对氨基苯甲酸丁酯 | 94-25-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氨基苯甲酸丁酯
• 中文别名: 4-氨基苯甲酸丁酯；PABA丁酯；4-氨基苯甲酸正丁酯；氨苯丁酯
• 英文名称: 4-amino-benzoic acid butyl ester
• 英文别名: butamben；butyl 4-aminobenzoate
• CAS: 94-25-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00017112
• 分子量: 193.246
• InChiKey: IUWVALYLNVXWKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(lit.)
• 沸点：
  174 °C8 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0945 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.870
• 物理描述：
  N-butyl-p-aminobenzoate is a yellow powder. Insoluble in water. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Crystals from alc
• 气味：
  Odorless
• 味道：
  Tasteless
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes such as niroxides.
• 解离常数：
  pKa= 2.47 (conjugate acid)
• 碰撞截面：
  159.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  1758;1759

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

丁氧苯心安的代谢途径与其他局部麻醉药相同，主要通过胆碱酯酶的水解作用形成不活性代谢物。

The metabolic pathway of butamben follows the same pattern of other local anesthetics and it is driven mainly by the hydrolysis via cholinesterase for the formation of inert metabolites.

来源:DrugBank

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为次要的毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

这些药物/胆碱酯酶抑制剂，如抗肌无力药；环磷酰胺；地美卡林；乙硫磷；神经毒性杀虫剂，可能包括大量局部使用的马拉硫磷；异氟磷酸；塞替派/可能抑制酯衍生物的代谢；在接受胆碱酯酶抑制剂的患者中吸收大量的酯衍生物可能会导致毒性风险增加。/局部麻醉药/

These agents /cholinesterase inhibitors such as antimyasthenics; cyclophosphamide; demecarium; echothiophate; neurotoxic insecticides, possibly including large quantities of topical malathion; isoflurophate; thiotepa/ may inhibit metabolism of ester derivatives; absorption of significant quantities of ester derivatives in patients receiving a cholinesterase inhibitor may lead to increased risk of toxicity. /Topical anesthetics/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

帕巴克酸衍生物外用麻醉药的代谢物可能会拮抗磺胺类药物的抗菌活性，尤其是如果麻醉药在长时间内被大量吸收的话。/外用麻醉药/

Metabolites of PABA-derivative topical anesthetics may antagonize antibacterial activity of sulfonamides, especially if the anesthetics are absorbed in significant quantities over prolonged periods of time. /Topical anesthetics/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

硬脊膜外混合物...被指控为组织坏疽和神经炎的潜在原因，可能是由于结晶沉淀（储存效应）。

...IN EPIDURAL MIXT...BEEN INCRIMINATED AS POTENTIAL CAUSE OF TISSUE NECROSIS & NEURITIS, POSSIBLY DUE TO CRYSTAL PRECIPITATION (DEPOT EFFECT).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

LD50 小鼠 静脉注射 67 毫克/千克

LD50 Mouse ip 67 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

当丁氨苯酚以悬浮液形式硬脊膜外给药时，丁氨苯酚的物理特性允许其非常缓慢地释放。当局部给药时，丁氨苯酚还被报告具有非常低的系统吸收，这使得作用持续时间更长。

When butamben is administered epidurally in a suspension form, the physical characteristics of butamben allow a very slow release. When administered topically, butamben is also reported to have a very low systemic absorption which allows for a longer duration of action.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

胆碱酯酶处理后血浆中发现的代谢物通过尿液排出。

The metabolites found in plasma after cholinesterase processing are disposed of in the urine.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

这个药代动力学特性尚未确定。

This pharmacokinetic property has not been determined.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

清除率受流量限制，并且高度依赖于蛋白质结合状态。

Clearance is flow-limited and it highly depends on the state of protein-bound form.

