2-(4-prop-2-ynyloxy-but-2-ynyloxy)tetrahydropyran | 936916-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(4-prop-2-ynyloxy-but-2-ynyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(4-Prop-2-ynoxybut-2-ynoxy)oxane；2-(4-prop-2-ynoxybut-2-ynoxy)oxane
• CAS: 936916-81-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: JSAIZMPKVDOUSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-prop-2-ynyloxy-but-2-ynyloxy)tetrahydropyran 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以146 mg的产率得到4-(prop-2-yn-1-yloxy)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  o-喹啉二甲烷阻转异构体：对映选择性合成和立体有择转化

  摘要：

  介绍了阻转异构o-喹啉二甲烷的对映选择性合成及其在高度立体选择性转化中的可行性。o-喹啉二甲烷前体很容易通过三炔底物的分子内 [2+2+2] 环加成反应获得，并且原位生成的o-喹啉二甲烷阻转异构体在高温下以高达 96 : 4 er 的高度立体特异性 Diels-Alder 反应转化

  DOI：

  10.1002/anie.202212627
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-prop-2-ynyloxy-but-2-ynyloxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Linb, Chi-Fong; Hwanga, Martin; Kuo, Yao-Haur, Journal of the Chinese Chemical Society, 2007, vol. 54, # 2, p. 525 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Anionic Diels−Alder Reactions of 1-Aryl-4-oxahepta-1,6-diyne Systems in DMSO
  作者：Takayuki Kudoh、Tomoko Mori、Mitsuhito Shirahama、Masashi Yamada、Teruhiko Ishikawa、Seiki Saito、Hisayoshi Kobayashi

  DOI：10.1021/ja066485u

  日期：2007.4.1

  Base-promoted cycloaddition reactions of 1-aryl- or 1-aryl-7-substituted-4-oxahepta-1,6-diyne systems in DMSO have proven to involve an anionic intramolecular Diels-Alder process taking place even at room temperature in spite of the reaction suffering from temporary disruption of aromaticity. Although initially formed alpha-arylallenide anion can be protonated by DMSO, it can be back to the allenide

  已证明 DMSO 中 1-芳基-或 1-芳基-7-取代的-4-oxahepta-1,6-二炔系统的碱促进环加成反应涉及阴离子分子内 Diels-Alder 过程，即使在室温下暂时破坏芳香性的反应。虽然最初形成的 α-芳基丙二烯阴离子可以被 DMSO 质子化，但它可以恢复为丙二烯阴离子，可能是因为 α-芳基丙二烯和 DMSO 之间的酸度差异很小。α-芳基丙二烯阴离子与 α-芳基取代基结合可以构成阴离子二烯结构，该结构经历涉及 C(6)-yne 部分的分子内狄尔斯-阿尔德反应，这个过程非常快，可能是因为 HOMO-1 水平增加阴离子二烯，如 DFT 计算所示。多样化的取代萘，
• A New Pd-Catalyzed Cascade Reaction for the Synthesis of Strained Aromatic Polycycles
  作者：Gaëlle Blond、Christophe Bour、Bahaâ Salem、Jean Suffert

  DOI：10.1021/ol702855h

  日期：2008.3.1

  Two new palladium catalyzed cascade reactions involving a 4-exo-dig cyclocarbopalladation are described. These processes are shown to convert bromoenediynes and bromodienynes into strained aromatic compounds in a single step.

  描述了两个新的钯催化的级联反应，涉及4-exo-dig环碳钯反应。已显示这些过程可在一个步骤中将溴代二炔和溴代二炔转化为应变的芳族化合物。
• Thermal [2+2] Cycloaddition of Allenynes:  Easy Construction of Bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes, Bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes, and Bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes
  作者：Chisato Mukai、Yasuyuki Hara、Yusuke Miyashita、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1021/jo070513p

  日期：2007.6.1

  the allenyl group, in xylene (or mesitylene) without microwave irradiation resulted in the efficient formation of bicyclo[5.2.0]nona-1,7-dienes and bicyclo[4.2.0]octa-1,6-dienes in high yields. This method was shown to be successfully applicable to the first construction of bicyclo[6.2.0]deca-1,8-dienes. Construction of the corresponding oxa- and azabicyclo[m.2.0] frameworks could also be attained.

  在不进行微波辐射的情况下，在二甲苯（或均三甲苯）中，烯丙基上具有苯磺酰基官能团的烯丙炔的简单回流，可以有效地形成双环[5.2.0] nona-1,7-二烯和双环[4.2.0]。高产量的octa-1,6-二烯。已证明该方法成功地适用于双环[6.2.0] deca-1,8-二烯的第一个构建。的相应的氧杂建设和氮杂二环[米.2.0]也可以实现框架。该热闭环反应涉及正式的[2 + 2]环加成，其中无论烯丙基部分上的苯磺酰基官能团的位置如何，烯基部分的远侧双键仅充当π-组分之一。
• Synthesis of benzochromenes and dihydrophenanthridines with helical motifs using Garratt–Braverman and Buchwald–Hartwig reactions
  作者：Prabuddha Bhattacharya、Kalyan Senapati、Krishna Chattopadhyay、Santi M. Mandal、Amit Basak

  DOI：10.1039/c5ra12512j

  日期：——

  X-ray structures of dihydrophenanthiridine (a) and benzochromene (b) showing greater helicity in (a).

  二氢苯并噻吩（a）和苯并咔啉（b）的X射线结构显示（a）中的更大螺旋性。
• Shifting the Reactivity of Bis-propargyl Ethers from Garratt–Braverman Cyclization Mode to 1,5-H Shift Pathway To Yield 3,4-Disubstituted Furans: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Joyee Das、Eshani Das、Saibal Jana、Partha Sarathi Addy、Anakuthil Anoop、Amit Basak

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02246

  日期：2016.1.15

  departure from this usual route, several aryl/vinyl bis-propargyl ethers with one of the acetylenic arms ending up with 2-tetrahydropyranyloxy methyl or ethoxy methyl have been shown to follow the alternative intramolecular 1,5-H shift pathway upon base treatment. The reaction has led to the formation of synthetically as well as biologically important 3,4-disubstituted furan derivatives in good yields. The

  碱处理后的芳基或乙烯基取代的双炔丙基醚通常通过Garratt-Braverman（GB）环化途径形成邻苯二甲酸酯。与通常的路线大相径庭的是，一些炔基/乙烯基双炔丙基醚的炔属臂之一最终以2-四氢吡喃基氧基甲基或乙氧基甲基结尾，遵循了基于分子的另一种分子内1,5-H转移途径治疗。该反应导致以高收率形成合成的以及生物学上重要的3，4-二取代的呋喃衍生物。溶液中最初形成的E异构体（CDCl 3）缓慢异构化为Z异构体，表明后者的稳定性更高。还评估了影响1,5-H移位和GB重排之间相互作用的因素，并且该结果得到基于DFT的计算研究的支持。