4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxybenzonitrile | 1245744-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 4-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methoxybenzonitrile；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxybenzonitrile
• CAS: 1245744-72-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂Si
• 分子量: 263.412
• InChiKey: GWVALXUDOXHLAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基二硫 、 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxybenzonitrile 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以82%的产率得到4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-2-(methylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted 5-cyano-7-hydroxy-2-carboxybenzofurans

  摘要：

  Methods for the synthesis of 5-cyano-7-hydroxy-2-carboxybenzofurans bearing a variety of substituents at the 6-position are outlined. The scope and limitations of lithiation processes, electrophilic substitutions, and pericyclic reactions are investigated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.020
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 ammonium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  无配体条件下 Cu(OAc)2 催化醛有氧氧化为腈

  摘要：

  使用市售的无毒乙酸铜作为廉价催化剂，乙酸铵作为氮源，在空气氧的存在下作为生态友好型，开发了一种经济有效且环境友好的将醛直接氧化转化为腈的方法。无配体条件下的氧化剂。该反应与高产率和各种敏感部分如烯丙氧基、苄氧基、t-丁基二甲基甲硅烷氧基、杂芳基、甲酰基、酮基、氯、溴、亚甲基二氧基和氰基在上述方法中具有良好的耐受性。动力学研究表明反应速率对醛底物的一级依赖性。如Hammett分析所证实，使用缺电子醛的反应更快。此外，本氧化方法在更大规模上是有效的，显示出工业应用的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1ra07701e

文献信息

• Synthesis and Structure‐Activity Relationships of 3‐Arylisoquinolone Analogues as Highly Specific hCES2A Inhibitors
  作者：Yitian Zhao、Yuan Xiong、Sanfeng Dong、Xiaoqing Guan、Yunqing Song、Yanqing Yang、Kun Zou、Zhao Li、Yong Zhang、Shengquan Fang、Bo Li、Weiliang Zhu、Kaixian Chen、Qi Jia、Guangbo Ge

  DOI：10.1002/cmdc.202000581

  日期：2021.1.19

  with an IC50 value of 0.41 μΜ. Results of inhibition kinetics studies and molecular docking simulations demonstrate that both 3 h and 4 a can bind to multiple sites on hCES2A, functioning as mixed inhibitors. Structure−activity relationship analysis revealed that the lactam moiety on the B ring is crucial for specificity towards hCES2A, while a benzyloxy group is optimal for hCES2A inhibitory potency;

  哺乳动物羧酸酯酶（CES）是参与各种内源性和外源性底物水解代谢的关键酶。人羧酸酯酶2A（hCES2A）主要分布在小肠和结肠中，在许多药物的水解中起重要作用。在这项研究中，3-芳基异喹诺酮3  h [3-(4-(苄氧基)-3-甲氧基苯基)-7,8-二甲氧基异喹啉-1(2 H )-one]和4  a [3-(4-(苄氧基) ‐3-甲氧基苯基)-4-溴-7,8-二甲氧基异喹啉-1(2 H )-one]被发现对 hCES2A 具有强效抑制作用 (IC 50 =0.68 μM, K i =0.36 μM) 和优异的特异性 (超过 hCES1 A 的 147.05 倍）。而且，图 4a显示出相对于3小时，对活HepG2细胞中的细胞内hCES2A的抑制提高了三倍，IC 50值为0.41μM。抑制动力学研究和分子对接模拟的结果表明，3 h和4 a都可以与 hCES2A 上的多个位点结合，起到混合抑制剂的作
• Synthesis of 6-substituted 5-cyano-7-hydroxy-2-carboxybenzofurans
  作者：Simon J. Teague、Simon Barber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.020

  日期：2010.9

  Methods for the synthesis of 5-cyano-7-hydroxy-2-carboxybenzofurans bearing a variety of substituents at the 6-position are outlined. The scope and limitations of lithiation processes, electrophilic substitutions, and pericyclic reactions are investigated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cu(OAc)₂ catalysed aerobic oxidation of aldehydes to nitriles under ligand-free conditions
  作者：Asit Kumar Das、Sneha Nandy、Sanjay Bhar

  DOI：10.1039/d1ra07701e

  日期：——

  commercially available non-toxic copper acetate as an inexpensive catalyst and ammonium acetate as the source of nitrogen in the presence of aerial oxygen as an eco-friendly oxidant under ligand-free conditions. The reactions were associated with high yield and various sensitive moieties like allyloxy, benzyloxy, t-butyldimethylsilyloxy, hetero-aryl, formyl, keto, chloro, bromo, methylenedioxy and

  使用市售的无毒乙酸铜作为廉价催化剂，乙酸铵作为氮源，在空气氧的存在下作为生态友好型，开发了一种经济有效且环境友好的将醛直接氧化转化为腈的方法。无配体条件下的氧化剂。该反应与高产率和各种敏感部分如烯丙氧基、苄氧基、t-丁基二甲基甲硅烷氧基、杂芳基、甲酰基、酮基、氯、溴、亚甲基二氧基和氰基在上述方法中具有良好的耐受性。动力学研究表明反应速率对醛底物的一级依赖性。如Hammett分析所证实，使用缺电子醛的反应更快。此外，本氧化方法在更大规模上是有效的，显示出工业应用的潜力。