4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxybenzyl tridecanoate | 1073340-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxybenzyl tridecanoate
• 英文别名: [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl tridecanoate；[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl tridecanoate
• CAS: 1073340-74-5
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄Si
• 分子量: 464.761
• InChiKey: GTFHRQGWOSBNRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxybenzyl tridecanoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以79.11%的产率得到vanillyl n-tridecanoate
  参考文献：
  名称：

  Hansch模型在辣椒素和辣椒素中的应用：使用定量结构-活性关系的研究。辣椒素合成的新方法

  摘要：

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。

  DOI：

  10.1021/jf9035029
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-methoxybenzyl tridecanoate
  参考文献：
  名称：

  Hansch模型在辣椒素和辣椒素中的应用：使用定量结构-活性关系的研究。辣椒素合成的新方法

  摘要：

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。

  DOI：

  10.1021/jf9035029

文献信息

• Application of Hansch’s Model to Capsaicinoids and Capsinoids: A Study Using the Quantitative Structure−Activity Relationship. A Novel Method for the Synthesis of Capsinoids
  作者：Gerardo F. Barbero、José M. G. Molinillo、Rosa M. Varela、Miguel Palma、Francisco A. Macías、Carmelo G. Barroso

  DOI：10.1021/jf9035029

  日期：2010.3.24

  been synthesized, and a new method for the synthesis of these compounds has been developed. The yields range from 48.35 to 98.98%. It has been found that the synthetic capsaicinoids and capsinoids present a lipophilia similar to those of the natural compounds and present similar biological activity. The bioactivity of the synthetic capsaicinoids and capsinoids decreases proportionally to the degree of

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。