4-(3-甲基-1-三氮烯基)苯甲酸甲酯 | 40643-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-甲基-1-三氮烯基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 1-(p-Methoxycarbonylphenyl)-3-methyltriazene
• 英文别名: 1-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-methyltriazene；1-p-Methoxycarbonylphenyl-3-methyltriazen；Methyl 4-(2-methyliminohydrazinyl)benzoate
• CAS: 40643-38-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: UZLUKIHZUPRHFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲基-1-三氮烯基)苯甲酸甲酯 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Hemens, Chantal Marie; Vaughan, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 11 - 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-p-methoxycarbonylphenyl-3-acetoxymethyl-3-methyltriazene 在 potassium cyanide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以50 mg的产率得到4-(3-甲基-1-三氮烯基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Hemens, Chantal Marie; Vaughan, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 11 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of Serum Albumins on Decomposition Rates of Para- Substituted 1-phenyl-3-methyltriazenes and 5-(3-methyl-1-triazeno)imidazole-4-carboxamide in Near Physiological Conditions
  作者：Franco Delben、Sergio Paoletti、Giorgio Manzini、Carlo Nisi

  DOI：10.1002/jps.2600700815

  日期：1981.8

  The influence of human serum albumin on the decomposition rates of some arylmonomethyltriazenes in buffered aqueous solution was investigated. From the experimental data, a model for the triazene-albumin interaction was derived, and the thermodynamic parameters were systematically calculated by two independent methods. The results show marked dependence of the energetics of binding on the substituent

  研究了人血清白蛋白对某些芳基单甲基三氮烯在缓冲水溶液中分解速率的影响。从实验数据中，得出了三氮烯-白蛋白相互作用的模型，并通过两种独立的方法系统地计算了热力学参数。结果表明，结合的能量对三氮烯芳族环中的取代基有明显的依赖性。对于大多数研究的三氮烯，与白蛋白的结合主要是焓驱动的。还使用牛和鼠血清白蛋白进行测量。
• Targeting gliomas with triazene-based hybrids: Structure-activity relationship, mechanistic study and stability
  作者：Cláudia Braga、Ana R. Vaz、M. Conceição Oliveira、M. Matilde Marques、Rui Moreira、Dora Brites、Maria J. Perry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.048

  日期：2019.6

  Herein we report novel hybrid compounds based on valproic acid and DNA-alkylating triazene moieties, 1, with therapeutic potential for glioblastoma multiforme chemotherapy. We identified hybrid compounds 1d and 1e to be remarkably more potent against glioma and more efficient in decreasing invasive cell properties than temozolomide and endowed with chemical and plasma stability. In contrast to temozolomide

  本文中，我们报告了基于丙戊酸和DNA-烷基化三氮烯部分1的新型杂合化合物，具有治疗成胶质细胞瘤多形式化学疗法的潜力。我们确定杂合化合物1d和1e与替莫唑胺相比，对神经胶质瘤的效力显着增强，并且在降低侵袭性细胞特性方面更有效，并且具有化学和血浆稳定性。与替莫唑胺发生水解以释放出烷基化代谢产物相反，丙戊酸酯杂化物显示出低的烷基化DNA潜力。关键的理化特性与CNS的最佳渗透率相吻合，突显了这些有效的基于三氮烯的杂化物在增强抗癌化学疗法方面的潜力。
• The selective cytotoxicity of new triazene compounds to human melanoma cells
  作者：Ana Sousa、Fábio Santos、Maria Manuela Gaspar、Susana Calado、João D. Pereira、Eduarda Mendes、Ana Paula Francisco、Maria Jesus Perry

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.049

  日期：2017.8

  human plasma (1.5 ≤ t½ (h) ≤ 161). Compounds 3c–n revealed to be excellent tyrosinase substrates (0.74 ≤ t½ (min) ≤ 6) with the best tyrosinase substrate 3l releasing MMT 45 s after tyrosinase activation. Structure-activity relationship studies allowed the identification of the better structural features for enzyme affinity. Furthermore, the derivatives 3l and 3m showed cell selectivity with significant

  转移性黑色素瘤仍然是最难克服的癌症之一。我们研究的目的是设计用于黑素瘤特异性疗法的抗肿瘤三氮烯化合物3。该策略利用了黑色素生物合成的独特酶途径，将无毒前药转化为黑素瘤细胞中的有毒药物。通过偶联两个活性部分，烷基化三氮烯和不同的酪氨酸酶底物来设计化合物3。所有化合物3在生理pH（t½≥48  h）时在等渗磷酸盐缓冲液（PBS）中化学稳定，并且大多数化合物在人血浆中缓慢水解（1.5≤t½（h）≤161）。化合物3c –n显示出优异的酪氨酸酶底物（0.74≤t1 /2（min）≤6），最佳酪氨酸酶底物3l在酪氨酸酶活化后释放MMT 45s。结构-活性关系研究允许鉴定更好的酶亲和力结构特征。此外，衍生物3l和3m对具有酪氨酸酶过表达MNT-1和B16F10的黑色素瘤细胞系具有明显的细胞毒性作用（IC 50值为46–65μM）。
• Suzuki Coupling of Activated Aryltriazenes for Practical Synthesis of Biaryls from Anilines
  作者：Dongsheng Guo、Weijia Shi、Gang Zou

  DOI：10.1002/adsc.202200433

  日期：2022.7.19

  palladium-catalyzed Suzuki coupling of aryltriazenes activated by a sulfonyl group at N3 atom under the common basic conditions. Benefiting from elimination of stoichiometric acid activators, activated aryltriazenes could efficiently couple with arylboronic acids to afford diaryls in modest to excellent yields by using a simple catalyst at low loading, 0.3 mol% Pd(PPh3)2Cl2. Scope and limitation of the coupling are

  除非使用化学计量的布朗斯台德或路易斯酸活化剂，否则芳基三氮烯几乎不能参与生产性有机转化。我们在这里首次报道了在普通碱性条件下由 N3 原子上的磺酰基活化的芳基三氮烯的钯催化 Suzuki 偶联。得益于化学计量酸活化剂的消除，活化的芳基三氮烯可以有效地与芳基硼酸偶联，通过使用低负载量的简单催化剂（0.3 mol% Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 ）以中等至优异的产率提供二芳基化合物。通过 26 个示例演示了耦合的范围和限制。
• Substituent effects on13C and15N chemical shifts in triazenes studied by principal components multivariate data analysis
  作者：W. J. Dunn、C. Lins、G. Kumar、T. Manimaran、S. Grigoras、U. Edlund、S. Wold

  DOI：10.1002/omr.1270210710

  日期：1983.7

  AbstractPrincipal components analysis was applied to the 13C and 15N chemical shift data on a series of fifteen 1‐(para‐substituted‐phenyl)‐3‐acetyl‐3‐methyltriazenes. It was found that the halogen‐substituted triazenes formed a class, based on substituent effects, which was different from the remaining eleven triazenes. A one‐component model described the halogen class, whereas a two‐component model was necessary for a description of the second class. In the second class, substituents tended to cluster to form groups depending on their electronic character.