(Z)-1-phenylpent-3-en-2-one | 128913-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenylpent-3-en-2-one
• CAS: 128913-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: BVEVFHZKAPQDJV-KXFIGUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (Z)-1-phenylpent-3-en-2-one 、 三丁基(1-甲基烯丙基)锡 在 甲基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 生成 4,6-Dimethyl-1-phenyl-oct-7-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳存在下烯丙基铜酸盐的1,4-酰化反应

  摘要：

  在低温下将较高阶的混合烯丙基氰脲酸酯暴露于CO气氛中，然后暴露于烯酮，导致包含单元“烯丙基-CO”的1,4-酰化产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87012-o
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基戊-4-烯-2-酮 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以88%的产率得到(Z)-1-phenylpent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  由Rh（I）催化的β，γ-不饱和酮的烯烃异构化反应合成Z-烯烃

  摘要：

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol401607c

文献信息

• Chang, Seok; Yoon, Jaeyon; Brookbart, Maurice, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 5, p. 1869 - 1879
  作者：Chang, Seok、Yoon, Jaeyon、Brookbart, Maurice

  DOI：——

  日期：——
• Carbonylative Stille coupling reactions of benzyl chlorides with allyltributylstannane catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Jian Sun、Xiujuan Feng、Ziran Zhao、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.002

  日期：2014.10

  The carbonylative Stille coupling reaction of benzyl chlorides with allyltributylstannane was successfully conducted by using palladium nanoparticles as the catalyst under phosphine ligand-free conditions. The corresponding alpha,beta-unsaturated ketone products were obtained in good to excellent yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3936473A
  申请人：——

  公开号：US3936473A

  公开（公告）日：1976-02-03
• Synthesis of <i>Z</i>-Alkenes from Rh(I)-Catalyzed Olefin Isomerization of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Lian-Gang Zhuo、Zhong-Ke Yao、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol401607c

  日期：2013.9.20

  Developing olefin isomerization reactions to reach kinetically controlled Z-alkenes is challenging because formation of trans-alkenes is thermodynamically favored under the traditional catalytic conditions using acids, bases, or transition metals as the catalysts. A new synthesis of Z-alkenes from Rh(I)-catalyzed olefin isomerization of β,γ-unsaturated ketones to α,β-unsaturated ketones was developed

  发展烯烃异构化反应以达到动力学控制的Z-烯烃是具有挑战性的，因为在使用酸，碱或过渡金属作为催化剂的传统催化条件下，热力学上有利于反式烯烃的形成。开发了一种由Rh（I）催化的将β，γ-不饱和酮异构化为α，β-不饱和酮的新方法合成Z-烯烃的方法，为获得各种Z-烯酮提供了一种简便而有效的方法。
• 1,4-Acylation reactions by allylic cuprates in the presence of carbon monoxide
  作者：Bruce H. Lipshutz、Todd R. Elworthy

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87012-o

  日期：1990.1

  Exposure of higher order mixed allylic cyanocuprates to an atmosphere of CO at low temperatures followed by an enone leads to products of 1,4-acylation which contain the unit “allyl-CO”.

  在低温下将较高阶的混合烯丙基氰脲酸酯暴露于CO气氛中，然后暴露于烯酮，导致包含单元“烯丙基-CO”的1,4-酰化产物。