苯基乙酰基氟化物 | 370-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基乙酰基氟化物
• 英文名称: phenylacetyl fluoride
• 英文别名: 2-phenylacetyl fluoride
• CAS: 370-84-3
• 化学式: C₈H₇FO
• 分子量: 138.141
• InChiKey: KYSUNLMCQCEICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙酰基氟化物 在 phosphate buffer 、 碘代三甲硅烷 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (2S,6R,8R,8aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-2-phenyl-3(8H)-indolizidinone
  参考文献：
  名称：

  平面手性：含有（E）-烯烃的旋光氮酮的环加成反应和环过环反应。

  摘要：

  环内包含（E）-烯烃的不饱和九元环内酰胺的特征在于平面手性。因此，双键的选择性转化允许将平面手性信息完全转移到新的立体异构中心。转化的基础是高活化势垒，阻止了双键在室温下的有效翻转（均一化pR <=> pS）关于戒指。环加成在温和条件下以中等高收率选择性地非对映异构化生成环丙烷，表氨，环氧和二羟基氮杂壬酮。对环氧氮杂壬酮进行区域和非对映选择性的环戊环氧化物开环/环收缩序列，得到羟基吲哚并二酮。区域化学和立体化学结果在很大程度上取决于环氧乙烷的构型和内酰胺单元的手性信息。如此形成的具有定义的取代模式的光学活性自行车应作为生物碱合成中的通用构建基块。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010202)7:3<611::aid-chem611>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylacetate 在 potassium fluorosulfonate 作用下， 生成 苯基乙酰基氟化物
  参考文献：
  名称：

  Traube; Krahmer, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Access to Acyl Fluorides from Carboxylic Acids Using a Phosphine/Fluoride Deoxyfluorination Reagent System
  作者：Socrates B. Munoz、Huong Dang、Xanath Ispizua-Rodriguez、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00197

  日期：2019.3.15

  A fast and simple method for deoxyfluorination of carboxylic acids is presented. The protocol employs commodity chemicals (PPh3, NBS, fluoride), affording products in excellent yields under mild conditions. Acyloxyphosphonium ion, the key reaction intermediate, was identified by NMR spectroscopic methods. Brønsted acidic conditions are essential for efficient C–F bond formation. The protocol displays

  提出了一种快速简单的羧酸脱氧氟化方法。该协议使用了商品化学品（PPh 3，NBS，氟化物），在温和条件下可提供高收率的产品。通过NMR光谱法鉴定了关键的反应中间体酰氧基phosph离子。布朗斯台德酸性条件对于有效的CF键形成至关重要。该协议显示出可扩展性，高官能团耐受性，化学选择性和易于纯化的产品。建立了活性药物成分的脱氧氟化作用。
• Gram-Scale Preparation of Acyl Fluorides and Their Reactions with Hindered Nucleophiles
  作者：Michał Barbasiewicz、Michał Tryniszewski

  DOI：10.1055/a-1649-5460

  日期：2022.3

  A series of acyl fluorides was synthesized at 100 mmol scale using phase-transfer-catalyzed halogen exchange between acyl chlorides and aqueous bifluoride solution. The convenient procedure consists of vigorous stirring of the biphasic mixture at room temperature, followed by extraction and distillation. Isolated acyl fluorides (usually 7–20 g) display excellent purity and can be transformed into sterically

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。
• A Convenient, One-Pot Procedure for the Preparation of Acyl and Sulfonyl Fluorides Using Cl3CCN, Ph3P, and TBAF(t-BuOH)4
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0030-1259051

  日期：2010.12

  Various carboxylic acids were converted into acyl fluorides in excellent yields by treatment with trichloroacetonitrile, triphenylphosphine, and TBAF(t-BuOH) 4 at room temperature. The reaction was applicable to the preparation of acid-sensitive amino acid fluorides without deprotection or rearrangement.

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和 TBAF(t-BuOH) 4 处理，各种羧酸以优异的产率转化为酰氟。该反应可用于制备酸敏感的氨基酸氟化物，无需脱保护或重排。
• Stereospecific Alkene Aziridination Using a Bifunctional Amino-Reagent: An Aza-Prilezhaev Reaction
  作者：Joshua J. Farndon、Tom A. Young、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.8b10485

  日期：2018.12.26

  deprotection (TFA) of O-Ts activated N-Boc hydroxylamines triggers intramolecular aziridination of N-tethered alkenes to provide complex N-heterocyclic ring systems. Synthetic and computational studies corroborate a diastereospecific aza-Prilezhaev-type mechanism. The feasibility of related intermolecular alkene aziridinations is also demonstrated.

  O-Ts 活化的 N-Boc 羟胺的原位脱保护 (TFA) 触发了 N-系链烯烃的分子内氮丙啶化，以提供复杂的 N-杂环系统。合成和计算研究证实了一种非对映特异性 aza-Prilezhaev 型机制。还证明了相关分子间烯烃氮丙啶的可行性。
• Synthesis of Acyl Fluorides from Carboxylic Acids Using NaF-Assisted Deoxofluorination with XtalFluor-E
  作者：Marie Gonay、Chloé Batisse、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01377

  日期：2020.8.7

  The synthesis of acyl fluorides using the deoxofluorination reaction of carboxylic acids using XtalFluor-E is described. This transformation, assisted by a catalytic amount of NaF, occurs at room temperature in EtOAc, where XtalFluor-E behaves as the activating agent and the fluoride source. A wide range of acyl fluorides were obtained in moderate to excellent yields (36–99%) after a simple filtration

  描述了使用XtalFluor-E通过羧酸的脱氧氟化反应合成酰基氟。这种转变在催化量的NaF的辅助下在室温下于EtOAc中发生，其中XtalFluor-E充当活化剂和氟化物源。在硅胶垫上简单过滤后，可获得中等至极好的收率（36-99％）的各种酰基氟。我们还证明了顺序脱氧氟化/酰胺化是可能的。

表征谱图