溴-六聚乙二醇-四氢吡喃醚 | 552886-57-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 溴-六聚乙二醇-四氢吡喃醚
• 英文名称: 17-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyl bromide
• 英文别名: 17-tetrahydropyran-2-yloxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadec-1-yl bromide；2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-Bromoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]oxane
• CAS: 552886-57-4
• 化学式: C₁₇H₃₃BrO₇
• 分子量: 429.349
• InChiKey: PCHCNHTYYJRFCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基杯[8]芳烃 、 溴-六聚乙二醇-四氢吡喃醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 97.0h， 以65%的产率得到5,11,17,23,29,35,41,47-octa-tert-butyl-49,51,53,55-tetrakis[17-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecyloxy]-50,52,54,56-tetrahydroxycalix[8]arene
  参考文献：
  名称：

  The selective functionalisation and difunctionalisation of p-substituted calix[6]arene and calix[8]arenes using hydrophilic moieties

  摘要：

  我们研究了利用高效合成程序以良好收率获得水溶性大环钙钛矿的方法。使用活化的 [n] 乙二醇链描述了下边缘的对称部分官能化，并将其加成行为与溴烷腈的加成行为进行了对比，后者在进行过程中没有观察到区域选择性。然后研究了带有亲水基团的钙烯烃的全官能化，并建立了一个两步程序，该程序似乎普遍适用于不同 [n] 乙二醇链的加成。此外，还介绍了不同反应条件下的双官能化过程。此外，还概述了这些高质化合物的表征策略。

  DOI：

  10.1039/b208649m
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 溴-六聚乙二醇-四氢吡喃醚
  参考文献：
  名称：

  The selective functionalisation and difunctionalisation of p-substituted calix[6]arene and calix[8]arenes using hydrophilic moieties

  摘要：

  我们研究了利用高效合成程序以良好收率获得水溶性大环钙钛矿的方法。使用活化的 [n] 乙二醇链描述了下边缘的对称部分官能化，并将其加成行为与溴烷腈的加成行为进行了对比，后者在进行过程中没有观察到区域选择性。然后研究了带有亲水基团的钙烯烃的全官能化，并建立了一个两步程序，该程序似乎普遍适用于不同 [n] 乙二醇链的加成。此外，还介绍了不同反应条件下的双官能化过程。此外，还概述了这些高质化合物的表征策略。

  DOI：

  10.1039/b208649m

文献信息

• Synthesis and in vivo biological activity of large-ringed calixarenes against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Kerry J. Goodworth、Anne-Cécile Hervé、Evangelos Stavropoulos、Gwénaelle Hervé、Isabel Casades、Alison M. Hill、Gordon G. Weingarten、Ricardo E. Tascon、M. Joseph Colston、Helen C. Hailes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.034

  日期：2011.1

  A series of large-ringed calix[6,7,8]arene analogues have been synthesised and their affect against Mycobacterium tuberculosis in vivo established. In general, when p-phenylcalixarenes and tert-butylcalixarenes were not functionalised at the lower rim, low biological activities were observed. However on going from partially to fully lower rim pegylated calixarenes the anti-mycobacterial properties improved. The addition of cyanopropoxy groups at the lower rim gave rise to low activities, whereas the addition of acetate moieties interestingly had pro-TB effects. Two upper rim sulfonated calixarenes showed promising properties. In the course of this work, a high yielding procedure to synthesise p-phenylcalix[7]arene was also established. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The selective functionalisation and difunctionalisation of p-substituted calix[6]arene and calix[8]arenes using hydrophilic moieties
  作者：Gwénaëlle Hervé、Dirk Uwe Hahn、Anne-Cécile Hervé、Kerry J. Goodworth、Alison M. Hill、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/b208649m

  日期：——

  Methodologies to access water soluble large ringed calixarenes in good yield using efficient synthetic procedures have been investigated. Symmetrical partial functionalisations at the lower rim are described using activated [n]ethylene glycol chains and the addition behaviour contrasted with that of bromoalkanenitriles which proceeds with no observed regioselectivity. Full functionalisations of the calixarenes bearing hydrophilic groups are then investigated and a two-step procedure established which appears to be generally applicable for the addition of different [n]ethylene glycol chains. Furthermore, difunctionalisation under different reaction conditions are described. Throughout, strategies for the characterisation of these high mass compounds are outlined.

  我们研究了利用高效合成程序以良好收率获得水溶性大环钙钛矿的方法。使用活化的 [n] 乙二醇链描述了下边缘的对称部分官能化，并将其加成行为与溴烷腈的加成行为进行了对比，后者在进行过程中没有观察到区域选择性。然后研究了带有亲水基团的钙烯烃的全官能化，并建立了一个两步程序，该程序似乎普遍适用于不同 [n] 乙二醇链的加成。此外，还介绍了不同反应条件下的双官能化过程。此外，还概述了这些高质化合物的表征策略。