1-苯基戊-4-烯-2-酮 | 82456-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基戊-4-烯-2-酮
• 英文名称: 1-phenylpent-4-en-2-one
• 英文别名: 5-phenyl-pent-1-en-4-one；4-Penten-2-one, 1-phenyl-
• CAS: 82456-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ILVLMVDQZFJDSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基戊-4-烯-2-酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(E)-1-phenyl-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和酮生成α,β-不饱和酮的轻度异构化反应

  摘要：

  通过在室温下在 iPrOH 中引入 DABCO，将一系列 β,γ-不饱和酮异构化为相应的 α,β-不饱和酮。在反应条件下，酮上的环内双键（β，γ-位）重排为环外双键（α，β-位）。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400058
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-2-苯基乙烷 在 正丁基锂 、 amberlyst-15 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-苯基戊-4-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Alkoxydienylstannanes via metalation of α,β-unsaturated and α-phenyl acetals: preparation and synthetic uses in the Stille cross-coupling reaction

  摘要：

  用丁基锂和叔丁醇钾的等摩尔混合物（Schlosserâs 试剂 LICâKOR）处理δ,δ-不饱和（1 和 2）和δ-苯基（3）乙醛，可得到δ-金属化的 1,3-二烯和乙烯基醚，它们很容易与氯代三丁基锡反应，生成 (Z) 功能化的烷氧基乙烯基锡 4â6。这些反应物与烯丙基溴、碘苯或苯甲酰氯发生斯蒂尔交叉偶联反应，生成衍生物 7â13，根据umpolung 方法，这些衍生物还可以转化为羰基化合物 14â19。

  DOI：

  10.1039/b007500k

文献信息

• Exploring the Sponge Consortium <i>Plakortis symbiotica–Xestospongia deweerdtae</i> as a Potential Source of Antimicrobial Compounds and Probing the Pharmacophore for Antituberculosis Activity of Smenothiazole A by Diverted Total Synthesis
  作者：Carlos Jiménez-Romero、Joanna E. Rode、Yeiry M. Pérez、Scott G. Franzblau、Abimael D. Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00300

  日期：2017.8.25

  plakinidone B (2) and plakinidone C (3), as well as the known plakinidone (1), plakortolide F (4), and smenothiazole A (5). The structures of 1–5 were characterized on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopic, IR, UV, and HRMS analysis. The absolute configurations of plakinidones 2 and 3 were established through chemical correlation methods, VCD/ECD experiments, and spectroscopic data comparisons. When assayed

  从波多黎各的两个共生性海绵体Plakortis symbiotica – Xestospongia deweerdtae的两个集合中分离出具有生物活性的CHCl 3 -MeOH（1：1）提取物，提供了两个新的plakinidone类似物，分别称为plakinidone B（2）和plakinidone C（3），以及已知的Plakinidone（1），Plakortolide F（4）和Smenothiazole A（5）。的结构1 - 5进行了表征1D和2D NMR光谱学，IR，UV，和HRMS分析的基础上。plakinidones 2和3的绝对构型通过化学相关方法，VCD / ECD实验和光谱数据比较建立。当在体外测定对结核分枝杆菌ħ 37 RV，没有plakinidones的1 - 3显示显著活性，而smenothiazole A（5）是最活跃的化合物，表现出4.1微克/毫升的MIC
• A new type of allylation: synthesis of β,γ-unsaturated ketones from α-halogenated aryl ketones using an allyltributyltin(IV)–tin(II) dichloride–acetonitrile system
  作者：Makoto Yasuda、Makihiro Tsuchida、Akio Baba

  DOI：10.1039/a708679b

  日期：——

  Allylation of α-halogenated aryl ketones with an allyltributyltin–tin dichloride–acetonitrile system gave β,γ-unsaturated ketones in high yields via selective aryl rearrangement.

  使用锡二氯化物-乙腈体系的烯丙基三丁基锡对α-卤代芳基酮进行烯丙基化反应，通过选择性芳基重排，以高产率得到了β,γ-不饱和酮。
• Synthesis of <i>Z</i>-Alkenes from Rh(I)-Catalyzed Olefin Isomerization of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Lian-Gang Zhuo、Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol401607c

  日期：2013.9.20

  Developing olefin isomerization reactions to reach kinetically controlled Z-alkenes is challenging because formation of trans-alkenes is thermodynamically favored under the traditional catalytic conditions using acids, bases, or transition metals as the catalysts. A new synthesis of Z-alkenes from Rh(I)-catalyzed olefin isomerization of β,γ-unsaturated ketones to α,β-unsaturated ketones was developed

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Cyanation of Alkenes via Carbonyl-Assisted Coupling of Alkyl-Substituted Carbon-Centered Radicals
  作者：Song Zhou、Guoyu Zhang、Liang Fu、Pinhong Chen、Yibiao Li、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02085

  日期：2020.8.21

  the first copper-catalyzed asymmetric cyanation of alkyl-substituted alkenes has been developed. The reaction, featuring mild reaction conditions and excellent functional group compatibilities, provides an easy access to a wide array of structurally diverse enantioenriched alkyl nitriles in good yields. Notably, an unstable carbon-centered radical generated by trifluoromethyl radical addition across terminal

  基于铜催化的自由基中继策略，已经开发了烷基取代的烯烃的第一个铜催化的不对称氰化反应。该反应具有温和的反应条件和出色的官能团相容性，可轻松获得大量结构多样的对映体富集的烷基腈，收率很高。值得注意的是，通过在末端烯烃上的三氟甲基自由基加成而产生的不稳定的以碳为中心的自由基可以在羰基的帮助下被手性L * Cu（CN）2对映选择性地捕获。
• Development of a Practical, Biocatalytic Synthesis of <i>tert</i>-Butyl (<i>R</i>)-3-Hydroxyl-5-hexenoate: A Key Intermediate to the Statin Side Chain
  作者：Chen Hu、Minjie Liu、Xiaoping Yue、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00320

  日期：2020.9.18

  The HMG-CoA reductase inhibitors, statins, are one of the most effective and bestselling cholesterol-lowering drugs. The use of statins has greatly extended people’s lives and improved the quality of their life. Development of a more efficient, stereoselective, and sustainable synthesis of statins is continuingly of utmost importance. In the present study, through screening of ketoreductases (KREDs)

  HMG-CoA还原酶抑制剂他汀类药物是最有效和最畅销的降胆固醇药物之一。他汀类药物的使用大大延长了人们的生活，并改善了他们的生活质量。他汀类药物的更有效，立体选择性和可持续合成的开发一直是最重要的。在本研究中，通过筛选酮还原酶（KRED）和优化反应，我们成功地在中试规模上通过KRED-06催化了酮酯1a的高立体选择性还原，而无需添加外源NADP +，产生了3.21 kg对映体纯叔丁基（[R）-3-羟基-5-己烯酸（（[R ） - 2a中）（96.2％的收率，> 99.9％的对映体过量（ee））。这种新开发的生物催化工艺减轻了我们在第一代使用NaBH 4和（l）-酒石酸合成（R）-2a时使用的低温条件（−40°C）。加上我们先前建立bromocarbonate的合成图3a经由一釜非对映选择性羧化/的bromocyclization（[R ）-图2a，我们已经开发了一种新颖，实用的合成路线，以