4-苯基丁-2-烯醛 | 13910-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基丁-2-烯醛
• 英文名称: 4-phenylbut-2-enal
• 英文别名: 4-phenyl-2-butenal；4-Phenyl-Δ²-butenal(1)
• CAS: 13910-23-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: WLNLUFZWBZXINT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基丁-2-烯醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.01h， 以87%的产率得到(肉)桂腈
  参考文献：
  名称：

  Pasha; Nizam, Aatika, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 8, p. 1127 - 1129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1.1-Dichlor-4-phenyl-buten-(2) 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 4-苯基丁-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Ganushchak,N.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, # 4, p. 678 - 681

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED ALDEHYDES BY MEANS OF 3-METHOXY-1-PHENYLTHIO-1-PROPENE
  作者：Makoto Wada、Hideo Nakamura、Takeo Taguchi、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1977.345

  日期：1977.4.5

  obtained by the reaction of 1-phenylthio-2,3-epoxypropane (1) with sodium hydride in tetrahydrofuran (THF) and successive treatment with methyl iodide, was lithiated with lithium diisopropylamide at −78°C. The lithio derivative reacted with alkyl halides regioselectively at the α-position of sulfur atom, and hydrolysis of the products at room temperature in the presence of mercuric chloride afforded the

  3-甲氧基-1-苯硫基-1-丙烯 (3)，通过 1-苯硫基-2,3-环氧丙烷 (1) 与氢化钠在四氢呋喃 (THF) 中的反应和甲基碘连续处理获得，用锂化-78°C 下的二异丙基氨基锂。锂硫衍生物与卤代烷在硫原子的α-位发生区域选择性反应，产物在室温下在氯化汞存在下水解得到相应的α,β-不饱和醛，收率良好。
• N-Heterocyclic carbene catalyzed synthesis of oxime esters
  作者：Dieter Enders、André Grossmann、David Van Craen

  DOI：10.1039/c2ob26974k

  日期：——

  A triazolium salt derived N-heterocyclic carbene catalyzes the redox esterification reaction between α–β-unsaturated aldehydes and oximes. The resulting saturated oxime esters were obtained in very good yields for a broad range of aliphatic, aromatic and heteroaromatic substrates.

  由三唑盐衍生的N-杂环卡宾催化α-β-不饱和醛与肟之间的氧化酯化反应。对于广泛的脂肪族、芳香族和杂芳香族底物，最终生成饱和的肟酯，产率非常高。
• Spiro-Pyrrolidine-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Hydroxylamine to Enals and 2,4-Dienals
  作者：Qing-Yun Dou、Yong-Qiang Tu、Ye Zhang、Jin-Miao Tian、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201501025

  日期：2016.3.17

  A spiro‐pyrrolidine‐catalyzed tandem aza‐1,4‐addition/hemi‐acetalization reaction was developed with excellent enantioselectivity (12 examples of ≥99% ee), and several substrates proceeded with higher ee (up to 10% increase) compared with the literature data. Particularly, an interesting and unusual aza‐1,6‐/oxa‐1,4‐addition for some substrates was also observed.

  螺旋吡咯烷催化的串联aza-1,4加成/半缩醛化反应具有良好的对映选择性（12例≥99％ee的实例），几种底物的ee较高（提高了10％）文献数据。特别是，还观察到一些底物有趣且不寻常的aza-1,6 / oxa-1,4-添加。
• Enantioselective Synthesis of Cyclopentene Carbaldehydes by a Direct Multicatalytic Cascade Sequence: Carbocyclization of Aldehydes with Alkynes
  作者：Kim L. Jensen、Patrick T. Franke、Carlos Arróniz、Sara Kobbelgaard、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200903405

  日期：2010.2.8

  A multicatalytic, asymmetric cascade reaction sequence of α,β‐unsaturated aldehydes with alkyne‐tethered nucleophiles has been developed. Organocatalytic iminium–enamine catalysis combined with Lewis acid alkyne activation gave cyclopentene carbaldehyde products in good yields and excellent stereoselectivities (see scheme). To highlight the potential of the sequence, a key structure for the preparation

  已经开发出α，β-不饱和醛与炔烃系链亲核试剂的多催化，不对称级联反应序列。有机催化的亚胺基-烯胺催化与路易斯酸炔烃的活化相结合，可得到具有良好收率和出色立体选择性的环戊烯甲醛产品（参见方案）。为了突出该序列的潜力，合成了用于制备氟烷十一烷二萜类似物的关键结构。
• Enantioselective Conjugate Silyl Additions to α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Combination of Transition Metal and Chiral Amine Catalysts
  作者：Ismail Ibrahem、Stefano Santoro、Fahmi Himo、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000908

  日期：2011.2.11

  We report that transition metal-catalyzed nucleophilic activation can be combined with chiral amine-catalyzed iminium activation as exemplified by the unprecedented enantioselective conjugate addition of a dimethylsilanyl group to α,β-unsaturated aldehydes. These reactions proceed with excellent 1,4-selectivity to afford the corresponding β-silyl aldehyde products 3 in high yields and up to 97:3 er

  我们报道过渡金属催化的亲核活化可以与手性胺催化的亚胺基活化结合在一起，这是通过对α，β-不饱和醛的二甲基甲硅烷基空前的对映选择性共轭加成来证明的。这些反应以优异的1，4-选择性进行，使用廉价的台式稳定的铜盐和简单的手性胺催化剂，可以高产率和高达97：3的速率得到相应的β-甲硅烷基醛产物3 。该反应还可以产生具有良好对映选择性的四元立体中心。进行密度函数计算以阐明反应机理和对映选择性的起源。