叔丁基-(4-乙烯基-2-甲氧基苯氧基)-二甲基硅烷 | 828269-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 叔丁基-(4-乙烯基-2-甲氧基苯氧基)-二甲基硅烷
• 英文名称: tert-butyl(2-methoxy-4-vinylphenoxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-Butyl(4-ethenyl-2-methoxyphenoxy)dimethylsilane；tert-butyl-(4-ethenyl-2-methoxyphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 828269-23-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: KGRKSJHKRDQNDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基-(4-乙烯基-2-甲氧基苯氧基)-二甲基硅烷 在 吡啶 、 sodium azide 、 AD-mix-α 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 81.67h， 生成 (R)-2-azido-1-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  SULT1A3催化去甲肾上腺素对映体的磺基缀合中对映体选择性的缺乏：体外和计算研究。

  摘要：

  （1 R）-去甲肾上腺素是磺基转移酶1A3（SULT1A3）催化磺化的天然立体异构底物。尽管该反应的对映选择性在肾上腺素能胺的代谢和临床生物化学中具有潜在的意义，但对它的对映选择性却一无所知。我们面对了重组人SULT1A3将合成的（1 R）-去甲肾上腺素和（1 S）-去甲肾上腺素磺缀合至每个具有SULT1A3和3'-磷腺苷-5'配合物稳定性的分子建模和分子动力学模拟的基础。该ķ中号，V最大和（1 R）-去甲肾上腺素，（1 S）-去甲肾上腺素和外消旋去甲肾上腺素磺化的k cat值相似。硅计算机模型与这些发现一致，因为它们表明两种对映异构体的结合模式几乎相同。总之，SULT1A3对去甲肾上腺素没有底物-对映体选择性，这是一个意外的发现，可以通过配体和SULT1A3之间的相互适应性通过催化口袋中的“诱导拟合模型”来解释。手征性，2012年25：28-34。©2012 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22108
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 叔丁基-(4-乙烯基-2-甲氧基苯氧基)-二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  生物基乙烯基苯酚家族：通过天然肉桂酸的脱羧反应和官能化聚苯乙烯的活性自由基聚合合成

  摘要：

  通过将各种天然存在的肉桂酸（例如o，m和p）简单地脱羧，可以制备一系列生物基乙烯基苯酚或羟基苯乙烯。-香豆; 咖啡的 阿魏的 和芥子酸，其在芳环的不同位置具有羟基和其他取代基。用三烷基甲硅烷基保护酚基部分后，用二硫代苯甲酸枯基酯完成可逆的加成-断裂链转移聚合反应，从而得到分子量可控且分子量分布窄的各种生物基羟基保护的聚苯乙烯。随后在温和条件下对甲硅烷基基团进行脱保护，得到一系列定义明确的官能化聚苯乙烯，它们在不同位置（o，m，p处具有不同数量（单，二，三）羟基）。所获得的官能化聚苯乙烯根据取代基显示出独特的热性能，并且具有苯酚和邻苯二酚基团的那些充当银离子的还原剂。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学 2020，58，91-100

  DOI：

  10.1002/pola.29453

文献信息

• Copper-Catalyzed Transfer Hydrodeuteration of Aryl Alkenes with Quantitative Isotopomer Purity Analysis by Molecular Rotational Resonance Spectroscopy
  作者：Zoua Pa Vang、Albert Reyes、Reilly E. Sonstrom、Martin S. Holdren、Samantha E. Sloane、Isabella Y. Alansari、Justin L. Neill、Brooks H. Pate、Joseph R. Clark

  DOI：10.1021/jacs.1c00884

  日期：2021.5.26

  A copper-catalyzed alkene transfer hydrodeuteration reaction that selectively incorporates one hydrogen and one deuterium atom across an aryl alkene is described. The transfer hydrodeuteration protocol is selective across a variety of internal and terminal alkenes and is also demonstrated on an alkene-containing complex natural product analog. Beyond using 1H, 2H, and 13C NMR analysis to measure reaction

  描述了一种铜催化的烯烃转移加氢氘化反应，该反应选择性地将一个氢和一个氘原子结合到芳基烯烃上。转移加氢氘化协议对各种内部和末端烯烃具有选择性，并且还在含烯烃的复杂天然产物类似物上得到了证明。除了使用1 H、2 H 和13C NMR 分析测量反应选择性，六转移氢化氘化产物通过分子旋转共振 (MRR) 光谱分析。通过与高通量样品分析兼容的测量方法，进一步探索了 MRR 光谱在氘化学中同位素杂质分析中的应用。在第一步中，使用宽带啁啾脉冲傅立叶变换微波光谱仪分析反应化学中所有同位素变体的 MRR 光谱特征。有了签名，就可以创建测量脚本，使用商用腔增强 MRR 光谱仪对样品成分进行定量分析。使用该仪器的样品消耗量低于 10 毫克，分析时间约为 10 分钟 - 与宽带 MRR 光谱相比，两者都代表了数量级的减少。迄今为止，这些测量代表了转移加氢氘化反应中选择性的最精确的光谱测定，并确认在这种温和的协议下可以实现
• Lewis Acid Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic <i>N</i>-Sulfonylaziridines
  作者：Pei-Jun Yang、Ling Qi、Zhen Liu、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/jacs.8b10217

