1,1'-[(2E)-2-丁烯-1,4-二基]二苯 | 13657-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1'-[(2E)-2-丁烯-1,4-二基]二苯
• 英文名称: 1,4-diphenylbut-2-ene
• 英文别名: 1,4-diphenyl-2-butene；o-Benzylallylbenzene；4-phenylbut-2-enylbenzene
• CAS: 13657-49-3
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: CTYOBVWQEXIGRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.0-45.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  176 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[(2E)-2-丁烯-1,4-二基]二苯 在 氧气 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 反应 4.0h， 以94.4%的产率得到苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  一种苯乙醛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种苯乙醛的制备方法。以1，4‑二苯基‑2‑丁炔为原料，经过Lindlar催化加氢反应，得到中间体1，4‑二苯基‑2‑丁烯，该中间体经过臭氧化、催化还原反应得到苯乙醛。本发明的方法采用简单原料，通过加氢和臭氧化转化，反应过程绿色环保，产物收率高，副产物很少，有极高的原子经济性。

  公开号：

  CN110950745B
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 C₂₈H₄₀Cl₂NORu 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1'-[(2E)-2-丁烯-1,4-二基]二苯
  参考文献：
  名称：

  用于温和条件下动态烯烃复分解的稳定的 CAAC 基钌配合物

  摘要：

  动力学平衡：已在温和条件下的基准烯烃复分解反应中评估了基于环状（烷基）（氨基）卡宾 (CAAC) 的催化剂的效率。催化剂在活性和稳定性之间表现出微妙的平衡，可以确定良好的性能和官能团耐受性。平衡良好的催化剂允许生成烯烃的动态系统。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101172

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalized Arenes by Nickel‐Catalyzed Site‐Selective Hydroarylation of 1,3‐Dienes with Aryl Boronates
  作者：Justin S. Marcum、Tiffany R. Taylor、Simon J. Meek

  DOI：10.1002/anie.202004982

  日期：2020.8.10

  A catalytic method for the site‐selective and enantioselective synthesis of functionalized arenes by the intermolecular hydroarylation of terminal and internal 1,3‐dienes with aryl pinacolato boronates is reported. The reactions are promoted by 5.0 mol % of a readily available monodentate phosphoramidite‐Ni complex in ethanol, affording a variety of enantioenriched products in up to 96 % yield and

  报道了一种通过端基和内部1,3-二烯与芳基频哪醇硼酸酯的分子间氢芳基化反应来催化官能化芳烃的选择性和对映选择性合成的催化方法。5.0 mol％的乙醇中容易获得的单齿亚磷酰胺-Ni络合物可促进反应，从而以高达96％的收率和99：1 er提供多种对映体富集的产品。机理研究表明，Ni-烯丙基的形成是不可逆的，并且与芳基硼酸酯的性质有关。
• Vanadium(I) Chloride and Lithium Vanadium(I) Dihydride as Selective Epimetallating Reagents for π- and σ-Bonded Organic Substrates
  作者：John J. Eisch、Paul O. Fregene

  DOI：10.1002/ejoc.200800461

  日期：2008.9

  C–O, C–N and N–N σ-bonds. Compared with the high reactivity of CrCl and LiCrH2 reagents in attacking both types of bonds, the VCl and LiVH2 reagents were much milder and selective in epimetallating π-bonds, often forming the 1:1 adduct of LiVH2 and π-bonded substrate as the major product. Finally, the vanadium reagents showed little tendency to cleave C–O, C–S and C–N bonds and a smaller scope in cleaving

