N-甲酰基对氨基苯甲酸甲酯 | 53405-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲酰基对氨基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-甲酰胺苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-formamidobenzoate
• 英文别名: N-formyl p-aminobenzoic acid methyl ester
• CAS: 53405-05-3
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: BPGCKMCHSYSDJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰基对氨基苯甲酸甲酯 在 ammonium peroxydisulfate 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium hydride 、 silver nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-[(5,6-Dicyano-3-methyl-pyrazin-2-ylmethyl)-formyl-amino]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由吡嗪-2,3-二甲腈合成与叶酸和甲蝶呤有关的蝶啶衍生物

  摘要：

  通过两种方法合成了与叶酸和甲烷蝶呤有关的蝶啶衍生物。第一步合成是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）自由基取代成（N-酰基丙氨基）烷基，得到6-甲基-5-（N-酰基丙氨酸基）烷基吡嗪-2,3- （9），然后用甲胺取代2-甲腈，并进一步转化为1-甲基-2-氨基-6-（N-酰基丙氨酸）-烷基-7-甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺11在胍的作用下。第二种方法是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）进行羟甲基化而得到5-羟基-甲基-6-甲基吡嗪-2,3-二腈（15），然后氧化羟甲基，N-苯基亚胺化，以及用甲胺取代2-甲腈，得到6-甲基-2-甲基-氨基--5- （N-苯基亚氨基）亚甲基吡嗪-3-甲腈（18）。亚氨基的还原和胍的最终环化得到2-氨基-6-苯胺基甲基-1,7-二甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺（20）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340341
• 作为产物：
  描述：

  4-异氰酰基苯甲酸甲酯 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-甲酰基对氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Schwartz试剂介导的异氰酸酯还原为甲酰胺

  摘要：

  在广泛可用的异氰酸酯中添加原位产生的Schwartz试剂构成了化学选择性，高产且通用的合成各种功能化甲酰胺的方法。立体和电子因素或敏感功能（酯，硝基，腈，烯烃）的存在不会影响该方法的潜力。观察到完全保留了起始材料中所含的立体化学信息。简要研究了甲酰胺在有机金属试剂亲核加成中的应用（Chida-Sato烯丙基化，Charette-Huang加到亚氨基三氟甲磺酸酯活化的酰胺中，硼酸酯的Matteson同源性）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01226

文献信息

• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• One-pot selective <i>N</i>-formylation of nitroarenes to formamides catalyzed by core–shell structured cobalt nanoparticles
  作者：Xiaosu Dong、Zhaozhan Wang、Yanan Duan、Yong Yang

  DOI：10.1039/c8cc05285a

  日期：——

  A first heterogeneous non-noble cobalt catalyst for one-pot direct N-formylation of nitroarenes exhibiting high activity with a broad substrate scope under mild conditions is synthesised. It is easily separated with good recyclability.

  一种首个非均质非贵金属钴催化剂被合成，用于一锅法直接对硝基芳烃进行高活性的N-甲酰化，在温和条件下具有广泛的底物适用范围。该催化剂易于分离，并具有良好的可循环利用性。
• Syntheses of folic acid models, 6-(<i>N</i>-acylarylamino)methyllumazines
  作者：Mamoru Igarashi、Tohru Kambe、Masaru Tada

  DOI：10.1002/jhet.5570330222

  日期：1996.3

  Folic acid models, 1,3-dimethyl-6-(N-acylarylamino)methyllumazines 9, were synthesized from 6-bromomethyl-1,3-dimethyllumazine (6), which was derived from 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil (1) by the condensation with 1,3-dihydroxyacetone, followed by bromination. The bromide 6 was also prepared by the cycloaddition between 3,6,8-trioxo-5,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrimido[5,4-c][1,2,5]oxadiazine

  叶酸模型是由衍生自5,6-二氨基-1,3-的6-溴甲基-1,3-二甲基lumazine （6）合成的1,3-二甲基-6-（N-酰基芳基氨基）甲基lumazines 9。通过与1，3-二羟基丙酮缩合而形成二甲基尿嘧啶（1），然后进行溴化。溴化物6也通过在3,6,8-三氧代-5,7-二甲基-5,6,7,8-四氢-3H-嘧啶[5,4- c ] [1,2,5 ]恶二嗪（4）和1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚，然后进行溴化。叶酸模型9也是由恶二嗪4和3-（N-酰基芳基）氨基-1-丙烯基三甲基甲硅烷基醚8通过环加成。
• Sulphuric acid immobilized on silica gel (H₂SO₄–SiO₂) as an eco-friendly catalyst for transamidation
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、A. Siva Reddy、Ravi Shankar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra16571c

  日期：——

  A novel method of transamidation of carboxamides with amines using catalytic amounts of H₂SO₄–SiO₂ under solvent-free conditions has been developed. The scope of the methodology has been demonstrated with primary and secondary amines.

  使用催化量的硫酸-二氧化硅（H2SO4-SiO2）在无溶剂条件下，开发了一种新型的酰胺与胺进行转酰胺化的方法。该方法的适用范围已经通过一级和二级胺进行了展示。
• Silver-Catalyzed Selective Multicomponent Coupling Reactions of Arynes with Nitriles and Isonitriles
  作者：Sourav Ghorai、Yongjia Lin、Yuanzhi Xia、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04416

  日期：2020.1.17

  multicomponent coupling reactions with isonitriles and nitriles are described. Crucial to these reactions is the formation of a silver-aryne complex, which shows differential reactivity toward isonitriles and nitriles to form two different forms of ortho-nitrilium organosilver arene species. Interception of the nitrilium of an aryne-isonitrile adduct with another isonitrile leads to the formation of

  描述了与异腈和腈的途径选择性的基于芳烃的新型多组分偶联反应。这些反应的关键是银-芳烃配合物的形成，该配合物显示出对异腈和腈的不同反应性，从而形成两种不同形式的邻硝基有机银芳烃物种。芳烃-异腈加合物的腈与另一种异腈的拦截导致形成苯并环丁烯-1,2-二亚胺，而芳烃-腈加合物的腈可选择性地形成3H-吲哚-3-亚胺或3-亚氨基吲哚-2-ol取决于所用腈的结构。