2-acetyl-1-(methyl 4-phenylcarboxylate)hydrazine | 83326-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-1-(methyl 4-phenylcarboxylate)hydrazine
• 英文别名: methyl 4-(2-acetylhydrazino)benzoate；methyl 4-(2-acetylhydrazinyl)benzoate
• CAS: 83326-44-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: MRTYDOBHXQLQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-(methyl 4-phenylcarboxylate)hydrazine 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 Cp*Rh(CH₃CN)₃(SbF₆)₂ 、 sodium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到trimethyl 1H-indole-2,3,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的芳基肼与马来酸酯的CH环化反应合成1H-吲哚-2,3-二羧酸酯。

  摘要：

  这项工作描述了通过C–H活化的1 H-吲哚-2,3-二羧酸酯的一步合成。在添加剂NaOAc和氧化剂Ag 2 CO 3的存在下，铑催化的串联C–H活化和2-乙酰基-1-苯基肼与马来酸酯的环合反应顺利进行，并产生了相应的吲哚衍生物1 H-吲哚-2,3-二羧酸盐，令人满意的好收率。苯环上可耐受各种有用的官能团，包括卤素原子（F，Cl，Br和I）和甲氧羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01727
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-Dimethyl-3-oxo-2,3-dihydro-furan-2-ylazo)-benzoic acid methyl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-acetyl-1-(methyl 4-phenylcarboxylate)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基偶氮-2、5-二甲基-3（2H）-呋喃酮与氨的反应。β-乙酰基-β-（3-氨基-2-丁烯酰基）芳基肼的制备。

  摘要：

  2-芳基偶氮-2,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（1a–d）与氨的开环导致先前未知的β-乙酰基-β-（3-氨基-2-丁烯酰基）芳基肼（3a–d ）。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88442-7

文献信息

• 6-Heteroarylpyridoindolone Derivatives, Their Preparation and Therapeutic Use Thereof
  申请人：MUNEAUX Yvette

  公开号：US20080262020A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , are R 5 are as defined in the disclosure; their preparation method, compositions containing the same and therapeutic use thereof.

  该公开涉及到式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5如本公开所定义；它们的制备方法，含有这些化合物的组合物以及它们的治疗用途。
• Indole Synthesis by Rhodium(III)-Catalyzed Hydrazine-Directed CH Activation: Redox-Neutral and Traceless by NN Bond Cleavage
  作者：Dongbing Zhao、Zhuangzhi Shi、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201306098

  日期：2013.11.18

  Fishing for complements! There is an alternative to the useful Fischer indole synthesis. The new method utilizes the same retrosynthetic disconnection but is based on a RhIII‐catalyzed directed CH activation step and a successive coupling with alkynes.

  捕捞并发症è发言：！有用的Fischer吲哚合成法还有另一种选择。新方法利用了相同的逆合成断开，但基于Rh III催化的定向CH活化步骤以及与炔烃的连续偶联。
• Pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a phenyl, their preparation and their application in therapeutics
  申请人：Bourrie Bernard

  公开号：US20050288318A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to pyridoindolone derivatives substituted in the 3-position by a phenyl of general formula (I): to processes for preparing the same and to their use in therapeutics.

  本发明涉及一种在3位被苯基取代的吡啶吲哚酮衍生物，其一般化学式为（I），以及制备这些衍生物的方法以及它们在治疗中的用途。
• 6-Substituted pyridoindolone derivatives, production and therapeutic use thereof
  申请人：Bourrie Bernard

  公开号：US20070129365A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Compounds of formula: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 , have the meanings given in the description; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and processes for preparing said compounds and methods of use thereof.

  式的化合物：及其药用可接受的盐、水合物和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所给出；包括所述化合物的药物组合物；以及制备所述化合物的方法和使用方法。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H annulation of 2-acetyl-1-arylhydrazines with sulfoxonium ylides: synthesis of 2-arylindoles
  作者：He Li、Ye Lu、Xinxin Jin、Shuang Sun、Limei Duan、Jinghai Liu

  DOI：10.1039/d0ra07701a

  日期：——

  An efficient Rh(III)-catalyzed synthesis of 2-arylindole derivatives via intermolecular C–H annulation of arylhydrazines with sulfoxonium ylides was accomplished. A variety of 2-acetyl-1-arylhydrazines with sulfoxonium ylides were converted into 2-arylindoles in satisfactory yields. Excellent selectivity and good functional group tolerance of this transformation were also observed.

  通过芳基肼与锍叶立德的分子间 C-H 环化，实现了Rh( III ) 催化的 2-芳基吲哚衍生物的有效合成。各种具有锍叶立德的 2-乙酰基-1-芳基肼以令人满意的收率转化为 2-芳基吲哚。还观察到这种转化的优异选择性和良好的官能团耐受性。