(4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 842150-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-(4-[1,3]dioxan-2-yl-2-methoxyphenoxy)dimethylsilane；Tert-butyl-[4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 842150-42-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: JCZAVZHKVKOCSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium diacetate 盐酸 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 tetramethylammonium dichloroiodate(I) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 7-benzyloxy-6-(2-tert-butoxycarbonylethen-1-yl)-8-methoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于红霉素家族的 6-碘异香豆素构建块及其第一个钯催化偶联物的简便快捷合成

  摘要：

  提出了 6-碘取代的异香豆素 6 的高效六步合成，它是制备红霉素类化合物的合适构件。该序列的关键转变是通过定向邻位锂化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和缩合过程实现的。受保护的异香豆素 7 已成功用于 Heck 和 Sonogashira 的第一次偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835658
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (4-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Towards the Rubromycins: An Efficient Synthesis of a Suitable Isocoumarin Precursor, its Lactam Analogue, and Palladium-Catalyzed Couplings

  摘要：

  通过七个步骤和六个步骤，分别从香兰素中高效地制备出了 6-碘异香豆素 4 及其杂氮类似物 6-碘-1-氧代异喹啉 29。合成过程中的关键转化是通过定向原位硫化和霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯反应的变化实现的。6-iodoisocoumarin 4 及其氮杂类似物都被设计用于通过钯催化的偶联反应插入红霉素类目标结构的合成中。对于异香豆素亚基，这一计划可以通过我们的结构单元与各种底物的 Heck、Sonogashira 和 Suzuki 反应得到证实。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918417

文献信息

• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021108023A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• An ortho-quinone methide based strategy towards the rubromycin spiroketal family
  作者：N. J. Willis、C. D. Bray

  DOI：10.1039/c5ra17108c

  日期：——

  A method for the generation/in situhetero-Diels–Alder cycloaddition of a trisubstitutedortho-quinone methide (o-QM) is described.

  描述了一种用于生成/原位异Diels-Alder环加成的方法，该方法针对三取代的邻醌甲烯（o-QM）进行。
• An Expedient and Short Synthesis of a 6-Iodo Isocoumarin Building Block for the Rubromycin Family and its First Palladium-Catalyzed Couplings
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Malte Brasholz

  DOI：10.1055/s-2004-835658

  日期：——

  An efficient six-step synthesis of 6-iodo substituted isocoumarin 6 is presented, which is a suitable building block for the preparation of rubromycin type compounds. Key transformations of the sequence were achieved by directed ortho-lithiation, Horner-Wadsworth-Emmons olefination and condensation processes. The protected isocoumarin 7 was successfully employed in first Heck and Sonogashira coupling

  提出了 6-碘取代的异香豆素 6 的高效六步合成，它是制备红霉素类化合物的合适构件。该序列的关键转变是通过定向邻位锂化、Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和缩合过程实现的。受保护的异香豆素 7 已成功用于 Heck 和 Sonogashira 的第一次偶联反应。
• Towards the Rubromycins: An Efficient Synthesis of a Suitable Isocoumarin Precursor, its Lactam Analogue, and Palladium-Catalyzed Couplings
  作者：Malte Brasholz、Xiaosong Luan、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-2005-918417

  日期：——

  6-Iodoisocoumarin 4 and its aza-analogue, 6-iodo-1-oxo-isoquinoline 29, were efficiently prepared from vanillin in seven and six steps, respectively. Key transformations in their syntheses were achieved by directed ortho-lithiation and variations of Horner-Wadsworth-Emmons reactions. Both 6-iodoisocoumarin 4 and its aza-analogue were designed for insertion into syntheses of rubromycin type target structures via palladium-catalyzed coupling reactions. For the isocoumarin subunit, this plan could be confirmed through Heck, Sonogashira, and Suzuki reactions of our building block with various substrates.

  通过七个步骤和六个步骤，分别从香兰素中高效地制备出了 6-碘异香豆素 4 及其杂氮类似物 6-碘-1-氧代异喹啉 29。合成过程中的关键转化是通过定向原位硫化和霍纳-沃兹沃斯-艾蒙斯反应的变化实现的。6-iodoisocoumarin 4 及其氮杂类似物都被设计用于通过钯催化的偶联反应插入红霉素类目标结构的合成中。对于异香豆素亚基，这一计划可以通过我们的结构单元与各种底物的 Heck、Sonogashira 和 Suzuki 反应得到证实。