tert-butyl(4-ethynyl-2-methoxyphenoxy)dimethylsilane | 173531-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl(4-ethynyl-2-methoxyphenoxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-(4-ethynyl-2-methoxyphenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 173531-47-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: RKMGHUDKIRMVKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(4-ethynyl-2-methoxyphenoxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到4-乙炔基-3-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇与其他天然酚类片段的结合：从废物到抗氧化剂和抗肿瘤化合物

  摘要：

  羟基酪醇是一种可以从橄榄厂废水中提取的天然多酚，通过与其他天然衍生的（多）酚类片段结合，转化为一系列更复杂和亲脂的类似物。使用醚和三唑接头。准备了一个小型化合物库，强调步骤经济和操作简单。在自由基清除试验以及对肿瘤细胞的细胞毒性试验中，这些物质中的一些被证明具有与母体羟基酪醇相同或优于母体羟基酪醇的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500931
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyldimethylsilylvanillin 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl(4-ethynyl-2-methoxyphenoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇与其他天然酚类片段的结合：从废物到抗氧化剂和抗肿瘤化合物

  摘要：

  羟基酪醇是一种可以从橄榄厂废水中提取的天然多酚，通过与其他天然衍生的（多）酚类片段结合，转化为一系列更复杂和亲脂的类似物。使用醚和三唑接头。准备了一个小型化合物库，强调步骤经济和操作简单。在自由基清除试验以及对肿瘤细胞的细胞毒性试验中，这些物质中的一些被证明具有与母体羟基酪醇相同或优于母体羟基酪醇的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500931

文献信息

• Discovery and Characterization of Pure RhlR Antagonists against <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Infections
  作者：SangJin Nam、So-Young Ham、Hongmok Kwon、Han-Shin Kim、Suhyun Moon、Jeong-Hoon Lee、Taehyeong Lim、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00630

  日期：2020.8.13

  Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa) is an opportunistic human pathogen that forms biofilms and produces virulence factors via quorum sensing (QS). Blocking the QS system in P. aeruginosa is an excellent strategy to reduce biofilm formation and the production of virulence factors. RhlR plays an essential role in the QS system of P. aeruginosa. We synthesized 55 analogues based on the chemical structure

  铜绿假单胞菌（P.aeruginosa）是一种机会性人类病原体，可形成生物膜并通过群体感应（QS）产生毒力因子。阻断铜绿假单胞菌的QS系统是减少生物膜形成和产生毒力因子的极好策略。RhlR在铜绿假单胞菌的QS系统中发挥重要作用。我们基于4-gingerol的化学结构合成了55个类似物，并使用基于细胞的报告基因菌株测定法评估了它们的RhlR抑制活性。全面的结构-活性关系研究确定了炔基酮30作为最有效的RhlR拮抗剂。该化合物对LasR和PqsR表现出选择性的RhlR拮抗作用，对生物膜的形成有很强的抑制作用，并减少了铜绿假单胞菌中毒力因子的产生。此外，用30只体内处理的黄粉虫幼虫的存活率大大提高。因此，化合物30，一种纯的RhlR拮抗剂，可以用于开发铜绿假单胞菌感染的QS调节分子。
• Synthesis of (<i>S</i>)-Imperanene by Using Allylic Substitution
  作者：Yuji Takashima、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo900854p

  日期：2009.8.21

  Synthesis of (S)-imperanene (1) was studied by using copper-assisted allylic substitution of ArCH═CHCH(L)CH2Ar (L: leaving group) and (i-PrO)Me2SiCH2MgCl. Preliminary substitution between PhCH═CHCH(L)Me (L = AcO, PivO, MeOCO2, (2-Py)CO2) and Bu copper reagents derived from BuMgX (X = Br, Cl) and CuBr·Me2S or CuCl in 1:1−40:1 ratios suggested acetate 28 as the best substrate. To prepare 28, kinetic

  通过使用铜辅助的ArCH = CHCH（L）CH 2 Ar（L：离去基团）和（i- PrO）Me 2 SiCH 2 MgCl的烯丙基取代研究了（S）-紫杉醇（1）的合成。PhCH═CHCH（L）Me（L = AcO，PivO，MeOCO 2，（2-Py）CO 2）和由BuMgX（X = Br，Cl）和CuBr·Me 2 S或CuCl衍生的Bu铜试剂之间的初步取代以1：1−40：1的比例建议乙酸盐28是最好的底物。为制备28，外消旋（E）-TMSCH═CHCH（OH）CH 2 Ar 2（Ar 2 =（通过使用与（-）-DIPT的不对称环氧化进行的对-TBSO）（m- MeO）C 6 H 3），得到相应的环氧醇和（S）-烯丙基醇。经色谱分离后，这些产物转化为（S，E）-Bu 3 SnCH = CHCH（OH）CH 2 Ar 2，经钯催化与Ar 2 -I偶联，然后乙酰化，得到28（95-98％ ee）。用（i
• Catalytic Asymmetric Synthesis of the <i>endo</i>-6-Aryl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Natural Product from <i>Ligusticum chuanxing</i> via 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Formyl-Derived Carbonyl Ylide Using Rh₂(<i>S</i>-TCPTTL)₄
  作者：Naoyuki Shimada、Taiki Hanari、Yasunobu Kurosaki、Koji Takeda、Masahiro Anada、Hisanori Nambu、Motoo Shiro、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/jo101175b

  日期：2010.9.3

  The reaction of a six-membered cyclic formyl-carbonyl ylide derived from α-diazo-β-ketoester with phenylacetylene derivatives under the catalysis of dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-TCPTTL)4, provides cycloadducts containing an 8-oxabicyclo[3.2.1]octane ring system in up to 97% ee. This represents the first example of an enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition

  六元环状甲酰基羰基叶立德的反应从α重氮基β酮酯与苯乙炔衍生物的二铑的催化下（II）四[ Ñ -tetrachlorophthaloyl-（小号） -叔-leucinate]的Rh 2（S- TCPTTL）4，提供包含高达97％ee的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统的环加合物。这代表了环状甲酰基-羰基内酯的对映选择性1，3-偶极环加成的第一个例子。使用该催化过程中，不对称合成内切-6-芳基-8-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮的天然产物1从藁传兴园艺。已经实现。
• COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING BACTERIAL INFECTIOUS DISEASE COMPRISING 4-GINGEROL DERIVATIVE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KOREA UNIVERSITY RESEARCH AND BUSINESS FOUNDATION, SEJONG CAMPUS

  公开号：US20220289657A1

  公开（公告）日：2022-09-15

  The present invention relates to a 4-gingerol derivative compound, or a racemate, isomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, the compound being capable of inhibiting biofilm formation and production of virulence factors. The 4-gingerol derivative compound according to the present invention has binding affinity to RhlR and corresponding RhlR antagonism activity that are significantly improved, and therefore can effectively inhibit biofilm formation and production of virulence factors. Furthermore, various bacterial infectious diseases caused by biofilms can be fundamentally prevented or treated by using a pharmaceutical composition comprising the 4-gingerol derivative compound, or a racemate, isomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  本发明涉及4-姜醇衍生物化合物，或其外消旋体、异构体或药学上可接受的盐，该化合物能够抑制生物膜形成和致病因子的产生。本发明的4-姜醇衍生物化合物具有与RhlR的结合亲和力和相应的RhlR拮抗活性显著改善，因此可以有效地抑制生物膜形成和致病因子的产生。此外，通过使用包含4-姜醇衍生物化合物、其外消旋体、异构体或药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，可以从根本上预防或治疗由生物膜引起的各种细菌感染性疾病。
• KR2023/74406
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——