(Z)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methoxy-4-(1-propenyl)benzene | 127086-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methoxy-4-(1-propenyl)benzene
• 英文别名: (Z)-1-(3'-t-butyldimethylsiloxy-4'-methoxyphenyl)propene；tert-butyl-[2-methoxy-4-[(Z)-prop-1-enyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 127086-31-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: JBLRFLBAAUUBPI-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-methoxy-4-(1-propenyl)benzene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-(2α,4α,5β,5aα)-4-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methoxyphenyl>-2,5a-mathano-7-methoxy-5-methyl-8H-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of a quinone methide proposed to be an intermediate in neolignan biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00165a087
• 作为产物：
  描述：

  (4-allyl-2-methoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 nickel(II) iodide 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 亚磷酸二乙酯 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(E)-tert-butyl(2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种E式甲基苯乙烯类化合物的合成方法

  摘要：

  一种由烯丙基型苯异构成E式烷基苯乙烯类化合物的方法，它是在氮气保护下，将丙烯基型苯在金属镍盐、配体和添加剂存在下，在溶剂中，在0℃～50℃反应24‑36h,即得E式烷基苯乙烯类化合物，所述的配体是2，2’‑联吡啶或烷基取代的2，2’‑联吡啶；所述的添加剂是锰粉、锌粉、亚磷酸二乙酯、苯基亚磷酸乙酯、乙酸的一种或多种。本发明的制备方法具有方法简单，原料便宜、易得，操作简便等优点。

  公开号：

  CN110878012A

文献信息

• Synthesis and evaluation of double bond substituted combretastatins
  作者：John A. Hadfield、Keira Gaukroger、Nicholas Hirst、Anna P. Weston、Nicholas J. Lawrence、Alan T. McGown

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.12.008

  日期：2005.6

  A series of cornbretastatins substituted with epoxides, amides and small alkyl groups has been synthesised and evaluated for cytotoxicity and their ability to inhibit the assembly of tubulin. The methyl and ethyl substituted phenols 36, 44 have shown potent antimitotic effects whilst exhibiting reduced cytotoxicity. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Synthesis of neolignans via a proposed biosynthetic intermediate. Total synthesis of (.+-.)-futoenone
  作者：Steven R. Angle、Kenneth D. Turnbull

  DOI：10.1021/jo00072a017

  日期：1993.9

  The attempted spectroscopic observation of a quinone methide proposed to be an intermediate in the biosynthesis of neolignans is reported. The results afforded substantial indirect evidence for the formation of quinone methide 3. The synthesis of racemic bicyclo[3.2.1]octenedione 22, a natural product, is proposed to occur through a similar quinone methide intermediate. The synthesis of (+/-)-futoenone via a benzylic cation intermediate related to quinone methide 3 is reported. The results provide support for Gottlieb's proposal that several different neolignans arise from a common biosynthetic precursor. The efficient synthesis of (+/-)-futoenone and related spiro[5.5]undecanoids using a Buchi quinone ketal cycloaddition is also described.
• 一种E式甲基苯乙烯类化合物的合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN110878012A

  公开（公告）日：2020-03-13

  一种由烯丙基型苯异构成E式烷基苯乙烯类化合物的方法，它是在氮气保护下，将丙烯基型苯在金属镍盐、配体和添加剂存在下，在溶剂中，在0℃～50℃反应24‑36h,即得E式烷基苯乙烯类化合物，所述的配体是2，2’‑联吡啶或烷基取代的2，2’‑联吡啶；所述的添加剂是锰粉、锌粉、亚磷酸二乙酯、苯基亚磷酸乙酯、乙酸的一种或多种。本发明的制备方法具有方法简单，原料便宜、易得，操作简便等优点。
• The chemistry of a quinone methide proposed to be an intermediate in neolignan biosynthesis
  作者：Steven R. Angle、Kenneth D. Turnbull

  DOI：10.1021/ja00165a087

  日期：1990.4