(Z)-2-phenylacetaldehyde oxime | 20259-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-phenylacetaldehyde oxime
• 英文别名: syn-phenylacetaldehyde oxime；2-phenylacetaldehyde oxime；phenyl acetaldehyde oxime；(Z)-phenylacetaldoxime；Z-phenylacetaldoxime；cis-phenethyl oxime；(NZ)-N-(2-phenylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 20259-49-8
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: CXISHLWVCSLKOJ-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  272.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-phenylacetaldehyde oxime 在 aldoxime dehydratase of Fusarium graminearum MAFF₃₀₅₁₃₅ 作用下， 生成 苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of Aldoxime Dehydratase of the Head Blight Fungus,Fusarium graminearum

  摘要：

  镰刀菌Fusarium graminearum MAFF305135的醛肟脱水酶（Oxd）首次从其过表达大肠杆菌转化子中纯化并表征。该酶与已知Oxd的相似性约为20%，并且具有与芽孢杆菌菌株中与腈水合酶连接的Oxd相似的酶学特性。基于其底物特异性和动力学分析，它属于苯乙醛肟脱水酶（EC 4.99.1.7）。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.2254
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(Z)-2-phenylacetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过生物催化方法对手性腈的无氰化物和广泛适用的对映选择性合成平台

  摘要：

  报道了通过多种醛糖肟的生物催化对映选择性脱水合成手性腈的无氰化平台技术。具有高对映体过量> 90％的得到的腈EE（和高达99％ee值）在许多情况下，和“特权基板结构”相对于高对映选择性鉴定。此外，观察到令人惊讶的对映体特异性现象，通常在酶催化中没有观察到。取决于是否使用 外消旋醛肟肟底物的E或Z异构体，优选用相同的酶形成相应腈的一种或另一种对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201702952

文献信息

• High Yield Synthesis of Nitriles by a New Enzyme, Phenylacetaldoxime Dehydratase, from Bacillus sp. Strain OxB-1
  作者：Sheng-Xue XIE、Yasuo KATO、Yasuhisa ASANO

  DOI：10.1271/bbb.65.2666

  日期：2001.1

  3-Phenylpropionitrile was synthesized from Z-3-phenylpropionaldoxime (0.75 M) in a quantitative yield (98 g/l) by the use of cells of Eschrichia coli JM 109/pOxD-9OF, a transformant harboring a gene for a new enzyme, phenylacetaldoxime dehydratase, from Bacillus sp. strain OxB-1. Other arylalkyl- and alkyl-nitriles were also synthesized in high yields from the corresponding aldoximes. Moreover, 3-phenylpropionitrile was successfully synthesized by the recombinant cells in 70 and 100% yields from 0.1 M unpurified E/Z-3-phenylpropionaldoxime, which is spontaneously formed from 3-phenylpropionaldehyde and hydroxylamine in a butyl acetate/water biphasic system and aqueous phase, respectively.

  通过使用含有来自Bacillus sp. strain OxB-1的新酶——苯乙醛肟脱水酶基因的转化体Escherichia coli JM 109/pOxD-9OF，从Z-3-苯基丙醛肟（0.75 M）中以定量收率（98 g/l）合成了3-苯基丙腈。其他芳基烷基和烷基腈也从相应的醛肟中以高收率合成。此外，通过重组细胞，从在乙酸丁酯/水双相体系和水相中自发形成的未纯化的E/Z-3-苯基丙醛肟（0.1 M）中，成功地以70%和100%的收率合成了3-苯基丙腈。
• New Approach to Oximes through Reduction of Nitro Compounds Enabled by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Shunyou Cai、Shaolong Zhang、Yaohong Zhao、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol4009443

  日期：2013.6.7

  A range of nitro compounds are smoothly reduced to their corresponding oximes under the synergistic effects of visible light irradiation, the Ru(bpy)3Cl2 photocatalyst, Hünig’s base, Mg(ClO4)2 activation, and MeCN solvent. This remarkably mild and environmentally benign protocol, when orchestrated with classical Beckmann rearrangement, enables such high-value industrial feedstock as caprolactam to

  在可见光辐射，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，Hünig碱，Mg（ClO 4）2活化和MeCN溶剂的协同作用下，一系列硝基化合物被平滑还原为相应的肟。当采用经典贝克曼重排进行编排时，这种非常温和且对环境无害的方案使得从简单的前体硝基环己烷中即可轻松获得诸如己内酰胺之类的高价值工业原料。
• Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via Nucleophilic Catalysis
  作者：Simbarashe Ngwerume、Jason E. Camp

  DOI：10.1021/jo1011448

  日期：2010.9.17

  tri-, and tetrasubstituted pyrroles is described. This regioselective one-pot method relies on nucleophilic catalysis of the intermolecular addition of oximes to activated alkynes and thermal rearrangement of the in situ generated O-vinyl oximes to form pyrroles that contain a functional group handle at the C3/C4 position.

  描述了提供二，三和四取代吡咯的简明合成的亲核催化方法。这种区域选择性的一锅法依赖于在分子间加成肟到活化的炔烃上的亲核催化和原位生成的O-乙烯基肟的热重排形成吡咯，这些吡咯在C3 / C4位置上含有一个官能团。
• Solventless Rapid Synthesis of Oxime, Semicarbazone, and Phenylhydrazone Derivatives from Carbonyl Compounds under Microwave Conditions
  作者：R. Kamakshi、Boreddy S. R. Reddy

  DOI：10.1071/ch05107

  日期：——

  A rapid and efficient method for the synthesis of oximes, semicarbazones, and phenylhydrazones has been reported under solventless conditions using microwave irradiation.

  据报道，一种在无溶剂条件下利用微波辐照合成肟、半咔唑酮和苯肼的快速高效方法已经问世。
• Design, Synthesis, and Structure-Activity Relationships of 3,4,5-Trisubstituted 4,5-Dihydro-1,2,4-oxadiazoles as TGR5 Agonists
  作者：Junjie Zhu、Yangliang Ye、Mengmeng Ning、Attila Mándi、Ying Feng、Qingan Zou、Tibor Kurtán、Ying Leng、Jianhua Shen

  DOI：10.1002/cmdc.201300144

  日期：2013.7

  By thorough analysis of diverse structures of published TGR5 agonists, a hypothetical ligand‐based pharmacophore model was built, and a new class of potent TGR5 agonists, based on the novel 3,4,5‐trisubstituted 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazole core, was discovered by rational design. Three distinct synthetic methods for constructing 4,5‐dihydro‐1,2,4‐oxadiazoles and extensive structure–activity relationship

  鉴于其在能量和葡萄糖稳态中的介导作用，G蛋白偶联胆汁酸受体1（TGR5）被认为是治疗2型糖尿病和其他代谢性疾病的潜在靶标。通过对已发表的TGR5激动剂的各种结构进行全面分析，建立了一个假设的基于配体的药效团模型，并基于新型3,4,5-三取代的4,5-二氢-1，2来开发了一类新型的强效TGR5激动剂。 ，4-恶二唑核是通过合理设计发现的。本文报道了三种不同的合成方法来构建4,5-二氢-1,2,4-恶二唑和广泛的结构-活性关系研究。化合物（R）-54 n，其结构是通过单晶X-射线衍射和量子化学固态TDDFT-ECD计算确定，显示出最好的效力，用EC 50为1.4的n值中号朝向hTGR5。它在体外的有利特性值得进一步研究。