4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol | 64244-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-yn-1-ol；4-(oxan-2-yloxy)but-2-yn-1-ol
• CAS: 64244-47-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: USEMUTURTYPBIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-24 °C
• 沸点：
  142-144 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2,3-丁二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-ones

  摘要：

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1689
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-[2-butyne-1,4-diylbis(oxy)]bis(tetrahydro-2H-pyran) 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  16-Substituted polyunsaturated hexadecanoic fatty acids

  摘要：

  含有16-苯氧基或16-苯硫基取代基的十六碳原子羧酸，以及0、1或4个三键的制备方法，以及含有它们的药物制剂。这些化合物可用作脂氧酶抑制剂。

  公开号：

  US04867915A1

文献信息

• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Enantioselective Total Synthesis of Wieland-Gumlich Aldehyde and (−)-Strychnine
  作者：Daniel Solé、Josep Bonjoch、Silvina García-Rubio、Emma Peidró、Joan Bosch

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000218)6:4<655::aid-chem655>3.0.co;2-6

  日期：2000.2.18

  A total synthesis of (-)-strychnine in 15 steps from 1,3-cyclohexanedione in 0.15% overall yield is described. The sequence followed in the assembling of rings is: E-->AE [2-(2-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione]-->ACE (3a-aryloctahydroindol-4-one)-->ACDE (arylazatricyclic core)-->ABCDE (strychnan skeleton)-->ABCDEF (Wieland-Gumlich aldehyde)-->ABCDEFG (strychnine). The key steps of the synthesis are

  描述了由1,3-环己二酮以0.15％的总收率分15步合成（-）-士的宁。组装环后的顺序是：E-> AE [2-（2-硝基苯基）-1,3-环己二酮]-> ACE（3a-芳基氢化吲哚-4-酮）-> ACDE（芳基三环核心） ）-> ABCDE（Strychnan骨架）-> ABCDEF（Wieland-Gumlich醛）-> ABCDEFG（Strychnine）。合成的关键步骤是3a-（2-硝基苯基）-八氢吲哚-4-酮环系统的对映选择性结构，以及通过还原性Heck环化反应生成关键中间体（-）-14闭合哌啶环。相反，路易斯酸促进的α-烷氧基炔丙基硅烷-烯酮环化没有导致合成上有用的氮杂三环ACDE中间体。
• Combinatorial synthesis of libraries of macrocyclic compounds useful in drug discovery
  申请人：Deslongchamps Pierre

  公开号：US20050049234A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  A library of macrocyclic compounds of the formula (I) where part (A) is a (CH 2 ) y —NH— bivalent radical, a —(CH 2 ) y — bivalent radical or a covalent bond; where part (B) is a (CH 2 ) z —NH— bivalent radical, a —(CH 2 ) z — bivalent radical, or a covalent bond; where part (C) is a (CH 2 ) t —NH— bivalent radical, a —(CH2) t — bivalent radical, or a covalent bond; and where part (T) is a —Y-L-Z— radical wherein Y is CH 2 or CO, Z is NH or O and L is a bivalent radical. These compounds are useful for carrying out screening assays or as intermediates for the synthesis of other compounds of pharmaceutical interest. A process for their preparation of these compounds in a combinatorial manner, is also disclosed.

  公式（I）的大环化合物库，其中部分（A）是（CH2）y—NH—双价基团，一个—（CH2）y—双价基团或一个共价键；部分（B）是（CH2）z—NH—双价基团，一个—（CH2）z—双价基团或一个共价键；部分（C）是（CH2）t—NH—双价基团，一个—（CH2）t—双价基团或一个共价键；以及部分（T）是一个—Y-L-Z—基团，其中Y是CH2或CO，Z是NH或O，L是一个双价基团。这些化合物可用于进行筛选分析或作为制备其他具有药用价值化合物的中间体。还公开了一种以组合方式制备这些化合物的方法。
• Convenient Synthesis of 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones via Transition-Metal Catalyzed Intramolecular Addition of Nitrogen Atom to Acetylenic Triple Bond
  作者：Yoshinao Tamaru、Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Sigeru Kure、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.67.2838

  日期：1994.10

  2-Propynyl tosylcarbamates 1 undergo cyclization smoothly by the catalysis of CuCl/Et3N or AgNCO/Et3N to furnish 4-methylene-2-oxazolidinones 2 in good yields. The similar cyclization of the N-acyl derivatives of 1 (PhCO, MeCO, EtOCO, etc.) is catalyzed effectively by AgNCO/t-BuOK. These reactions accommodate a variety of substituents at C1 and C3 of 2-propyn-1-ol and provide (Z)-2 as single stereoisomers. The scope of the cyclization of 3-butynyl carbamates is rather limited, and in general only N-tosyl derivatives of terminally unsubstituted 3-butyn-1-ols undergo cyclization to give 4-methylenetetrahydro-1,3-oxazin-2-ones in synthetically useful yields by the catalysis of AgNCO/Et3N or AgNCO/t-BuOK.

  2-丙炔基甲苯磺酰氨基甲酸酯1在CuCl/Et3N或AgNCO/Et3N的催化下顺利进行环化反应，以良好的产率得到4-亚甲基-2-恶唑烷酮2。1的N-酰基衍生物（PhCO，MeCO，EtOCO等）在AgNCO/t-BuOK的催化下也能有效地进行类似的环化反应。这些反应在2-丙炔-1-醇的C1和C3位上容纳了多种取代基，并提供了(Z)-2作为单一立体异构体。3-丁炔基氨基甲酸酯的环化反应范围相当有限，通常只有末端未取代的3-丁炔-1-醇的N-甲苯磺酰基衍生物在AgNCO/Et3N或AgNCO/t-BuOK的催化下进行环化反应，以合成上有用的产率得到4-亚甲基四氢-1,3-氧杂环壬-2-酮。
• Dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds as fungicides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05552409A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  This invention relates to substituted dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds, of the formula ##STR1## wherein A, Q, D and R.sup.1 are as defined within, compositions containing these compounds and methods of controlling agricultural and mammalian fungal diseases.

  这项发明涉及取代二氢吡啶酮、吡啶酮和相关化合物，其化学式为##STR1##其中A、Q、D和R.sup.1如所定义，包含这些化合物的组合物以及控制农业和哺乳动物真菌病的方法。