二甲基普鲁卡因 | 10012-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二甲基普鲁卡因
• 英文名称: 2-(dimethylamino)ethyl 4-aminobenzoate
• 英文别名: Dimethylprocaine；(Dimethylamino)ethyl p-aminobenzoate
• CAS: 10012-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: MXBCQLLLJGRMJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  346.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯贝酸 、 二甲基普鲁卡因 生成 4-<2-(p-Chlorphenoxy)-2-methylpropionylamino>-benzoesaeuredimethylaminoethylester
  参考文献：
  名称：

  Metz; Specker, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1975, vol. 25, # 11, p. 1686 - 1692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzoic acid 2-(dimethylamino)ethyl ester 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以72.9%的产率得到二甲基普鲁卡因
  参考文献：
  名称：

  一种制备盐酸丁卡因的方法

  摘要：

  本发明涉及盐酸丁卡因的制备方法技术领域。其制备步骤包括：对硝基苯甲酰氯(2)与2‑二甲氨基‑1‑乙醇（3）反应生成对硝基苯甲酸‑2‑二甲氨基乙酯（4），化合物（3）经还原得到对氨基苯甲酸‑2‑二甲氨基乙酯（4），化合物（5）与1‑溴正丁烷（6）在碱性条件下生成丁卡因（7），最后与HCl反应生成盐酸丁卡因（1）。

  公开号：

  CN106518697A

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS OF NOVEL TRIAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] METHODES ET COMPOSITIONS A BASE DE NOUVEAUX COMPOSES DE TRIAZINE
  申请人：REDDY US THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004026844A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to methods and compositions comprising compounds that treat pathophysiological conditions arising from inflammatory responses. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit or block glycated protein produced induction of the signaling-associated inflammatory response in endothelial cells. The present invention relates to compounds that inhibit smooth muscle proliferation. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit smooth muscle cell proliferation by modulating HSPGs such as Perlecan. The present invention further relates to the use of compounds to treat vascular occlusive conditions characterized by smooth muscle proliferation such as restenosis and atherosclerosis.

  本发明涉及包含治疗由炎症反应引起的病理生理状况的化合物的方法和组合物。特别是，本发明涉及抑制或阻断在内皮细胞中由糖化蛋白产生的与信号传递相关的炎症反应的化合物。本发明还涉及抑制平滑肌细胞增殖的化合物。特别是，本发明涉及通过调节诸如Perlecan的HSPGs来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及使用化合物来治疗由平滑肌增殖特征的心血管闭塞性状况，如再狭窄和动脉粥样硬化。
• Novel Acridine-Triazenes as Prototype Combilexins: Synthesis, DNA Binding, and Biological Activity
  作者：Adrian W. McConnaughie、Terence C. Jenkins

  DOI：10.1021/jm00018a009

  日期：1995.9

  molecular fragments, have been examined by fluorescence quenching and thermal denaturation studies with calf thymus DNA and two oligonucleotides, [poly(dA-dT)]2 and [poly(dG-dC)]2. In addition, the binding behaviors of these acridine compounds are compared to those of proflavine (3,6-diaminoacridine) and its 9-phenyl derivative. The results indicate that the hybrid agents (i) are more DNA-affinic than either

  使用DNA模板指导的方法已经开发了一系列双功能配体作为结合DNA的原型组合毒素。这些新型药物含有1,3-二芳基三氮烯连接基部分，存在于已建立的DNA小沟黏合剂苯甲腈[1,3-双（4'-ami基苯基）-三氮烯]中，该官能团通过功能化与嵌入的a啶发色团连接噻唑残基。预计该9-芳基吡啶可赋予杂化分子旋转自由度，并因此通过“经典”嵌入和较小的凹槽结合过程的组合促进与双链DNA的双功能相互作用。这些a啶-三氮烯组合毒素与组分分子片段的非共价DNA结合特性 已经通过使用小牛胸腺DNA和两个寡核苷酸[poly（dA-dT）] 2和[poly（dG-dC）] 2的荧光猝灭和热变性研究对它们进行了检查。另外，将这些a啶化合物的结合行为与原黄酮（3，6-二氨基ac啶）及其9-苯基衍生物的结合行为进行了比较。结果表明，杂化剂（i）比任何一种分子组分都具有更高的DNA亲和力，（ii）保留了母体双官能化的1,3-二
• Chemoselective synthesis of tertiary and secondary amines by reductive amination of aldehydes
  作者：Wan-Jin Xiong、Lei Li、Jiang-Tao Li、Shi-Qiang Zhang、Jun-Lei Tang、Taigang Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154684

  日期：2023.9

  A simple and efficient catalyst-free chemoselective reductive amination of primary amines and aldehydes to synthesis of tertiary and secondary amines with borane complex was developed. Primary amines are converted into tertiary and secondary amines in one pot reaction under mild condition with good functional group compatibility and It does not require any catalyst to participate in this reaction.

  开发了一种简单高效的无催化剂化学选择性还原胺化伯胺和醛，以与硼烷配合物合成叔胺和仲胺。伯胺转化为叔胺和仲胺的一锅反应条件温和，官能团相容性好，并且不需要任何催化剂参与该反应。通过改变硼烷络合物的空间位阻来实现化学选择性控制。该策略成功应用于合成丁卡因（麻醉剂），并通过同位素标记实验验证了其潜在机制。
• Modifications to the Tetracaine Scaffold Produce Cyclic Nucleotide-Gated Channel Blockers with Widely Varying Efficacies
  作者：Timothy Strassmaier、Ramalinga Uma、Ambarish S. Ghatpande、Tapasree Bandyopadhyay、Michelle Schaffer、John Witte、Patrick G. McDougal、R. Lane Brown、Jeffrey W. Karpen

  DOI：10.1021/jm0502485

  日期：2005.9.1

  Five new tetracaine analogues were synthesized and evaluated for potency of blockade of cyclic nucleotide-gated channels relative to a multiply charged tetracaine analogue described previously (4). Increased positive charge at the tertiary amine end of tetracaine results in higher potency and voltage dependence of block. Modifications that reduce the hydrophobic character at the butyl tail are deleterious to block. The tetracaine analogues described here have apparent affinities for CNGA1 channels that vary over nearly 8 orders of magnitude.
• Dialkylaminoalkyl Esters of 2-Amino-6-carboxybenzothiazole
  作者：Irving Allan Kaye、I. Melville Roberts

  DOI：10.1021/ja01154a084

  日期：1951.10