N-(4-methoxycarbonylphenyl)-n-hexylamine | 197172-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxycarbonylphenyl)-n-hexylamine
• 英文别名: methyl (4-n-hexylamino)benzoate；methyl 4-(hexylamino)benzoate；methyl 4-hexylaminobenzoate；4-hexylamino-benzoic acid methyl ester
• CAS: 197172-67-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD11177288
• 分子量: 235.326
• InChiKey: WBYDTPSRPYYLBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  353.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxycarbonylphenyl)-n-hexylamine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.9 g的产率得到4-(N-己基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  罗替戈汀前药衍生物、其药物组合物及其用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及罗替戈汀前药衍生物、其药物组合物及其在制备用于预防或治疗与多巴胺受体有关疾病中的用途。罗替戈汀前药衍生物，包括具有式（Ⅰ）所示结构的化合物：#imgabs0#本发明的罗替戈汀前药衍生物在体内经酯酶代谢产生罗替戈汀，使罗替戈汀的血药浓度波动小，有效血药浓度维持时间长，可以降低给药次数，提高患者顺应性。

  公开号：

  CN117105906A
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium phosphate 、 sodium hydride 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(4-methoxycarbonylphenyl)-n-hexylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基壬酸酯的胺化。

  摘要：

  报道了钯催化芳基壬二酸酯的胺化的详细研究。配体2-4和6的使用允许富电子的和-中性的芳基壬酸酯与伯胺和仲胺催化胺化。使用Xantphos 5时，各种功能化的芳基壬酸酯的催化胺化反应可产生优异的苯胺收率。甚至2-羧甲基芳基壬酸酯也可以有效地与伯烷基胺偶联。当将卤代芳基壬酸酯与多种胺偶联时，可获得中等产率，其中在大多数情况下，芳基壬酸酯相对于卤代芳基优先反应。总体而言，在钯催化的CN键形成过程中，壬酸芳基酯是三氟甲磺酸酯的有效替代物，因为它们在反应条件下具有更高的稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo034962a

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。
• Scope and Limitations of the Pd/BINAP-Catalyzed Amination of Aryl Bromides
  作者：John P. Wolfe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo9916986

  日期：2000.2.1

  Mixtures of Pd(2)(dba)(3) or Pd(OAc)(2) and BINAP catalyze the cross-coupling of amines with a variety of aryl bromides. Primary amines are arylated in high yield, and certain classes of secondary amines are also effectively transformed. The process tolerates the presence of several functional groups including methyl and ethyl esters, enolizable ketones, and nitro groups provided that cesium carbonate is

  Pd（2）（dba）（3）或Pd（OAc）（2）与BINAP的混合物催化胺与各种芳基溴化物的交叉偶联。伯胺以高收率芳基化，某些类型的仲胺也可以有效转化。如果使用碳酸铯作为碱，该方法可耐受几种官能团的存在，包括甲基和乙基酯，可烯醇化的酮和硝基。大多数反应在0.5-1.0 mol％的钯催化剂下完成。在某些情况下，可以使用低至0.05mol％Pd的催化剂水平。如果将Pd（OAc）（2）用作预催化剂，则反应会更快，并且将试剂添加到反应中的顺序对反应速率有很大影响。催化过程可能通过双（膦）钯配合物作为中间体进行。与相应的单齿三芳基膦的配合物相比，这些配合物不易发生不希望的副反应，从而导致收率降低或催化剂失活。
• Electrochemically Enabled, Nickel-Catalyzed Amination
  作者：Chao Li、Yu Kawamata、Hugh Nakamura、Julien C. Vantourout、Zhiqing Liu、Qinglong Hou、Denghui Bao、Jeremy T. Starr、Jinshan Chen、Ming Yan、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201707906

  日期：2017.10.9

  Along with amide bond formation, Suzuki cross‐coupling, and reductive amination, the Buchwald–Hartwig–Ullmann‐type amination of aryl halides stands as one of the most employed reactions in modern medicinal chemistry. The work herein demonstrates the potential of utilizing electrochemistry to provide a complementary avenue to access such critical bonds using an inexpensive nickel catalyst under mild

  除酰胺键形成，铃木交叉偶联和还原胺化外，芳基卤化物的布赫瓦尔德-哈特维格-乌尔曼型胺化反应是现代药物化学中使用最多的反应之一。本文的工作证明了利用电化学在温和的反应条件下使用廉价的镍催化剂提供互补途径获得此类关键键的潜力。值得注意的是可扩展性，官能团耐受性，快速速率以及使用各种芳基供体（Ar-Cl，Ar-Br，Ar-1，Ar-OTf），胺类型（伯胺和仲胺）的能力，甚至X-H供体（醇和酰胺）。
• A General Procedure to Selectively Prepare<i>N</i>-Alkylanilines by an Unexpected Reaction of (<i>Z</i>)-(<i>tert</i>-Butylsulfanyl)(aryl)diazenes with Alkyllithium Reagents
  作者：Iacopo Degani、Stefano Dughera、Margherita Barbero、Rita Fochi

  DOI：10.1055/s-2003-38082

  日期：——

  has been set up to prepare, selectively, the N-monoalkylanilines 7, reacting (Z)-(tert-butylsulfanyl)(aryl)diazenes 3 with alkyllithium 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, n-C 6 H 1 3 Li). The reactions were carried out in anhydrous diethyl ether at 0 °C or -78 °C, depending on the reagent 6, and then at room temperature. In optimal conditions the yields of the pure products 7 (uncontaminated by dialkylation products)

  已经建立了一个通用程序来选择性地制备 N-单烷基苯胺 7，使 (Z)-(叔丁基硫烷基)(芳基)二氮烯 3 与烷基锂 6 (MeLi, BuLi, s-BuLi, nC 6 H 1 3李）。根据试剂6，反应在0°C或-78°C的无水乙醚中进行，然后在室温下进行。在最佳条件下，纯产物 7（未被二烷基化产物污染）的产率从好到极好：对于 38 个考虑的例子，34 个是阳性的，产率在 61% 和 91% 之间变化（平均产率 78%）。进行了附带证明以支持假设的反应机制。