4-苯基-2-丁烯醇 | 22910-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基-2-丁烯醇
• 英文名称: (Z)-4-phenylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-phenyl-2-buten-1-ol
• CAS: 22910-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: VNDHSAYSKPVHPA-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  125-126 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-2-丁烯醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-cinnamyl bromide
  参考文献：
  名称：

  醛存在下分子氧在烯烃环氧化中氧转移的机理

  摘要：

  [反应：见正文]研究了由过氧化物引发的醛介导的分子氧将烯烃氧化成环氧化物的反应途径。通过研究4与氧通过8生成6的反应，已区分了通过过氧酸或酰基过氧自由基的反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol991304x
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-butyn-1-ol 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到4-苯基-2-丁烯醇
  参考文献：
  名称：

  醛存在下分子氧在烯烃环氧化中氧转移的机理

  摘要：

  [反应：见正文]研究了由过氧化物引发的醛介导的分子氧将烯烃氧化成环氧化物的反应途径。通过研究4与氧通过8生成6的反应，已区分了通过过氧酸或酰基过氧自由基的反应途径。

  DOI：

  10.1021/ol991304x

文献信息

• Diastereoselective Ireland–Claisen rearrangements of substituted allyl β-amino esters: applications in the asymmetric synthesis of C(5)-substituted transpentacins
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、James A. Lee、Paul M. Roberts、Myriam Y. Souleymanou、James E. Thomson、Charlotte M. Zammit

  DOI：10.1039/c4ob00274a

  日期：——

  The diastereoselective Ireland–Claisen rearrangement of a range of substituted allyl β-amino esters gave the corresponding enantiopure α-substituted-β-amino esters with good diastereoselectivity. The application of this methodology in the asymmetric synthesis of a range of C(5)-substituted 1,2-anti-1,5-syn-transpentacins was demonstrated by the rearrangement of a range of β-amino esters derived from

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。
• Cross-coupling of vinylethylene carbonates with arylboronic acids catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles in water
  作者：Yuxue Mao、Xing Zhai、Ajmal Khan、Jiong Cheng、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.022

  日期：2016.7

  A practical and greener method of the cross-coupling of vinylethylene carbonates (VECs) with arylboronic acids has been described. The coupling reaction was catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) without any ligands and additional stabilizers in water under ambient conditions to provide useful 4-hydroxylprenylarenes and their derivatives in good to high yields.

  已经描述了一种实用且较绿色的碳酸乙烯基亚乙酯碳酸酯（VEC）与芳基硼酸的交叉偶联方法。在环境条件下，在水中通过原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）催化，无需任何配体和其他稳定剂，即可催化偶联反应，从而以高至高收率提供有用的4-羟基戊烯基芳烃及其衍生物。
• Synthesis and Application of Stereoretentive Ruthenium Catalysts on the Basis of the M7 and the Ru–Benzylidene–Oxazinone Design
  作者：Adrien Dumas、Daniel S. Müller、Idriss Curbet、Loïc Toupet、Mathieu Rouen、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00836

  日期：2018.3.12

  catalysts bearing the dithiocatecholate ligand was synthesiszed on the basis of the M7 and Ru–benzylidene–oxazinone design. The activity of the catalysts was tested in ring-opening cross-metathesis reactions, ring-closing metathesis reactions, cross-metathesis reactions, and self-metathesis reactions using Z- and E-configured starting materials. The desired metathesis products were obtained with moderate to

  在M7和Ru-亚苄基-恶嗪酮设计的基础上，合成了一系列带有二硫代邻苯二酚配体的新型立体保持性钌催化剂。使用Z-和E-构型的起始原料，在开环交叉复分解反应，闭环复分解反应，交叉复分解反应和自复分解反应中测试了催化剂的活性。获得所需的复分解产物，具有中等至高产率，并具有优异的立体选择性（> 95％）。通过对内烯烃和末端烯烃进行动力学研究，发现了与底物有关的反应性。
• Synthesis of N-protected allylic amines from allyl ethers
  作者：Ji Duck Kim、Min Hee Lee、Gyoonhee Han、Hyunju Park、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00822-5

  日期：2001.9

  A synthetic method for N-protected allylic amines from allyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) is presented. The reaction of 4-phenylbut-2-enyl methyl ether (1i) with CSI afforded methyl N-(1-benzylallyl)carbamate (2i) and methyl N-(4-phenylbut-2-enyl)carbamate (3i) in a 1:1.1 ratio. On the other hand, 1-benzylallyl methyl ether (1k) afforded the same products in a 4.6:1 ratio. The reactions

  提出了一种使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）从烯丙基醚中分离出N保护的烯丙基胺的方法。4-苯基丁-2-烯基甲基醚（1i）与CSI反应，得到N-（1-苄基烯丙基）氨基甲酸甲酯（2i）和N-（4-苯基丁-2-烯基）氨基甲酸甲酯（3i） ：1.1的比例。另一方面，1-苄基烯丙基甲基醚（1k）以4.6：1的比例提供相同的产物。1,4-二苯基丁-2-烯基甲基醚（1p）和（1-苄基肉桂基）甲基醚（1q）与CSI的反应仅产生一种产物N-（1-苄基肉桂基）氨基甲酸甲酯（2p），这是由于苯环的空间位阻和稳定的共轭产物的形成。我们还检查了二烯醚（4）与CSI的反应。
• Enantioselective Intramolecular Cyclopropanations of Allylic and Homoallylic Diazoacetates and Diazoacetamides Using Chiral Dirhodium(II) Carboxamide Catalysts
  作者：Michael P. Doyle、Richard E. Austin、A. Scott Bailey、Michael P. Dwyer、Alexey B. Dyatkin、Alexey V. Kalinin、Michelle M. Y. Kwan、Spiros Liras、Christopher J. Oalmann

  DOI：10.1021/ja00126a016

  日期：1995.5

  counterparts, but allylic diazoacetates are subject to greater variations in enantioselectivities with changes in substitution patterns on the carbon-carbon double bond. For example, the enantioselectivities in the intramolecular cyclopropanations of 3-allcyl/aryl-2(Z)-alken-l-y1 diazoacetates are generally 194%, whereas the cyclizations of the homologous 4-alkyl/aryl-3(Z)-alken1-yl diazoacetates are typically

  手性二铑 (I1) 四[2-吡咯烷酮-S(S)-羧酸甲酯]、Rhz(SS-MEPY)4 (7) 及其对映异构体催化烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯 loa-p 和 22a-j 的重氮分解, Rhz(5RMEPY)4 (S)，产生相应的分子内环丙烷化产物 lla-p 和 23a-j，产率良好至极好，并具有出色的对映选择性。使用烯丙基重氮乙酸盐观察到比使用它们的同型烯丙基对应物更高的对映控制，但是随着碳-碳双键上的取代模式的变化，烯丙基重氮乙酸盐的对映选择性变化更大。例如，3-烷基/芳基-2(Z)-链烯-1-y1重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应的对映选择性通常为194%，而同源的 4-烷基/芳基-3(Z)-烯1-基重氮乙酸酯的环化通常在 70-90% ee 的范围内。相应的 3-alkyYaryl-2(E)-alken-1-y1 和 4-烷基/芳基-3(E)-alken-1-yl 重氮乙酸酯发生环化，ee