1-苯基-2-丁烯 | 1560-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-丁烯
• 中文别名: 2-丁烯基苯
• 英文名称: 1-phenyl-2-butene
• 英文别名: 1-Phenyl-2-buten；3-butenylbenzene；but-2-en-1-ylbenzene；But-2-enylbenzene
• CAS: 1560-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: VUKHQPGJNTXTPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -41.43°C (estimate)
• 沸点：
  176.05°C
• 密度：
  0.8831
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-丁烯 在 iron(III) chloride 、 tetramethyldisiloxane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在室温和环境空气中，铁催化的烯丙基芳烃的氧化性C–C（乙烯基）σ键裂解为芳基醛†

  摘要：

  据报道，在没有杂原子的帮助下，烯丙基芳烃的一般和选择性铁催化烯丙基的C–C（乙烯基）σ键裂解可得到芳基醛。无应变的碳-碳单键裂解反应使用环境空气作为唯一氧化剂，在室温下有效进行，并具有出色的官能团耐受性，从而解决了当前C-C键裂解/官能化的长期挑战。值得注意的是，该方法能够使复杂的生物活性分子快速后期氧化，并可用于加速从容易获得的化学原料中合成天然产物（香兰素和葡糖香兰素）。

  DOI：

  10.1039/c9cc01995b
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到1-苯基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化将酚，羧酸和甲苯磺酰胺加成到简单的烯烃中。

  摘要：

  低浓度的三氟甲磺酸（1-5％）可以催化将酚，羧酸和受保护的胺分子间加成到惰性烯烃中。如果适当控制三氟甲磺酸的浓度和反应温度，则可以容许官能团，例如芳族化合物上的甲氧基取代。该反应提供了最简单的烯烃加成方法之一，并且是金属催化反应的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol0610035

文献信息

• Boron Lewis Acid-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Conjugated Dienes with Thiols
  作者：Gautam Kumar、Zheng-Wang Qu、Soumen Ghosh、Stefan Grimme、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acscatal.9b04647

  日期：2019.12.6

  tris(pentafluorophenyl)borane, B(C6F5)3, and BF3·Et2O are shown to catalyze the regioselective hydrothiolation of a wide range of terminal 1-aryl-1,3-dienes. In the case of internal 1,3-dienes, B(C6F5)3 is by far the better catalyst than BF3·Et2O. The process features mild reaction conditions, broad scope, and low catalyst loading, and it can be scaled up quickly over a short reaction time. The reactions are rate-limited

  报道了用于合成仲和叔烯丙基硫醚的无过渡金属的1,3-二烯氢硫醇化反应。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷，B（C 6 F 5）3和BF 3 ·Et 2 O已显示出催化范围广泛的末端1-芳基-1,3-二烯的区域选择性氢硫醇化反应。在内部1,3-二烯的情况下，与BF 3 ·Et 2相比，B（C 6 F 5）3是更好的催化剂。O.该工艺的特点是反应条件温和，适用范围广，催化剂用量低，并且可以在较短的反应时间内迅速扩大规模。如高水平DFT计算所示，反应是通过1，3-二烯与硫醇-硼路易斯酸配合物的1-芳基定向质子化，然后将硫化物阴离子转移到所得的烯丙基阳离子上来进行的，从而限制了反应的速率。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• Reactivity of mixed organozinc and mixed organocopper reagents: 14. Phosphine-nickel catalyzed aryl-allyl coupling of (n-butyl)(aryl)zincs. Ligand and substrate control on the group selectivity and regioselectivity
  作者：Melike Kalkan、Ender Erdik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.05.014

  日期：2016.9

  regioselectivity in the allylation of mixed (n-butyl)(aryl)zinc reagents in THF depends on the nickel catalyst type and also on nature of the allylic substrate. Allylation of (n-butyl)(phenyl)zinc reagent with alkyl substituted primary allylic chlorides and acetates in the presence of NiCl2(dppf) catalysis affords the phenyl coupling product with γ-selectivity. However, allylation with aryl substituted

  混合（正丁基）（芳基）锌试剂在THF中烯丙基化时的基团选择性和区域选择性取决于镍催化剂的类型以及烯丙基底物的性质。在NiCl 2（dppf）催化下，将（正丁基）（苯基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物和乙酸酯进行烯丙基化，得到具有γ-选择性的苯基偶联产物。然而，与芳基取代的主要烯丙基底物的烯丙基化会导致在NiCl 2（dppf）催化下具有中等α选择性的苯基和烷基偶联产物，而在NiCl 2的存在下以α选择性形成苯基偶联产物。（Ph 3 P）2催化。这种新的NiCl 2在室温下用（dppf）催化的（n-丁基）（芳基）锌试剂与烷基取代的伯烯丙基氯化物进行γ-选择性芳基烯丙基化的协议为（芳基）2 Zn试剂的烯丙基化提供了一种原子经济的替代方法。提出了Ni催化（正丁基）（芳基）锌试剂的烯丙基化反应的基团选择性和区域选择性对催化剂配体和底物的依赖性的机理。
• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。
• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp²)-H Activation: Stereoselective Allyl Isomerization and Regiospecific Allyl Arylation of Allylarenes
  作者：Qiang Wu、Lanlan Wang、Rizhe Jin、Chuanqing Kang、Zheng Bian、Zhijun Du、Xiaoye Ma、Haiquan Guo、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600955

  日期：2016.11

  allylarenes with excess Grignard reagent. It occurs regiospecifically at the position of C(sp2)–H activation and represents a new method for the synthesis of 1,1-disubstituted olefins. The results of deuterium labeling experiments reveal an alkenyl/alkyl mechanism involving allylic internal C(sp2)–H activation and multiple intermolecular 1,2-, 1,3-, and 2,3-hydride shifts. These methods represent new

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。

表征谱图