4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyol chlorothionoformate | 689277-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyol chlorothionoformate
• 英文别名: O-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl] chloromethanethioate
• CAS: 689277-81-4
• 化学式: C₁₄H₂₁ClO₃SSi
• 分子量: 332.923
• InChiKey: VWXOUHJKLWBTAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,5S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-3-en-1-ol 、 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyol chlorothionoformate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(-)-(2S,5S)-thiocarbonic acid O-{2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-3-enyl} ester O-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl] ester
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyol chlorothionoformate
  参考文献：
  名称：

  木质素的自由基羧基化方法。（-）-香精素，（-）-苦参醇和相关天然产物的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol049878b
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-(2S,5S)-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-3-en-1-ol 、 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyol chlorothionoformate 在 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyol chlorothionoformate 作用下， 以88的产率得到(-)-(2S,5S)-thiocarbonic acid O-{2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-3-enyl} ester O-[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methoxyphenyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2004, 6, 1345-1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Carboxyarylation Approach to Lignans. Total Synthesis of (−)-Arctigenin, (−)-Matairesinol, and Related Natural Products
  作者：Joshua Fischer、Aaron J. Reynolds、Lisa A. Sharp、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ol049878b

  日期：2004.4.1

  of seven biologically important lignan natural products, including (-)-arctigenin, (-)-matairesinol, and (-)-alpha-conidendrin, by way of a highly stereoselective domino radical sequence is presented. The reported stereochemistry of the natural product 7-hydroxyarctigenin is shown to be erroneous; a diastereoisomeric structure is assigned to the natural product.

  [反应：见正文]通过高度立体选择性的多米诺基自由基序列，提出了7种具有重要生物学意义的木脂素天然产物的总合成物，包括（-）-arctigenin，（-）-matairesinol和（-）-alpha-conidendrin。据报道，天然产物7-羟基arctigenin的立体化学是错误的。非对映异构结构被分配给天然产物。
• Org. Lett. 2004, 6, 1345-1348
  作者：

  DOI：——

  日期：——