(Z)-1,4-diphenylbut-2-ene | 1142-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,4-diphenylbut-2-ene
• 英文别名: 1,4-diphenylbut-2-ene；[(Z)-4-phenylbut-2-enyl]benzene
• CAS: 1142-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: CTYOBVWQEXIGRQ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-diphenylbut-2-ene 在 硫酸 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 parf-3-Methoxy-1,4-diphenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic participation of phenyl in the ring-opening reactions of cis- and trans-2,3-dibenzyloxirane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00198a024
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 C₄₀H₅₈N₂O₃Ru 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1,4-diphenylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的N-螯合基团的环金属化Z-选择性钌复分解催化剂

  摘要：

  为了设计用于Z-选择性烯烃复分解反应的改进的钌催化剂，合成了四种具有新螯合结构的环金属化催化剂，对其结构进行了表征，并在复分解测定中进行了测试。使用DFT计算探索了每种化合物的形成机理。值得注意的是，两种配合物是从叔碳键的活化作用衍生而来的，一种具有四元螯合结构。此外，还分离并研究了两个未进一步进行C–H活化的二戊二酸酯配合物，并进行了研究以阐明有关影响环金属化的因素的信息。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00185

文献信息

• Ruthenium-Alkylidene Complexes with Sterically Rigid Fluorinated NHC Ligands
  作者：Salekh M. Masoud、Timur R. Akmalov、Konstantin A. Palagin、Fedor M. Dolgushin、Sergey E. Nefedov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.201801116

  日期：2018.11.25

  Novel ruthenium‐alkylidene complexes with sterically rigid fluorinated NHC ligands were synthesized and evaluated in representative olefin metathesis reactions. Along with excellent robustness, they demonstrate remarkable activity in self‐metathesis of allylbenzene, outperforming commercially available Grubbs‐Hoveyda catalyst in terms of yield and regioselectivity.

  合成了具有空间刚性氟化NHC配体的新型钌-亚烷基络合物，并在代表性的烯烃复分解反应中进行了评估。它们具有出色的耐用性，在烯丙基苯的自我复分解中显示出显着的活性，在收率和区域选择性方面均优于市售的Grubbs-Hoveyda催化剂。
• Monothiolate ruthenium alkylidene complexes with tricyclic fluorinated N-heterocyclic carbene ligands
  作者：Timur R. Akmalov、Salekh M. Masoud、Daria V. Vorobyeva、Fedor M. Dolgushin、Sergey E. Nefedov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.01.011

  日期：2019.1

  New monothiolate ruthenium alkylidene complexes bearing bulky tricyclic N-heterocyclic carbene ligands decorated with two geminal trifluoromethyl groups were synthesized. Their catalytic activity in representative olefin metathesis reactions, such as ring closing metathesis of diallyltosylamine and selfmetathesis of allylbenzene, has been evaluated.

  合成了带有两个双基三氟甲基基团的庞大的三环N-杂环卡宾配体的新的单硫醇盐钌亚烷基络合物。已经评估了它们在代表性的烯烃复分解反应中的催化活性，例如二烯丙基糖胺的闭环复分解和烯丙基苯的自我复分解。
• Vanadium(I) Chloride and Lithium Vanadium(I) Dihydride as Selective Epimetallating Reagents for π- and σ-Bonded Organic Substrates
  作者：John J. Eisch、Paul O. Fregene

  DOI：10.1002/ejoc.200800461

  日期：2008.9

  C–O, C–N and N–N σ-bonds. Compared with the high reactivity of CrCl and LiCrH2 reagents in attacking both types of bonds, the VCl and LiVH2 reagents were much milder and selective in epimetallating π-bonds, often forming the 1:1 adduct of LiVH2 and π-bonded substrate as the major product. Finally, the vanadium reagents showed little tendency to cleave C–O, C–S and C–N bonds and a smaller scope in cleaving

  经验式的亚价钒 (I) 盐、VCl、氯化钒 (I) 和 LiVH2、二氢化钒(I) 锂，其有效制备、结构构成和对某些有机底物的反应方式已在前面的文章中描述，在这里评估了它们对各种 π- 和 σ-键合有机底物的反应，即羰基、亚胺、偶氮、烯烃、1,3-二烯、腈 π-键和 C-X、C-O、C- N 和 N–N σ-键。与 CrCl 和 LiCrH2 试剂在攻击这两种键时的高反应性相比，VCl 和 LiVH2 试剂在外金属化 π 键中更温和且具有选择性，通常形成 LiVH2 和 π 键底物的 1:1 加合物作为主要的产品。最后，钒试剂几乎没有裂解 C-O 的趋势，C-S 和 C-N 键，并且与铬对应物相比，C-X 键的断裂范围更小。由于它们的选择性，这些钒试剂提供了以下制备前景：1) 平滑的 McMurry 羰基偶联到它们的还原性二聚体；2) 环氧化物的脱氧；3) 选择性芳烃 C-X 还原；4)作
• <i>Z</i>-Selective Homodimerization of Terminal Olefins with a Ruthenium Metathesis Catalyst
  作者：Benjamin K. Keitz、Koji Endo、Myles B. Herbert、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja203488e

  日期：2011.6.29

  The cross-metathesis of terminal olefins using a novel ruthenium catalyst results in excellent selectivity for the Z-olefin homodimer. The reaction was found to tolerate a large number of functional groups, solvents, and temperatures while maintaining excellent Z-selectivity, even at high reaction conversions.

  使用新型钌催化剂进行末端烯烃的交叉复分解，对 Z-烯烃均二聚体具有优异的选择性。研究发现，即使在高反应转化率下，该反应也能耐受大量官能团、溶剂和温度，同时保持优异的 Z 选择性。
• New olefin metathesis catalyst bearing N-mesitylimidazole and nitrate ligands – Synthesis, activity, and performance in aqueous media
  作者：Marta Malinowska、Mariana Kozlowska、Agnieszka Hryniewicka、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.06.018

  日期：2019.9

  activity in the model metathesis reactions. However, its activity increases upon the addition of an aqueous HCl 1 M solution. Activated Ru complex successfully promotes metathesis in organic solvents as well as in water, enabling efficient performance (even up to 100%) of the catalyst under environment-friendly conditions. The activation mechanism of the reported catalyst is supported by time-dependent

  一种新的18电子钌络合物，其中钌催化中心与N-间苯二甲咪唑和硝酸盐配体以及o报道了-异丙氧基苯乙烯部分。介绍了钌配合物的合成和详细表征，以及密度泛函理论计算（DFT）。尽管在模型复分解反应中催化活性较弱，但该复合物对空气和水分均稳定。但是，加入1M HCl水溶液后其活性增加。活化的钌配合物可以成功地促进有机溶剂以及水中的复分解反应，从而在环境友好的条件下实现高效（甚至高达100％）的催化剂性能。时间依赖的DFT计算和从头算分子动力学模拟支持了报道的催化剂的活化机理。