2-氧代-3-苯基丙腈 | 33472-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-3-苯基丙腈
• 英文名称: 2-Oxo-3-phenylpropannitril
• 英文别名: phenylacetyl cyanide；benzyl cyanoformate；2-oxo-3-phenylpropanenitrile；2-phenylacetyl cyanide；3-Phenyl-brenztraubensaeurenitril；2-oxo-3-phenyl-propionitrile；Phenylpyruvonitril；Phenylacetonitril
• CAS: 33472-02-5
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: PDSCZVMBATVEML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-120 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-3-苯基丙腈 在 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到1,4-二苯基丁烷-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的碘化介导的酰基氰偶联与1,2-二酮的合成

  摘要：

  通过在室温下在干燥的四氢呋喃中碘化的作用，可以高产率地实现酰基氰化物1到1,2-二酮2的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01808-7
• 作为产物：
  描述：

  α-<(trimethylsilyl)oxy>benzenepropanenitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.25h， 以61%的产率得到2-氧代-3-苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Haerle, Helmut; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1400 - 1412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BF₃·OEt₂-promoted tandem Meinwald rearrangement and nucleophilic substitution of oxiranecarbonitriles
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c9ob02428j

  日期：——

  Tandem Meinwald rearrangement and nucleophilic substitution of oxiranenitriles was realized. Arylacetic acid derivatives were readily synthesized from 3-aryloxirane-2-carbonitriles with amines, alcohols, or water in the presence of boron trifluoride under microwave irradiation, and the designed synthetic strategy includes introducing a cyano leaving group into arylepoxides and capturing the in situ

  实现了串联的梅因瓦尔德重排和亲核取代的环氧乙烷腈。在微波辐射下，在三氟化硼的存在下，由3-芳基环氧乙烷-2-甲腈与胺，醇或水容易地合成丙烯酸酯衍生物，设计的合成策略包括将氰基离去基团引入芳基环氧化物中并捕获原位生成的化合物。有毒的氰化物与三氟化硼，使反应高效，安全且对环境无害。该反应通过酸促进的Meinwald重排发生，产生芳基乙酰基氰化物，然后与含氮或氧的亲核胺，醇或水进行加成-消除过程。当前方法为串联Meinwald重排提供了新的应用。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CXCR2<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009106539A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, X, Y and Z are as defined in the specification.

  本发明涉及公式（I）中R1、R2、X、Y和Z所定义的化合物。
• Amine derivative compounds
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030078426A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  An amine compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents an optionally substituted carbamoyl group, etc., R 2 represents a hydrogen atom, etc., R 3 represents a C 1 -C 10 alkyl group etc., W 1 , W 2 and W 3 are the same or different and each represent a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X, Y and Q represent a sulfur atom, etc., Z represents a ═CH— group, etc., Ar represents a benzene ring, etc. and L represents a hydrogen atom, etc., or a pharmacologically acceptable salt thereof. These compounds are useful in the treatment and/or prophylaxis of diseases such as diabetes, hyperlipemia, arteriosclerosis, cancer, etc.

  化合物的结构式（I）如下：其中R1代表可选择取代的氨基甲酰基团，R2代表氢原子等，R3代表C1-C10烷基等，W1、W2和W3相同或不同，每个代表单键或C1-C8烷基链，X、Y和Q代表硫原子等，Z代表═CH—基团等，Ar代表苯环等，L代表氢原子等，或其药理学上可接受的盐。这些化合物在治疗和/或预防糖尿病、高脂血症、动脉硬化、癌症等疾病方面具有用处。
• Hydroperoxides as pseudohalides: oxidation, oxidative alkylation, acylation and arylation of acrylonitrile
  作者：Silvia Araneo、Francesca Fontana、Francesco Minisci、Francesco Recupero、Anna Serri

  DOI：10.1039/c39950001399

  日期：——

  New general syntheses, based on free-radical oxidative alkylation, acylation and arylation of acrylonitrile, in the presence of ButO2H, are reported; the concept of the peroxy group as a pseudohalide is suggested to explain these new reactions.

  报告了基于丙烯腈在 ButO2H 存在下的自由基氧化烷基化、酰基化和芳基化的新的通用合成方法；提出了过氧基团作为假卤化物的概念来解释这些新反应。
• Synthesis of α-aminoketones via selective reduction of acyl cyanides
  作者：Andreas Pfaltz、Saeed Anwar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81341-1

  日期：1984.1

  Reduction of acyl cyanides with zinc in acetic acid in the presence of excess acetic anhydride leads to N-acetyl-α-aminoketones in good yields. An efficient three-step synthesis of 5-aminolevulinic acid by this method is described.

  在过量乙酸酐的存在下，在乙酸中用锌还原酰基氰化物，可得到高收率的N-乙酰基-α-氨基酮。描述了通过该方法的5-氨基乙酰丙酸的有效三步合成。