来源:DrugBank

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• RTECS号：
  DG1530000
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

4-氨基苯甲酸丁酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Butyl 4-Aminobenzoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氨基苯甲酸丁酯
百分比： >99.0%(GC)(T)
CAS编码： 94-25-7
俗名： 4-Aminobenzoic Acid Butyl Ester
4-氨基苯甲酸丁酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C11H15NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
4-氨基苯甲酸丁酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无味
pH: 无数据资料
熔点：
60°C
沸点/沸程 174 °C/1.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水]
不溶于(335mg/L, 25°C)
[其他溶剂]
溶于： 醚, 酒精, 苯, 氯仿
log水分配系数 = 2.87

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:67 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DG1530000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.87
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-氨基苯甲酸丁酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Butamben（Butyl 4-氨基苯甲酸酯）是一种长效局部麻醉剂，常用于治疗慢性疼痛。

靶点

• 钙通道
• 钠通道

体外研究

Butamben在500 μM浓度下能阻断90%的控制钡电流，并且这种效果在PC12细胞中4分钟内达到。此外，100 μM剂量（作用2至10分钟）会增加快速钠通道的失活，但不会影响慢速钠通道。

体内研究

Butamben在小鼠辐射热尾抽搐测试中的镇痛活性表现出S型剂量依赖性，在0.5-50 mM范围内表现为显著的镇痛效果。

化学性质

白色结晶粉末，熔点为57-59℃，沸点174℃（1.06kPa），溶于稀酸、醇、氯仿和脂肪油类，几乎不溶于水。与水共煮时能缓慢分解。

用途

主要用于有机合成中间体和化妆品紫外线吸收剂。

生产方法

将对氨基苯甲酸与正丁醇在浓硫酸存在下加热回流6小时。反应完成后加水进行蒸汽蒸馏回收正丁醇，冷却后析出粗品硫酸对氨基苯甲酸正丁酯，并用浓氨水中和生成最终产品，收率为70-72%。

类别

易燃固体

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔注射小鼠LD50：67毫克/公斤

可燃性危险特性

遇热或明火可燃；高温分解释放有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房需保持通风干燥低温条件保存运输

灭火剂

水、干粉、干砂、二氧化碳及1211灭火剂

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氨基苯甲酸甲酯	4-methoxycarbonyl aniline	619-45-4	C8H9NO2	151.165
  4-硝基苯甲酸丁酯	butyl p-nitrobenzoate	120-48-9	C11H13NO4	223.229
  对氨基苯甲酸	4-amino-benzoic acid	150-13-0	C7H7NO2	137.138
  对乙酰氨基苯甲酸	p-(acetylamino)benzoic acid	556-08-1	C9H9NO3	179.175

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	n-butyl 4-methylaminobenzoate	66548-19-4	C12H17NO2	207.272
  ——	Butyl 4-formamidobenzoate	205810-17-9	C12H15NO3	221.256
  4-N,N-二甲基氨基苯甲酸丁酯	butyl p-N,N-dimethylaminobenzoate	57754-81-1	C13H19NO2	221.299
  4-(正丁氧基羰基)苯基异氰酸酯	4-n-butoxycarbonylphenyl isocyanate	102561-47-7	C12H13NO3	219.24
  ——	4-isothiocyanato-benzoic acid butyl ester	698992-36-8	C12H13NO2S	235.307
  苯甲酸丁酯	Butyl benzoate	136-60-7	C11H14O2	178.231
  ——	n-butyl 4-acetylaminobenzoate	118058-63-2	C13H17NO3	235.283
  4-硝基苯甲酸丁酯	butyl p-nitrobenzoate	120-48-9	C11H13NO4	223.229
  ——	N-[4-(Butoxycarbonyl)phenyl]glycine	89101-06-4	C13H17NO4	251.282
  4-[(2-氯乙酰基)氨基]苯甲丁基酯	N-chloroaceto-4-aminobutylbenzoate	106214-24-8	C13H16ClNO3	269.728

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯甲酸丁酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Butyl 4-[[4-[6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexoxy]phenyl]diazenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  含不同长度烷基尾的含偶氮苯液晶元的侧链液晶聚合物的合成和相行为

