(E)-1,4-diphenylbut-2-ene | 1142-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,4-diphenylbut-2-ene
• 英文别名: trans-1,4-diphenyl-2-butene；(E)-1,4-diphenyl-2-butene；1,4-diphenylbut-2-ene；trans-1,4-Diphenyl-buten-(2)；trans-1,4-Diphenyl-but-2-en；[(E)-4-phenylbut-2-enyl]benzene
• CAS: 1142-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: CTYOBVWQEXIGRQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1731.6;1800

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-diphenylbut-2-ene 在 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 parf-3-Methoxy-1,4-diphenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic participation of phenyl in the ring-opening reactions of cis- and trans-2,3-dibenzyloxirane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a024
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到(E)-1,4-diphenylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  精组装与哈巴吲哚和菲舍吲哚生物碱有关的多环骨架。

  摘要：

  [反应：见正文]在四氟硼酸银的存在下，N-甲基吲哚（4）与6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（5）的反应以67％的收率得到缀合物7。该产物可以容易地制成化合物12b和13b，其体现了与the生物碱和菲索吲哚类生物碱成员相关的多环骨架。手性辅助取代的6,6-二溴双环[3.1.0]己烷21和22与吲哚反应生成加合物，可能用于标题生物碱的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ol062020x

文献信息

• Ruthenium-Alkylidene Complexes with Sterically Rigid Fluorinated NHC Ligands
  作者：Salekh M. Masoud、Timur R. Akmalov、Konstantin A. Palagin、Fedor M. Dolgushin、Sergey E. Nefedov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.201801116

  日期：2018.11.25

  Novel ruthenium‐alkylidene complexes with sterically rigid fluorinated NHC ligands were synthesized and evaluated in representative olefin metathesis reactions. Along with excellent robustness, they demonstrate remarkable activity in self‐metathesis of allylbenzene, outperforming commercially available Grubbs‐Hoveyda catalyst in terms of yield and regioselectivity.

  合成了具有空间刚性氟化NHC配体的新型钌-亚烷基络合物，并在代表性的烯烃复分解反应中进行了评估。它们具有出色的耐用性，在烯丙基苯的自我复分解中显示出显着的活性，在收率和区域选择性方面均优于市售的Grubbs-Hoveyda催化剂。
• Monothiolate ruthenium alkylidene complexes with tricyclic fluorinated N-heterocyclic carbene ligands
  作者：Timur R. Akmalov、Salekh M. Masoud、Daria V. Vorobyeva、Fedor M. Dolgushin、Sergey E. Nefedov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.01.011

  日期：2019.1

  New monothiolate ruthenium alkylidene complexes bearing bulky tricyclic N-heterocyclic carbene ligands decorated with two geminal trifluoromethyl groups were synthesized. Their catalytic activity in representative olefin metathesis reactions, such as ring closing metathesis of diallyltosylamine and selfmetathesis of allylbenzene, has been evaluated.

  合成了带有两个双基三氟甲基基团的庞大的三环N-杂环卡宾配体的新的单硫醇盐钌亚烷基络合物。已经评估了它们在代表性的烯烃复分解反应中的催化活性，例如二烯丙基糖胺的闭环复分解和烯丙基苯的自我复分解。
• Synthesis of Allylamine Derivatives <i>via</i> Intermolecular Aza‐Wacker‐Type Reaction Promoted by Palladium‐SPRIX Catalyst
  作者：Abhijit Sen、Linpeng Zhu、Shinobu Takizawa、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.202000644

  日期：2020.9.8

  intermolecular aza‐Wacker‐type reaction was developed. When a readily available olefin was treated with a nitrogen nucleophile in the presence of a Pd‐SPRIX complex and potassium persulfate, allylamine derivatives were obtained with high yield and excellent regioselectivity. The mechanistic studies showed that the reaction followed first‐order dependence on the olefin as well as palladium catalyst, but

  发生了分子间的氮杂-瓦克型反应。当在Pd-SPRIX配合物和过硫酸钾存在下用氮亲核试剂处理易得的烯烃时，可以获得高收率和极高的区域选择性的烯丙胺衍生物。机理研究表明，该反应遵循对烯烃以及钯催化剂的一阶依赖性，但对氮亲核试剂的阶跃依赖性为零。
• Vanadium(I) Chloride and Lithium Vanadium(I) Dihydride as Selective Epimetallating Reagents for π- and σ-Bonded Organic Substrates
  作者：John J. Eisch、Paul O. Fregene

  DOI：10.1002/ejoc.200800461

  日期：2008.9

  C–O, C–N and N–N σ-bonds. Compared with the high reactivity of CrCl and LiCrH2 reagents in attacking both types of bonds, the VCl and LiVH2 reagents were much milder and selective in epimetallating π-bonds, often forming the 1:1 adduct of LiVH2 and π-bonded substrate as the major product. Finally, the vanadium reagents showed little tendency to cleave C–O, C–S and C–N bonds and a smaller scope in cleaving

  经验式的亚价钒 (I) 盐、VCl、氯化钒 (I) 和 LiVH2、二氢化钒(I) 锂，其有效制备、结构构成和对某些有机底物的反应方式已在前面的文章中描述，在这里评估了它们对各种 π- 和 σ-键合有机底物的反应，即羰基、亚胺、偶氮、烯烃、1,3-二烯、腈 π-键和 C-X、C-O、C- N 和 N–N σ-键。与 CrCl 和 LiCrH2 试剂在攻击这两种键时的高反应性相比，VCl 和 LiVH2 试剂在外金属化 π 键中更温和且具有选择性，通常形成 LiVH2 和 π 键底物的 1:1 加合物作为主要的产品。最后，钒试剂几乎没有裂解 C-O 的趋势，C-S 和 C-N 键，并且与铬对应物相比，C-X 键的断裂范围更小。由于它们的选择性，这些钒试剂提供了以下制备前景：1) 平滑的 McMurry 羰基偶联到它们的还原性二聚体；2) 环氧化物的脱氧；3) 选择性芳烃 C-X 还原；4)作
• <i>Z</i>-Selective Homodimerization of Terminal Olefins with a Ruthenium Metathesis Catalyst
  作者：Benjamin K. Keitz、Koji Endo、Myles B. Herbert、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja203488e

  日期：2011.6.29

  The cross-metathesis of terminal olefins using a novel ruthenium catalyst results in excellent selectivity for the Z-olefin homodimer. The reaction was found to tolerate a large number of functional groups, solvents, and temperatures while maintaining excellent Z-selectivity, even at high reaction conversions.

  使用新型钌催化剂进行末端烯烃的交叉复分解，对 Z-烯烃均二聚体具有优异的选择性。研究发现，即使在高反应转化率下，该反应也能耐受大量官能团、溶剂和温度，同时保持优异的 Z 选择性。

表征谱图