  经验式的亚价钒 (I) 盐、VCl、氯化钒 (I) 和 LiVH2、二氢化钒(I) 锂，其有效制备、结构构成和对某些有机底物的反应方式已在前面的文章中描述，在这里评估了它们对各种 π- 和 σ-键合有机底物的反应，即羰基、亚胺、偶氮、烯烃、1,3-二烯、腈 π-键和 C-X、C-O、C- N 和 N–N σ-键。与 CrCl 和 LiCrH2 试剂在攻击这两种键时的高反应性相比，VCl 和 LiVH2 试剂在外金属化 π 键中更温和且具有选择性，通常形成 LiVH2 和 π 键底物的 1:1 加合物作为主要的产品。最后，钒试剂几乎没有裂解 C-O 的趋势，C-S 和 C-N 键，并且与铬对应物相比，C-X 键的断裂范围更小。由于它们的选择性，这些钒试剂提供了以下制备前景：1) 平滑的 McMurry 羰基偶联到它们的还原性二聚体；2) 环氧化物的脱氧；3) 选择性芳烃 C-X 还原；4)作
• Symmetrische alkene über episulfone aus primären sulfonylchloriden
  作者：Günter Opitz、Thomas Ehlis、Karlheinz Rieth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99182-2

  日期：——

  Primary sulfonyl chlorides RCH2SO2Cl(R= Alk or Ar) react with triethylamine in acetonitrile solution at −40°C to give mixtures of cis- and trans-2,3-disubstituted thiirane-1,1-dioxides which can be thermolyzed to the corresponding Z- and E-alkenes.

  伯磺酰氯RCH 2 SO 2 Cl（R = Alk或Ar）在乙腈溶液中于-40°C与三乙胺反应，制得顺式和反式-2,3-二取代的噻喃-1,1-二氧化物的混合物，可以是热解为相应的Z和E烯烃。
• Loss and Reformation of Ruthenium Alkylidene: Connecting Olefin Metathesis, Catalyst Deactivation, Regeneration, and Isomerization
  作者：Julien Engel、Wietse Smit、Marco Foscato、Giovanni Occhipinti、Karl W. Törnroos、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1021/jacs.7b07694

  日期：2017.11.22

  formation of a cyclometalated Ru-hydride complex, via a hydride mechanism. The calculations also suggest that the alkylidene-free ruthenium complexes may regenerate alkylidene via dinuclear ruthenium activation of alkene. The predicted capacity to initiate isomerization is confirmed in catalytic tests using p-cymene-stabilized R21 (5), which promotes isomerization in particular under conditions favoring dissociation

  钌基烯烃复分解催化剂可用于实验室规模的有机合成，这在很大程度上要归功于它们易于处理和官能团耐受性。尽管具有这种稳健性，但这些催化剂很容易通过鲜为人知的途径分解为促进 1-烯烃试剂和内部烯烃产物中双键迁移（异构化）的物质。我们使用密度泛函理论 (DFT) 研究了 Hoveyda-Grubbs 第二代催化剂 2 与烯丙基苯的反应性，并发现了一种简便的新分解途径。在该途径中，亚烷基配体丢失，通过金属环丁烷中间体的扩环，导致自旋三重态 12-电子配合物 (SIMes) RuCl2 (3R21, SIMes = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl )-4,5-二氢咪唑-2-亚基)。DFT 计算预测 3R21 是一种非常活跃的烯烃异构化引发剂，可以通过 η3-烯丙基机制作为催化剂本身运行，或者在自旋反转后得到 R21 并通过氢化机制形成环金属化的 Ru-氢化物配合物。计算还表明
• Selective reductions of conjugated acetylenes with magnesium in methanol and methanol-D
  作者：Robert O. Hutchins、Suchismita、Robert E. Zipkin、Ira M. Taffer、R. Sivakumar、Arthur Monaghan、E.Michael Elisseou

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80320-8

  日期：——

  The combination of magnesium in methanol or methanol-d offers an efficient, convenient and selective method for reduction of acetylenic bonds conjugated to esters (but not acids) or to two phenyl groups to the saturated or tetradeuterated derivatives, respectively.

  镁在甲醇或甲醇-d中的结合提供了一种有效，方便和选择性的方法，用于还原分别与酯（但不是酸）或两个苯基共轭的炔键，这些键分别键合到饱和或四氘代衍生物上。