2-chloro-2-phenylacetaldehyde | 4638-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-phenylacetaldehyde
• 英文别名: α-Chlor-phenylacetaldehyd；2-Chlor-2-phenyl-acetaldehyd；α-chlorophenylacetaldehyde
• CAS: 4638-79-3
• 化学式: C₈H₇ClO
• 分子量: 154.596
• InChiKey: RIGHPXPUHJFRHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  98-100 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.2070 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-phenylacetaldehyde 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 2,2-dimethoxy-1-(phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Kirrmann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1469,1474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有手性季碳中心的结构复杂螺环吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的不对称合成

  摘要：

  开发了一种卡宾催化的对映选择性和非对映选择性 [2 + 4] 环加成反应，用于快速有效地获得结构复杂的多环吡喃并 [2,3- c ] 吡唑分子。该反应可以耐受具有各种取代模式的广泛底物，多环吡喃并[2,3- c ]吡唑产物的产率和光学纯度一般都很好。从这种方法获得的手性分子在开发用于植物保护的新型杀菌剂方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02211

文献信息

• Gold(III) as an electrophilic oxidant of alkenes
  作者：Richard O. C. Norman、William J. E. Parr、C. Barry Thomas

  DOI：10.1039/p19760000811

  日期：——

  accounted for by a scheme in which gold(III) acts as an electrophile to give an organometallic adduct; this breaks down by heterolysis of the C–Au bond, accompanied by competition between rearrangement of a neighbouring substituent and uptake of a nucleophile. In all cases a close similarity was observed with the products obtained from oxidations by thallium(III) and lead(IV); where divergences occur

  据报道，四氯金酸在甲醇中氧化多种烯烃的产物。通过金（III）作为亲电子试剂产生有机金属加合物的方案令人满意地说明了它们。这通过C–Au键的杂合分解，以及相邻取代基的重排与亲核试剂的吸收之间的竞争而分解。在所有情况下，均观察到与from（III）和铅（IV）氧化得到的产物相似。在发生发散的地方，可以根据金属原子周围的不同配体或金属取代基的不同离去基团的能力来解释它们。
• Use of Phenylselenium Trichloride For Simple and Rapid Preparation of α-Phenylselanyl Aldehydes and Ketones
  作者：Didier Houllemare、Sylvain Ponthieux、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1055/s-1997-1509

  日期：1997.1

  α-Phenylselanyl aldehydes are prepared on a large scale by reaction of PhSeCl3 with the corresponding aldehydes in acetonitrile without isolation of the intermediate dichloro adducts. This method has been applied to α-phenylselanyl ketones derived from alkyl aryl ketones, symmetrical aliphatic ketones and alkyl isopropyl ketones. cis-4-tert-Butyl-2-phenylselanylcyclohexanone was also prepared in the same way.

  α-苯硒基醛通过PhSeCl3与相应醛在乙腈中反应大规模制备，无需分离二氯加成中间体。该方法已应用于由烷基芳基酮、对称脂肪酮和烷基异丙基酮衍生的α-苯硒基酮，并同样制备了顺-4-叔丁基-2-苯硒基环己酮。
• Trichloromethanesulfonyl Chloride: A Chlorinating Reagent for Aldehydes
  作者：Ciril Jimeno、Lidong Cao、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02543

  日期：2016.2.5

  commercially available reagent, has been found to perform efficiently in the α-chlorination of aldehydes, including its catalytic asymmetric version, under very mild reaction conditions. Under our reaction conditions, this compound outperforms typical chlorinating reagents for organic synthesis, facilitates workup and purification of the product, and minimizes the formation of toxic, chlorinated organic waste

  已经发现三氯甲磺酰氯（CCl 3 SO 2 Cl），一种可商购的试剂，在非常温和的反应条件下，在醛的α-氯化反应中，包括催化的不对称形式，都能有效地进行醛的氯化反应。在我们的反应条件下，该化合物的性能优于用于有机合成的典型氯化试剂，有助于产品的后处理和纯化，并最大程度地减少了有毒的氯化有机废物的形成。
• Cascade Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Addition/Electron Detosylation Process for the Synthesis of 1,2,3-Thiadiazoles and Isothiazoles
  作者：Bei-Bei Liu、Hui-Wen Bai、Huan Liu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01450

  日期：2018.9.7

  Trisulfur radical anion (S3•–) mediated reactions with in situ formed azoalkenes and α,β-usaturated N-sulfonylimines for the construction of 1,2,3-thiadiazoles and isothiazoles has been developed. S3•– is in situ generated from potassium sulfide in DMF. These two approaches provide a new, safe, and simple way to construct 4-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, 5-subsituted 1,2,3-thiadiazoles, and isothiazole

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。
• Electrophilic Zinc Homoenolates: Synthesis of Cyclopropylamines from Cyclopropanols and Amines
  作者：L. Reginald Mills、Luis Miguel Barrera Arbelaez、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.7b07104

  日期：2017.8.23

  Metal homoenolates, produced via C-C bond cleavage of cyclopropanols, have been extensively investigated as nucleophiles for the synthesis of β-substituted carbonyl derivatives. Herein, we demonstrate that zinc homoenolates can react as carbonyl-electrophiles in the presence of nucleophilic amines to yield highly valuable trans-cyclopropylamines in good yields and high diastereoselectivities. GSK2879552

  通过环丙醇的 CC 键裂解产生的金属均烯醇化物已被广泛研究作为合成 β 取代羰基衍生物的亲核试剂。在此，我们证明了均烯醇锌可以在亲核胺的存在下作为羰基亲电试剂反应，以良好的收率和高非对映选择性产生非常有价值的反式环丙胺。GSK2879552 是一种赖氨酸脱甲基酶 1 抑制剂，目前正在临床试验中用于治疗小细胞肺癌，它是使用这种策略合成的。