  摘要：

  一系列侧链液晶聚合物，聚[6- [4-（4'-正烷基苯甲酸酯基）苯氧基]-甲基丙烯酸己酯] s（PMAzoCOOR m，m  = 1，2，3，4，5，6 ，8、10、14和18）已通过两种合成方法制备。单体的化学结构通过1 H NMR和质谱确认。用1 H NMR和凝胶渗透色谱仪进行聚合物的分子表征。通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜和小角度X射线散射等技术的组合研究了聚合物的相行为。对于米 = 1、2、3、4、5和6时，聚合物表现出单晶A相，其中近晶层周期几乎与侧链长度相同。另外，对于m  = 2、3、4和5，它们呈现出低温下的单晶C相。而且，倾斜角从23.3°增加到40.5°。对于m  ＝ 8、10、14和18，聚合物显示双层近晶A相，其中层间距大于完全延伸的侧链但小于两个延伸的链。另一方面，对于结算点，随着m的增加，它先减少，然后增加。所有这些表明，烷基尾的长度在这些聚合物的相行为中起重要作用。©2013

  DOI：

  10.1002/pola.26683
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 生成 对氨基苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  THE QUANTITATIVE SEPARATION OF THE LEAD SALTS OF THE SATURATED FROM THE LESS UNSATURATED FATTY ACIDS.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01439a015

文献信息

• Biorenewable carbon-supported Ru catalyst for <i>N</i>-alkylation of amines with alcohols and selective hydrogenation of nitroarenes
  作者：Vishakha Goyal、Naina Sarki、Mukesh Kumar Poddar、Anand Narani、Deependra Tripathi、Anjan Ray、Kishore Natte

  DOI：10.1039/d1nj01654g

  日期：——

  prepared via simple impregnation followed by the pyrolysis process. The prepared Ru/PNC-700 catalyst demonstrated remarkable catalytic activity in terms of conversion and selectivity towards N-alkylation of anilines with benzyl alcohol and chemoselective hydrogenation of aromatic nitro compounds. In addition, local anesthetic pharmaceutical agents (e.g., butamben and benzocaine), including key drug intermediates

  在此，我们开发了一种可再生的碳负载 Ru 催化剂（Ru/PNC-700），该催化剂通过简单的浸渍和热解过程轻松制备。制备的 Ru/PNC-700 催化剂在苯胺与苯甲醇的N-烷基化和芳香硝基化合物的化学选择性加氢的转化率和选择性方面表现出显着的催化活性。此外，局部麻醉药剂（例如、丁苯苯和苯佐卡因），包括关键的药物中间体，在温和的条件下和作为绿色溶剂的水的存在下以优异的产率合成。此外，制备的 Ru/PNC-700 催化剂可以很容易地回收和重复使用多达 5 次，而没有任何明显的活性和选择性损失。
• Simple RuCl ₃ ‐catalyzed <i>N</i> ‐Methylation of Amines and Transfer Hydrogenation of Nitroarenes using Methanol
  作者：Naina Sarki、Vishakha Goyal、Nitin Kumar Tyagi、Puttaswamy、Anand Narani、Anjan Ray、Kishore Natte

  DOI：10.1002/cctc.202001937

  日期：2021.4.9

  readily available feedstock chemicals, highlighting synthetic value of this advanced N‐methylation reaction. Using this platform, we also attempted tandem reactions with selected nitroarenes to convert them into corresponding N‐methylated amines using MeOH under H2‐free conditions including transfer hydrogenation of nitroarenes‐to‐anilines and prepared drug molecules (e. g., benzocaine and butamben) as well

  甲醇是潜在的氢源和C 1合成子，在化学合成和能源技术中都有有趣的应用。在有机合成中有效利用这种简单的醇具有至关重要的意义，并引起了科学兴趣。本文中，我们报道了一种清洁且具有成本竞争力的方法，该方法使用甲醇作为C 1合成子和H 2源，通过使用相对便宜的RuCl 3 .xH 2 O作为无配体催化剂，对胺进行选择性N-甲基化。这种易于获得的催化剂可耐受各种包含缺电子基团和供电子基团的胺，并使它们转化为相应的N甲基化产品，产率中等至优异。此外，很少有市售的药剂（例如文拉法辛和丙咪嗪）是通过后期功能化从容易获得的原料化学品中成功合成的，从而突出了这种先进的N-甲基化反应的合成价值。在该平台上，我们还尝试与选定的硝基芳烃进行串联反应，以在H 2下使用MeOH将它们转化为相应的N甲基化胺。无条件的条件包括硝基芳烃到苯胺的转移氢化以及制备的药物分子（例如苯佐卡因和丁苯本）以及关键的医药中间体。我们进一步使
• [EN] THERAPEUTIC ACRYLATES AS ENHANCED MEDICAL ADHESIVES<br/>[FR] ACRYLATES THÉRAPEUTIQUES UTILES EN TANT QU'ADHÉSIFS MÉDICAUX AMÉLIORÉS
  申请人：UNIV CARNEGIE MELLON

