(4-(bis(ethylthio)methyl)-2-methoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-(bis(ethylthio)methyl)-2-methoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: [4-[Bis(ethylsulfanyl)methyl]-2-methoxyphenoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂S₂Si
• 分子量: 372.668
• InChiKey: PHGKWDIZLNTFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 、 乙硫醇 在 [bmim]BF₄ 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(4-(bis(ethylthio)methyl)-2-methoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Eco-friendly and Highly Chemoselective 1,3-Oxathio- and 1,3-Dithioacetalization of Aldehydes Using Ionic Liquids

  摘要：

  室温离子液体首次被用作新型且可回收的反应介质，用于在温和中性条件下将醛选择性转化为相应的1,3-氧硫杂环和二硫杂环衍生物，产率极佳。在这些反应条件下，包括TBDMS、PMB、THP、MOM、苄基、炔丙基醚、乙缩醛、氨基甲酸酯和酯等多种功能性和保护性官能团都能稳定存在。回收的活性离子液体可循环用于后续四到五次反应，活性保持一致。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.672

文献信息

• Hafnium Trifluoromethanesulfonate (Hafnium Triflate) as a Highly Efficient Catalyst for Chemoselective Thioacetalization and Transthioacetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Yan-Chao Wu、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo8021988

  日期：2008.12.5

  A range of carbonyl compounds including aliphatic and aromatic aldehydes and ketones were converted to the corresponding thioacetals in high yields in the presence of a catalytic amount of hafnium trifluoromethanesulfonate (0.1 mol %, room temperature), The mild conditions tolerated various sensitive functional and protecting groups and were racemization-free when applied to alpha-aminoaldehydes. Transacetalization and chemoselective thioacetalization of aromatic aldehydes in the presence of aliphatic aldehydes and ketones were also documented.