(2S)-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-4-yn-2-ol | 158648-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S)-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hex-4-yn-2-ol；(2S)-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-yn-2-ol
• CAS: 158648-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: CEXHBJMNKFPUMT-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-4-yn-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (+)-macrosphelide G
  参考文献：
  名称：

  RCM mediated synthesis of macrosphelides I and G

  摘要：

  The total synthesis of 16-membered macrolides, macraosphelides I and G, has been achieved starting from ethyl-(S)-lactate and (S)- malic acid. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centres, while Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis strategies were used for the construction of the lactone ring. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.017
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 S-环氧丙烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 (2S)-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Macrolides and (−)-Pyrenophorin by Intramolecular C=C Bond Formation with Oxidative Functionalization from ω-[α-(p-Chlorophenylsulfinyl)acetoxy]alkanal

  摘要：

  标题化合物是通过12-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]十三醛（或十二醛）的分子内缩合反应制备的，或者是在哌啶存在下通过5-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]己醛的分子间和分子内缩合反应的结合制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1103

文献信息

• [EN] TETRAHYDROPYRANO[3,4-D][1,3]OXAZIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS BACE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROPYRANO[3,4-D] [1,3]OXAZINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017051303A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention is directed to compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds which are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula (I), wherein the variables R1, R2, R3, R4 and X are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和该化合物的药学上可接受的盐，其中该化合物具有公式（I）的结构，其中变量R1、R2、R3、R4和X如规范中定义。还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• A New Approach to the Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Macrolides and (−)-Pyrenophorin by Intramolecular C=C Bond Formation with Oxidative Functionalization from ω-[α-(p-Chlorophenylsulfinyl)acetoxy]alkanal
  作者：Junzo Nokami、Takuya Taniguchi、Shintaro Gomyô、Toshio Kakihara

  DOI：10.1246/cl.1994.1103

  日期：1994.6

  The title compounds were prepared via the intramolecular condensation reaction of 12-[α-(p-chlorophenylsulfinyl)acetoxy]tridecanal(or dodecanal) or via the combination of inter- and intramolecular condensation of 5-[α-(p-chlorophenylsulfinyl)acetoxy]hexanal in the presence of piperidine.

  标题化合物是通过12-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]十三醛（或十二醛）的分子内缩合反应制备的，或者是在哌啶存在下通过5-[α-(对氯苯亚磺酰基)乙酰氧基]己醛的分子间和分子内缩合反应的结合制备的。
• HEXAHYDROPYRANO[3,4-d][1,3]THIAZIN-2-AMINE COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140163015A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention provides compounds of Formula I, and the tautomers thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds and tautomers, wherein the compounds have the structure wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and x are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明提供了化合物I的结构，以及其互变异构体和药学上可接受的盐，其中化合物具有以下结构，其中变量R1、R2、R3、R4和x如规范中定义。还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Hexahydropyrano[3,4-d][1,3]thiazin-2-amine compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US09045498B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  The present invention provides compounds of Formula I, and the tautomers thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds and tautomers, wherein the compounds have the structure wherein the variables R1, R2, R3, R4 and x are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明提供了公式I的化合物及其互变异构体和药学上可接受的盐，其中化合物具有以下结构式：其中变量R1、R2、R3、R4和x如规范中所定义。本发明还揭示了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Hexahydropyrano[3,4-d][1,3]Thiazin-2-Amine Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140323474A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention provides compounds of Formula I, and the tautomers thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds and tautomers, wherein the compounds have the structure wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and x are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明提供了I式化合物及其互变异构体和药学上可接受的化合物和互变异构体的盐，其中化合物具有以下结构式，其中变量R1、R2、R3、R4和x如规范所定义。还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。