly of the single-chain bolaamphiphiles was investigated

  描述了一系列具有22至32个碳原子的偶数链长的聚亚甲基-1，ω-双（磷酸胆碱）的合成和理化特性。提出了两种新的合成策略，用于制备长链1，ω-二醇作为烃类结构单元。通过低温透射电子显微镜（cryo-TEM），差示扫描量热法（DSC）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）研究了单链双亲性嗜蓝菌的温度依赖性自组装。
• Synthesis of symmetrical, single-chain, phenylene/biphenylene-modified bolaamphiphiles
  作者：Simon Drescher、Stefan Sonnenberger、Annette Meister、Alfred Blume、Bodo Dobner

  DOI：10.1007/s00706-012-0833-2

  日期：2012.11

  AbstractTwo new, symmetrical, phenylene- or biphenylene-modified bolaamphiphiles bearing two phosphocholine headgroups and an alkyl spacer chain length of 32 and 36 carbon atoms, respectively, have been synthesised. The key step was the Cu(II)-catalysed Grignard reaction used either as a simultaneous bis-coupling procedure or in a stepwise homo-coupling. Particularly with the use of the homo-coupling

  摘要合成了两个新的，对称的，亚苯基或联亚苯基改性的两亲两性载有两个磷胆碱首基和分别为32和36个碳原子的烷基间隔链的两亲性。关键步骤是Cu（II）催化的格氏反应，该反应既可以同时进行双偶联，也可以用于逐步均相偶联。尤其是通过均质偶联的使用，我们能够从所需产物中分离出不含亚苯基的副产物。这种均相偶联还提供了制备不对称的双亲两亲物的可能性。通过用β-溴乙基磷酸二氯化物进行双磷酸化并随后用三甲胺进行季铵化，可将二醇转化为双极性磷脂。 图形概要