  公开号：WO2018052936A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  Provided herein are therapeutic acrylate compounds useful as medical adhesives, comprising a therapeutic agent covalently linked to a methacrylate or cyanoacrylate moiety. Adhesive compositions and kits, such as liquid sutures and bone cement also are provided along with uses for the compositions.

  本文提供了作为医用粘合剂有用的治疗丙烯酸酯化合物，包括与甲基丙烯酸酯或氰丙烯酸酯基团共价连接的治疗剂。此外还提供了粘合剂组合物和套件，如液体缝合线和骨水泥，以及这些组合物的用途。
• 3,5- and 3,6-disubstituted 3,4-dihydroquinazolines
  作者：L. P. Yunnikova、V. V. Esenbaeva

  DOI：10.1134/s1070363216070392

  日期：2016.7

  It has previously been shown that the reactions of para-substituted anilines with formaldehyde in the presence of hydrochloric [1–3] or oxalic acid [4] lead to the formation of 6(4’)-substituted 3,4-dihydroquinazolines (11–38%). When replacing formaldehyde with another source of methylene group, metoxychloromethane, the reaction with arylamines afforded both 3,4-dihydroquinazolines (25%) and 1,2,3

  先前已经表明，对位取代的苯胺与甲醛在盐酸 [1-3] 或草酸 [4] 存在下的反应导致形成 6(4')-取代的 3,4-二氢喹唑啉 (11 –38%）。当用另一种亚甲基来源甲氧基氯甲烷代替甲醛时，与芳胺的反应得到 3,4-二氢喹唑啉 (25%) 和 1,2,3,4-四氢喹唑啉 (48%) [5]。3,4-二氢喹唑啉 (30–85%) 可通过芳胺与甲醛在离子液体（丁基吡啶鎓 1 四氟硼酸盐）中在 1-甲基-3-[2(磺氧基)乙基]-1H-咪唑-3 存在下反应制备-氯化鎓作为催化剂[6]。1,3-二氧戊环已知可用作二芳基甲烷衍生物合成中的亚甲基源 [7]，这表明它有可能用作甲醛或甲氧基氯甲烷的合成等效物。在这项工作中，我们展示了在基于对位和间位取代苯胺的取代 3,4-二氢喹唑啉合成中使用 1,3 二氧戊环作为亚甲基源的可能性。
• PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS COMPRISING PHOTOSENSITIVE 1,3,5-TRIAZINE COMPOUNDS, DIBENZOYLMETHANE COMPOUNDS AND SILICEOUS S-TRIAZINES SUBSTITUTED WITH TWO AMINOBENZOATE OR AMINOBENZAMIDE GROUPS
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20170135933A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  UV-photoprotective, topically applicable cosmetic/dermatological compositions contain: (a) at least one dibenzoylmethane compound, (b) at least one 1,3,5-triazine compound that is photosensitive in the presence of a dibenzoylmethane compound, and (c) at least one siliceous s-triazine compound substituted with two aminobenzoate or aminobenzamide groups, or a tautomeric form thereof, the 1,3,5-triazine compounds being improvedly photostable in such compositions.

  UV-光保护，可局部应用的化妆品/皮肤科组合物包含： (a) 至少一种二苯甲酮化合物， (b) 至少一种1,3,5-三嗪化合物，在二苯甲酮化合物存在时对光敏感，以及 (c) 至少一种含有两个氨基苯甲酸酯或氨基苯酰胺基团的硅质s-三嗪化合物，或其互变异构体，这些1,3,5-三嗪化合物在这种组合物中具有改进的光稳定性。

表征谱图