2-fluoro-2-phenylethanal | 13344-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-phenylethanal
• 英文别名: α-fluorobenzeneacetaldehyde；α-fluorophenylacetaldehyde；2-fluoro-2-phenylethan-1-al；α-Fluor-phenylacetaldehyd；α-Fluorofenilacetaldeide；2-fluoro-2-phenylacetaldehyde；Fluor-phenyl-acetaldehyd
• CAS: 13344-76-8
• 化学式: C₈H₇FO
• mdl: MFCD09993819
• 分子量: 138.141
• InChiKey: HZJKHBGFRRUKDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  48-50 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-phenylethanal 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 苯基乙酰基氟化物
  参考文献：
  名称：

  通过利用外球亲电氟化作用 获得新型氟亚乙烯基配体：关于碳氟键形成和活化的新见解†

  摘要：

  金属亚乙烯基络合物作为炔在一系列重要的金属介导转化中的中间体而被广泛使用或假定。然而，氟亚乙烯基配合物很少被描述，并且它们的反应性在很大程度上还没有被探索。通过使用新型的外球亲电氟化（OSEF）策略，我们开发了一种快速，耐用和方便的方法，用于从非氟化炔烃制备氟亚乙烯基和三氟甲基亚乙烯基钌络合物。光谱研究（NMR和UV / Vis）以及TD-DFT研究表明，氟的掺入会导致亚乙烯基配体的电子结构发生重大变化。氟亚乙烯基配合物的反应性与非氟化类似物有很多相似之处，但也有一些有趣的区别，包括容易发生意外的CF键断裂反应的倾向。加热氟亚乙烯基配合物[Ru（η5 -C 5 H 5）（PPh 3） 2（CC {F} R）] [BF 4 ]导致PPh 3的C–H活化配体形成正金属化的氟乙烯基phosph配体。与吡啶的反应导致在亚乙烯基的金属键合碳原子上发生亲核攻击，形成乙烯基吡啶鎓类，该吡啶鎓类化合物同时

  DOI：

  10.1039/c5dt04596g
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-2-phenylacetyl chloride 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-fluoro-2-phenylethanal
  参考文献：
  名称：

  Cavalleri; Bellasio; Gallo, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 12, p. 1127 - 1140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of 4,6-diamino-1,2-dihydro-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-2H-1-one: potential antagonist ligands for imaging the A2A adenosine receptor by positron emission tomography (PET)
  作者：Marcus H. Holschbach、Dirk Bier、Walter Wutz、Wiebke Sihver、M. Schüller、Ray A. Olsson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.12.005

  日期：2005.5

  in movement disorders urges the development of radiolabeled ligands for imaging those receptors by positron emission tomography (PET). This study evaluated one class of A(2A)AR antagonists, derivatives of 4-amino-6-benzylamino-1,2-dihydro-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-2H-1-o ne, 10a, as agents for imaging brain A(2A)ARs by PET.. Modifications of a literature synthesis of 10a efficiently

  脑A2A腺苷受体（A（2A）AR）在运动障碍中的重要性促使开发通过正电子发射断层扫描（PET）对这些受体成像的放射性标记配体。这项研究评估了一类A（2A）AR拮抗剂，即4-氨基-6-苄氨基-1,2-二氢-2-苯基-1,2,4-三唑[4,3-a]喹喔啉-2H的衍生物-1-o ne，10a，作为通过PET对大脑A（2A）ARs进行成像的试剂。对10a文献合成的修改有效地产生了用于药理学评估的类似物10b-s。放射性配体结合实验显示出在低纳摩尔范围内对大鼠脑A（2A）AR的亲和力，但对A1AR的亲和力和基本的非特异性结合却很相似。使用[3H] 10a的放射自显影显示高的非特异性结合使对A1AR和A（2A）AR的特异性结合变得模糊。因此，
• Synthesis of [18F]-γ-Fluoro-α,β-unsaturated Esters and Ketones via Vinylogous 18F-Fluorination of α-Diazoacetates with [18F]AgF
  作者：Stephen Thompson、So Jeong Lee、Isaac M. Jackson、Naoko Ichiishi、Allen F. Brooks、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1055/s-0039-1690012

  日期：2019.12

  a fluorinated cholest-5-en-3-one derivative as well as a difluorinated product pertinent to drug discovery. This communication reports a method for the vinylogous radiofluorination of α-diazoacetates to generate [18F]-γ-fluoro-α,β-unsaturated esters and ketones in moderate to good radiochemical yields. The method uses no-carrier-added [18F]AgF and is compatible with aromatic and non-aromatic substrates

  作为特殊主题卤化方法的一部分发布（以放射成像应用为目的） 抽象的 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。 该来文报道了一种方法，用于对重氮乙酸乙烯酯进行乙烯基辐射氟化，以中等至良好的放射化学产率生成[ 18 F]-γ-氟-α，β-不饱和酯和酮。该方法使用无载体的[ 18 F] AgF，与芳族和非芳族底物以及许多不同的官能团兼容。该标记方法在氟化胆甾-5-烯-3-酮衍生物以及与药物发现有关的二氟化产物的合成中得到展示。
• [EN] 2- (3-AMINOPYRROLIDIN-1-YL) PYRIDINES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR AN TAGONISTS<br/>[FR] 2- (3-AMINOPYRROLIDIN-1-YL) PYRIDINES UTILISEES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE, ET COMPOSITIONS ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005103039A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Melanin-concentrating hormone (MCH) receptor antagonists are disclosed having utility for the treatment of MCH receptor-based disorders such as obesity. The compounds of this invention have the following structure: including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R5, Het, X and Cyc are as defined herein. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof.

  黑色素浓缩激素（MCH）受体拮抗剂被披露具有治疗基于MCH受体的疾病如肥胖的效用。本发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药用盐，其中R1、R2、R5、Het、X和Cyc如本文所定义。还披露了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。
• [EN] FORMATION OF BONDS BY OUTER-SPHERE OXIDATIVE ELECTROPHILIC FLUORINATION<br/>[FR] FORMATION DE LIAISONS PAR FLUORATION ÉLECTROPHILE OXYDATIVE DE SPHÈRE EXTERNE
  申请人：UNIV YORK

  公开号：WO2016087879A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  There is described a method of fluorination of an alkenyl, alkynyl, aryl or isonitrile compound which comprises reacting an alkenyl, alkynyl, aryl or isonitrile compound with a metal-mediated outer-sphere electrophilic fluorinating (OSEF) agent.

  描述了一种氟化烯丙基、炔丙基、芳基或异氰基化合物的方法，包括将烯丙基、炔丙基、芳基或异氰基化合物与金属介导的外层球电亲核氟化（OSEF）试剂反应。
• Melanin-concentrating hormone receptor antagonists and compositions and methods related thereto
  申请人：Goodfellow Val

  公开号：US20050256124A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Melanin-concentrating hormone (MCH) receptor antagonists are disclosed having utility for the treatment of MCH receptor-based disorders such as obesity. The compounds of this invention have the following structure: including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 5 , Het, X and Cyc are as defined herein. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof.

  本发明揭示了具有治疗MCH受体基础疾病如肥胖症的功效的MCH受体拮抗剂。本发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R5、Het、X和Cyc如本文所定义。本发明还揭示了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。