4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenol | 402469-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenol
• 英文别名: 4(t-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methoxy-phenol；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenol
• CAS: 402469-27-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃Si
• 分子量: 254.401
• InChiKey: HDWHMGAMSLUTDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  316.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenol 以100的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyol chlorothionoformate
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2004, 6, 1345-1348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b

文献信息

• Synthesis of (±)-Smenochromene D (Likonide B) Using a Regioselective Claisen Rearrangement
  作者：Christopher Moody、Marjorie Bruder

  DOI：10.1055/s-2008-1032090

  日期：——

  A synthesis of the unusual ansa farnesyl hydroquinone smenochromene D (likonide B) is described, in which the key steps are a regioselective microwave-mediated Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether to deliver the chromene ring, and macrocyclisation via an intramolecular Mitsunobu reaction.

  文中描述了不寻常的ansa型法呢基氢醌——斯门诺铬素D（利康霉素B）的合成过程，其中关键步骤包括通过选择性的微波介导Claisen重排反应将芳基炔丙基醚转化为色烯环，以及通过分子内 Mitsunobu 反应进行大环化。
• Synthesis of (±)-likonide B (smenochromene D) using a regioselective Claisen rearrangement, separation of the enantiomers and stereochemical assignment
  作者：Marjorie Bruder、Stephen J. Smith、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b901358j

  日期：——

  A synthesis of the unusual ansa-bridged farnesyl hydroquinone derivative likonide B in racemic form is described. The natural product, also known as smenochromene D, was obtained from geranylacetone by a route in which the key steps are a regioselective microwave-mediated Claisen rearrangement of an aryl propargyl ether to deliver the chromene ring, and macrocyclization via an intramolecular Mitsunobu

  描述了外消旋形式的不寻常的ansa-桥连的法呢基对苯二酚衍生物柠檬苦素B的合成。天然产物，也称为smenochromene D，得自香叶基丙酮通过其中关键步骤是芳基炔丙基醚的区域选择性微波介导的克莱森重排以递送色烯环的途径，以及通过分子内的Mitsunobu反应进行大环化。随后在手性固定相上进行HPLC，得到纯净的（+）-和（-）-对映体，通过CD光谱法进行了研究，从而为两种天然产物（-）-smenochromene D和（ +）-利康奈德B.
• Novel thiocarbamic acid derivatives and the pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20030203944A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention relates to an antagonist against vanilloid receptor and the pharmaceutical compositions containing the same. As diseases associated with the activity of vanilloid receptor, pain, acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fevescence, stomach-duodenal ulcer, inflammatory bowel disease and inflammatory diseases can be enumerated. The present invention provides a pharmaceutical composition for prevention or treatment of these diseases.

  本发明涉及针对辣椒素受体的拮抗剂以及含有该拮抗剂的药物组合物。作为与辣椒素受体活性相关的疾病，可以列举出疼痛、急性疼痛、慢性疼痛、神经痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病性神经病、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合症、哮喘或慢性阻塞性肺疾病等呼吸道疾病、皮肤、眼睛或粘膜刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病和炎症性疾病。本发明提供了用于预防或治疗这些疾病的药物组合物。
• Radical Carboxyarylation Approach to Lignans. Total Synthesis of (−)-Arctigenin, (−)-Matairesinol, and Related Natural Products
  作者：Joshua Fischer、Aaron J. Reynolds、Lisa A. Sharp、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ol049878b

  日期：2004.4.1

  of seven biologically important lignan natural products, including (-)-arctigenin, (-)-matairesinol, and (-)-alpha-conidendrin, by way of a highly stereoselective domino radical sequence is presented. The reported stereochemistry of the natural product 7-hydroxyarctigenin is shown to be erroneous; a diastereoisomeric structure is assigned to the natural product.

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。
• 一种苯基丙烯酸类化合物及其制备方法和应用
  申请人：朗捷睿（苏州）生物科技有限公司

  公开号：CN114644560A

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供一种苯基丙烯酸类化合物及其制备方法和应用，所述苯基丙烯酸类化合物具有如下式I所示结构，本发明提供的苯基丙烯酸类化合物可以与多个靶点蛋白有较好的结合，并且具有较好的生物利用度，可用于制备预防或治疗肿瘤、自身免疫性疾病、炎症性疾病、神经退行性疾病或抗衰老药物。