  日期：2018.12.12

  The first Lewis acid catalyzed stereoconvergent transformation of racemic 2-(hetero)aryl- N-sulfonylaziridines via C-N bond cleavage with nucleophiles is presented. This includes the [3 + 2] annulations with (hetero)aromatic aldehydes and 1,3-disubstituted indoles, asymmetric Friedel-Crafts type reaction with electron-rich (hetero)arenes, and asymmetric aminolysis with amines, providing facile access

  介绍了第一个路易斯酸催化的外消旋 2-（杂）芳基-N-磺酰基氮丙啶通过 CN 键断裂与亲核试剂的立体会聚转化。这包括与（杂）芳香醛和 1,3-二取代吲哚的 [3 + 2] 环化、与富电子（杂）芳烃的不对称 Friedel-Crafts 型反应以及与胺的不对称氨解，从而轻松获得手性 1 ,3-异恶唑烷、吡咯并二氢吲哚、2-(杂)芳基苯乙胺和邻二胺。该方法具有简单且廉价的 Cu(I)-手性 BINAP 催化剂配合物、优异的产率和高非对映选择性和对映选择性，以及温和的反应条件。基于对照实验的结果，提出了涉及外消旋氮丙啶的 I 型动态动力学不对称转化 (DyKAT) 的机制。
• Preparation of Vinyl Silyl Ethers and Disiloxanes via the Silyl-Heck Reaction of Silyl Ditriflates
  作者：Sara E. S. Martin、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ja407748z

  日期：2013.9.11

  Vinyl silyl ethers and disiloxanes can now be prepared from aryl-substituted alkenes and related substrates using a silyl-Heck reaction. The reaction employs a commercially available catalyst system and mild conditions. This work represents a highly practical means of accessing diverse classes of vinyl silyl ether substrates in an efficient and direct manner with complete regiomeric and geometric selectivity

  现在可以使用甲硅烷基-Heck 反应从芳基取代的烯烃和相关底物制备乙烯基甲硅烷基醚和二硅氧烷。该反应采用市售的催化剂体系和温和的条件。这项工作代表了一种非常实用的方法，可以以有效和直接的方式获得不同类别的乙烯基甲硅烷基醚底物，并具有完全的区域异构和几何选择性。
• [EN] SELECTIVE TRANSITION METAL CATALYZED DEUTERIUM INCORPORATION INTO ALKYNE AND ALKENE FUNCTIONALITIES<br/>[FR] INCORPORATION SÉLECTIVE DE DEUTÉRIUM CATALYSÉ PAR MÉTAL DE TRANSITION DANS DES FONCTIONNALITÉS ALCYNE ET ALCÈNE
  申请人：UNIV MARQUETTE

  公开号：WO2022094420A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Disclosed herein are deuterated compounds and transition metal catalyzed methods for making deuterated compounds. The disclosed methods are regioselective and enantioselective and may be utilized to prepare isomerically and/or enantiomerically pure or enriched deuterated compounds. The disclosed methods also may be modified in order to prepared fluorinated compounds.

  本文公开了氘代化合物和过渡金属催化的制备氘代化合物的方法。所述方法是区域选择性和对映选择性的，并可用于制备异构体和/或对映纯或富集的氘代化合物。所述方法还可进行修改，以制备氟化合物。
• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes by Nickel‐Catalyzed Benzylation and Alkene Isomerization
  作者：Yunlong Zhao、Chen‐Fei Liu、Leroy Qi Hao Lin、Albert S. C. Chan、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202202674

  日期：2022.6.27

  An NHC−NiI catalyst promotes regio- and stereoselective coupling of polarized terminal olefins with benzyl chlorides to afford trisubstituted borylalkenes and styrenes. The reaction proceeds through branched-selective Heck-type benzylation followed by trans-selective allyl isomerization.

  NHC-Ni I催化剂促进极化末端烯烃与氯化苄的区域选择性和立体选择性偶联，得到三取代的硼烯和苯乙烯。该反应通过支链选择性 Heck 型苄基化，然后是反式选择性烯丙基异构化。