2-羟基-2-苯乙醛 | 34025-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-苯乙醛
• 英文名称: mandelaldehyde
• 英文别名: hydroxy-phenyl-acetaldehyde；2-hydroxy-2-phenylethanone；Hydroxy-phenyl-acetaldehyd；2-Hydroxy-2-phenylacetaldehyde
• CAS: 34025-29-1
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: JCISRQNKHZNVHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-138 °C
• 沸点：
  237.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912491000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-苯乙醛 在 xanthine oxidase from bovine milk 作用下， 生成 扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  硫胺素二磷酸依赖的KdcA催化的醛的甲酰基伸长率

  摘要：

  甲醛反应是有机化学中最古老的反应之一，它使用甲醛作为C 1单元，产生不同的单糖和类糖化合物。亲核的甲酰基伸长率是获得用于有机合成和药物的1,2-官能化结构单元的有吸引力的选择；但是，它很少用于不对称催化中。来自乳酸乳球菌的硫胺素二磷酸依赖性酶2-酮酸脱羧酶（KdcA）能够以亲电子方式和亲核方式将甲酰基单元转移到脂肪族和芳香族醛上。我们通过随后的修饰（通过2,4-二硝基苯肼化学衍生化（R）-莫舍尔的酰氯）或通过酶捕集（氧化和还原胺化）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900712
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 sodium 、 草酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-羟基-2-苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  羧酸通过 2-咪唑啉合成醛

  摘要：

  摘要报道了使用容易获得的 2-取代-2-咪唑啉作为 2-羟基醛、不饱和醛和各种功能化醛的前体。它提供了一种通过 2-取代-2-咪唑啉从羧酸制备醛的新方法。

  DOI：

  10.1080/00397919708004139

文献信息

• <i>cis</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Oxone Catalyzed by Iron Complexes of a Macrocyclic Tetraaza Ligand and Reaction Mechanism by ESI-MS Spectrometry and DFT Calculations
  作者：Toby Wai-Shan Chow、Ella Lai-Ming Wong、Zhen Guo、Yungen Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja100967g

  日期：2010.9.29

  [Fe(III)(L-N(4)Me(2))Cl(2)](+) (1, L-N(4)Me(2) = N,N'-dimethyl-2,11-diaza[3.3](2,6)pyridinophane) is an active catalyst for cis-dihydroxylation of various types of alkenes with oxone at room temperature using limiting amounts of alkene substrates. In the presence of 0.7 or 3.5 mol % of 1, reactions of electron-rich alkenes, including cyclooctene, styrenes, and linear alkenes, with oxone (2 equiv) for

  [Fe(III)(LN(4)Me(2))Cl(2)](+) (1, LN(4)Me(2) = N,N'-二甲基-2,11-二氮杂[3.3] (2,6)pyridinophane) 是一种活性催化剂，用于在室温下使用有限量的烯烃底物将各种类型的烯烃与 oxone 进行顺式二羟基化。在 0.7 或 3.5 mol % 的 1 存在下，富电子烯烃（包括环辛烯、苯乙烯和线性烯烃）与 oxone（2 当量）反应 5 分钟导致高达 >99% 的底物转化率并提供顺式二醇产品的产率高达 67%，顺式二醇/环氧化物摩尔比高达 16.8:1。对于缺电子烯烃，包括 α,β-不饱和酯和 α,β-不饱和酮，它们与 oxone（2 当量）在 1（3.5 mol%）催化下反应 5 分钟，得到顺式二醇，产率高达 99%高达 >99% 的底物转化率。肉桂酸甲酯 (9.7 g) 与 oxone (1 当量) 的大规模顺式二羟基化得到顺式二醇产物
• The Investigation of the Alkylation Reactions of Hydroxy and En‐Oximes with Some Halohydrins and Epoxides
  作者：Sultan Kurbanlı、Nejdet Şen、Ersin Güler、Ahmet Koçak

  DOI：10.1081/scc-120030754

  日期：2004.12.31

  Abstract Suitable glycol ethers (3a–d, 4a–d) and halohydrine compounds (11a–c) were synthesized in good yield by the alkylation reactions of the oximes, having hydroxy and double bond in its structure, with mono‐ and dihalogenhydrines in the medium of basic and solid–liquid phase transfer catalyst. A series of aminoalcohols were synthesized from these compounds obtained (16a, 17b, 18b).

  摘要 通过结构中具有羟基和双键的肟的烷基化反应，以良好的收率合成了合适的二醇醚（3a-d，4a-d）和卤代醇化合物（11a-c）和单卤代醇和二卤代醇。碱性介质和固液相转移催化剂。由这些获得的化合物合成了一系列氨基醇（16a、17b、18b）。
• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTH1 DESTINÉS AU TRAITEMENT DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNS
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187089A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory conditions.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，用于治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病。
• The RuO₄-Catalyzed Ketohydroxylation. Part 1. Development, Scope, and Limitation
  作者：Bernd Plietker

  DOI：10.1021/jo048822s

  日期：2004.11.1

  procedure allows the recovery of the ruthenium catalyst by precipitation while simplifying the overall product purification. The second part of the paper focuses on exploration of scope and limitation. A variety of substituted olefins are oxidized to α-hydroxy ketones in good to excellent regioselectivities and yield. Cyclic substrates proved to be problematic to oxidize; however, a careful analysis

  在缓冲条件下，使用催化量的RuCl 3和化学计量的Oxone，开发了一种新的直接将C，C-双键氧化成不对称α-羟基酮的方法，我们将其表达为“酮羟基化”。该变换允许在没有中间形成直接形成由烯烃α羟基酮（偶姻）的顺式-diols。本文将提供从基础概念和反应的后续发展开始的详细信息。将讨论碱，溶剂化学计量和温度的影响，从而得到一个改进的机理模型，该模型可能有助于解释不同反应参数对RuO 4中反应性和选择性的影响。-C，C-双键的催化氧化。此外，改进的后处理程序允许通过沉淀回收钌催化剂，同时简化了总产物纯化。本文的第二部分着重于范围和局限性的探索。各种取代的烯烃以良好至极佳的区域选择性和产率被氧化成α-羟基酮。环状底物被证明存在氧化问题。然而，对温度影响的仔细分析导致了通过简单地降低反应温度就成功开发出环状底物进行酮羟基化的方法。
• Production Of Enantiopure alpha-Hydroxy Carboxylic Acids From Alkenes By Cascade Biocatalysis
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：US20160097063A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The invention provides compositions comprising an alkene epoxidase and a selective epoxide hydrolase, such as a recombinant microorganism comprising a first heterologous nucleic acid encoding an alkene epoxidase and a second heterologous nucleic acid encoding a selective epoxide hydrolase. Exemplary alkene epoxidases include StyAB, while exemplary selective epoxide hydrolases include epoxide hydrolases from Sphingomonas, Solanum tuberosum , or Aspergillus . The invention also provides non-toxic methods of making enantiomerically pure vicinal diols or enantiomerically pure alpha-hydroxy carboxylic acids using these compositions and microorganisms.

  该发明提供了包含烯烃环氧化酶和选择性环氧水解酶的组合物，例如包括编码烯烃环氧化酶的第一异源核酸和编码选择性环氧水解酶的第二异源核酸的重组微生物。示例烯烃环氧化酶包括StyAB，而示例选择性环氧水解酶包括来自Sphingomonas、Solanum tuberosum或Aspergillus的环氧水解酶。该发明还提供了使用这些组合物和微生物制备对映纯邻二醇或对映纯α-羟基羧酸的无毒方法。