1-氟-3-苯基丙烷-2-酮 | 1524-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-3-苯基丙烷-2-酮
• 英文名称: 1-fluoro-3-phenyl-2-propanone
• 英文别名: 1-fluoro-3-phenylpropan-2-one；benzyl-fluoromethyl-ketone；1-Fluor-3-phenyl-propanon-(2)；1-Fluor-3-phenylaceton；Benzylfluormethylketon
• CAS: 1524-06-7
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: DORVUDHGAXTKRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221℃
• 密度：
  1.076
• 闪点：
  88℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-3-苯基丙烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pig liver esterase*bovine serum albumin 作用下， 以 正辛烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 144.17h， 生成 (S)-α-(fluoromethyl)benzeneethanol
  参考文献：
  名称：

  用有机聚合物在有机介质中活化猪肝酯酶：应用于外消旋官能化仲醇的对映选择性酰化反应。

  摘要：

  猪肝酯酶（PLE）在有机溶剂中几乎没有醇与乙烯基酯酰化的活性。但是，在低水含量的有机溶剂中，添加甲氧基聚乙二醇（MPEG），牛血清白蛋白（BSA），TentaGelAmino树脂（TGA）或氨基甲基聚苯乙烯（AMPS）可使PLE与丙酸乙烯酯酰化醇的活性。 。聚合物活化的PLE在外消旋的1-烷氧基-，1-乙基硫烷基-和1-氟-3-芳基-2-丙醇以及外消旋的1-苯氧基-2-丙醇的酰化反应中显示出高对映选择性（E> 100）和外消旋的1-甲氧基-2-苯氧基-2-丙醇。聚合物活化的PLE的合成效用已通过1-甲氧基-3-苯基-2-丙醇，1-乙基硫烷基-3-苯基-2-丙醇，1-甲氧基-3-对羟基苯甲酸酯的克级分辨率证明。甲氧基苯基-2-丙醇，1-氟-3-苯基-2-丙醇，和1-甲氧基-3-苯氧基-2-丙醇。在醇与丙酸乙烯酯的PLE催化的酰化反应中，副产物乙醛和丙酸均对酶有害。另外，由于酰基供体的竞争性酶

  DOI：

  10.1021/jo0016881
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-苯基-丙-2-酮 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 4-(methylsulfonyl)phenyl sulfurofluoridate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以61%的产率得到1-氟-3-苯基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用芳基氟磺酸酯对醇进行脱氧氟化

  摘要：

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02617h

文献信息

• PYRAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROBIOCIDES
  申请人：Stierli Daniel

  公开号：US20130072535A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds of Formula (I) wherein R 1 is C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; R 2 is C 1 -C 4 alkyl; R 3 is hydrogen or halogen; R 4 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 halogenalkyl; R 5 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 halogenalkyl; R 6 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkinyl; R 7 is hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 3 -C 6 alkinyl, halophenoxy, halophenyi, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 haloakoxy, C 2 -C 6 haloalkenyl, or C 2 -C 6 haloalkenyloxy; R 8 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkinyl; with the provisio that at least one of R 6 , R 7 and R 8 is different from hydrogen; n is 0 or 1, are suitable for use as microbriocides.

  公式(I)的化合物，其中R1是C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R2是C1-C4烷基；R3是氢或卤素；R4是氢，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R5是氢，卤素，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R6是氢，卤素，C1-C4烷基，C2-C6烯基或C3-C6炔基；R7是氢，卤素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C3-C6炔基，C3-C6环烷基-C3-C6炔基，卤代苯氧基，卤代苯基，C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6卤代烯基或C2-C6卤代烯氧基；R8是氢，卤素，C1-C4烷基，C2-C6烯基或C3-C6炔基；前提是R6、R7和R8中至少有一个不同于氢；n是0或1，适用于作为微生物杀灭剂的用途。
• [EN] PYRAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROBIOCIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'UN PYRAZOLECARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011147690A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Compounds of Formula (I) wherein R1 is C1-C4alkyl or C1 -C4 haloalkyl; R2 is C1-C4alkyl; R3 is hydrogen or halogen; R4 is hydrogen, C1-C4alkyl or C1-C4halogenalkyl; R5 is hydrogen, halogen, C1-C4alkyl or C1-C4halogenalkyl; R6 is hydrogen, halogen, C1-C4alkyl, C2-C6alkenyl or C3-C6alkinyl; R7 is hydrogen, halogen, C1-C6alkyl, C2-C6alkenyl, C3-C6alkinyl, C3-C6cycloalkyl- C3-C6alkinyl, halophenoxy, halophenyi, C1-C6haloalkyl,C1-C6haloakoxy, C2- C6haloalkenyl, or C2-C6haloalkenyloxy; R8 is hydrogen, halogen, C1-C4alkyl, C2-C6alkenyl or C3-C6alkinyl; with the provisio that at least one of R6, R7 and R8 is different from hydrogen; n is 0 or 1, are suitable for use as microbriocides.

  公式(I)的化合物，其中R1是C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R2是C1-C4烷基；R3是氢或卤素；R4是氢，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R5是氢，卤素，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R6是氢，卤素，C1-C4烷基，C2-C6烯基或C3-C6炔基；R7是氢，卤素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C3-C6炔基，C3-C6环烷基-C3-C6炔基，卤代苯氧基，卤代苯基，C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6卤代烯基或C2-C6卤代烯氧基；R8是氢，卤素，C1-C4烷基，C2-C6烯基或C3-C6炔基；条件是R6、R7和R8中至少有一个不同于氢；n是0或1，适用于作为微生物杀灭剂。
• A novel method for the synthesis of α-fluoroketones via Claisen rearrangement
  作者：Vichai Reutrakul、Thongchai Kruahong、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76986-3

  日期：1994.7

  Fluorine-facilitated Claisen rearrangement has been employed as a key step in the synthesis of α-fluoroketones 5. The elimination of sulfenic acid from the allyl ethers 3 are effected under FVP conditions.

  氟促进的克莱森重排已被用作合成α-氟代酮5的关键步骤。在FVP条件下从烯丙基醚3中除去亚磺酸。
• [EN] (S)-ALPHA-FLUOROMETHYLTYROSINE AS DECARBOXYLASE INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF HYPOTENSION<br/>[FR] (S)-ALPHA-FLUOROMÉTHYLTYROSINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE DÉCARBOXYLASE POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPOTENSION
  申请人：SENDA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021247963A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided are methods of using and drug delivery systems comprising inhibitors of pathogenic, bacterial metabolite production and conjugates of the inhibitors.

  提供了使用抑制病原体、细菌代谢产物生产的方法和包含这些抑制剂的药物输送系统。
• The synthesis of optically active building blocks carrying a monofluoromethyl group
  作者：Tomoya Kitazume、Masatomo Asai、Jeng Tain Lin、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81995-8

  日期：1987.4

  Studies on synthetic tools for optically active molecules with monofluoromethyl groups prepared by the microbial hydrolysis of the corresponding acetates have been undertaken. The absolute configuration of these monofluoromethylated chiral compounds is determined.

  已经进行了通过相应的乙酸酯的微生物水解制备的具有一氟甲基的旋光分子的合成工具的研究。确定这些单氟甲基化的手性化合物的绝对构型。