4-(1-羟基乙基)苯甲酸甲酯 | 84851-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-羟基乙基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(1-hydroxy ethyl)benzoate
• 英文别名: 4-(1-hydroxyethyl)benzoic acid methyl ester；Methyl 4-(1-hydroxyethyl)benzoate
• CAS: 84851-56-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00216476
• 分子量: 180.203
• InChiKey: KAXLTAULVFFCNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-152 °C (1 mmHg)
• 密度：
  1.144 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于室温、干燥且密封的环境中

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-乙基苯甲酸甲酯	4-ethyl-benzoic acid methyl ester	7364-20-7	C10H12O2	164.204
  4-乙酰基苯甲酸甲酯	dimethylterephtalate	3609-53-8	C10H10O3	178.188
  对甲酰基苯甲酸甲酯	methyl 4-formylbenzoate	1571-08-0	C9H8O3	164.161
  ——	methyl 4-(α-acetoxyethyl)benzoate	122996-64-9	C12H14O4	222.241
  对乙基苯甲酸	p-ethylbenzoic acid	619-64-7	C9H10O2	150.177
  4-乙烯基苯甲酸甲酯	methyl 4-vinylbenzoate	1076-96-6	C10H10O2	162.188

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯甲酸,4-[(1S)-1-羟基乙基]-,甲基酯	methyl 4-(1-hydroxyethyl)benzoate	102681-71-0	C10H12O3	180.203
  ——	(R)-methyl 4-(1-hydroxyethyl)benzoate	——	C10H12O3	180.203
  ——	4-(1-methoxyethyl)benzoic acid	——	C10H12O3	180.203
  4-乙基苯甲酸甲酯	4-ethyl-benzoic acid methyl ester	7364-20-7	C10H12O2	164.204
  4-(1-羟基乙基)-苯甲酸	4-(1-hydroxyethyl)benzoic acid	97364-15-3	C9H10O3	166.177
  ——	4-(1-ethoxyethyl)benzoic acid	104097-42-9	C11H14O3	194.23
  4-乙酰基苯甲酸甲酯	dimethylterephtalate	3609-53-8	C10H10O3	178.188
  ——	methyl 4-(1-isopropoxyethyl)benzoate	——	C13H18O3	222.284
  ——	methyl 4-(1-isobutoxyethyl)benzoate	——	C14H20O3	236.311
  ——	methyl 4-(α-acetoxyethyl)benzoate	122996-64-9	C12H14O4	222.241

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-羟基乙基)苯甲酸甲酯 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 生成 4-乙基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过膦配体的电子调制提高Pd纳米粒子的催化加氢性能

  摘要：

  调节金属纳米颗粒（NPs）的活性和选择性是催化领域的长期追求。在这里，我们报告成功地提高了与FDU-12纳米孔中交联的三苯基膦（PPh 3）的Pd NPs（1.1 nm）的活性和化学选择性。PPh 3的电子给体作用增加了Pd NP的表面电子密度，并削弱了Pd-H键，这由XPS，CO的原位FT-IR吸附和H 2 -D 2交换反应的结果证明。因此，用PPh 3修饰的Pd NP在苯乙酮加氢中对1-苯基乙醇的选择性> 99％，在苯乙炔加氢中对苯乙烯的选择性> 94％。此外，在亲电子硝基化合物和亲核羰基底物的氢化中，PPh 3分别增强和抑制了Pd NPs的活性。我们的主要结果为明智地选择有机配体来修饰金属NP朝特定化学转化的催化性能提供了一些启示。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00872
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯甲酸 在 甲醇 、 chromium(III) oxide 、 air 、 copper oxide-chromium oxide 、 calcium carbonate 作用下， 生成 4-(1-羟基乙基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The Use of Liquid Phase Oxidation for the Preparation of Nuclearly Substituted Styrenes. I. Methyl p-Vinylbenzoate¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01208a045

文献信息

• A Series of Deoxyfluorination Reagents Featuring OCF₂ Functional Groups
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Wei Cao、Chengying Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03238

  日期：2020.11.6

  utilization of decomposition products of PFECAs. We report herein a new series of deoxyfluorination reagents featuring OCF2 functional groups derived from certain PFECAs. Alkyl fluorides were generated from various alcohols in ≤97% yield by these novel reagents. The mechanistic experiment verified in situ generation of carbonic difluoride (COF2).

  为了保护环境，继续进行全氟烷基醚羧酸（PFECAs）替代全氟烷基物质的研究。但是，关于PFECA分解产物的利用了解甚少。我们在此报告了一系列新的脱氧氟化试剂，其特征在于衍生自某些PFECA的OCF 2官能团。这些新型试剂可从各种醇中生成烷基氟化物，产率≤97％。机理实验证实了原位生成二氟化碳（COF 2）。
• Reaction of Diisobutylaluminum Borohydride, a Binary Hydride, with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups
  作者：Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

  日期：2021.5.7

  from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。
• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Highly efficient catalytic system for hydrosilylation of ketones with iron(II) acetate–thiophenecarboxylate
  作者：Akihiro Furuta、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.002

  日期：2008.1

  A combination of a catalyst derived from ferrous acetate and sodium thiophene-2-carboxylate efficiently promoted hydrosilylation of aromatic and aliphatic ketones to give the corresponding secondary alcohols in high yields with extremely high selectivity.

  衍生自乙酸亚铁和噻吩-2-羧酸钠的催化剂的组合有效地促进了芳族和脂族酮的氢化硅烷化，从而以极高的选择性高收率地给出了相应的仲醇。
• Formal hydration of non-activated terminal olefins using tandem catalysts
  作者：Yongsheng Yang、Jiayi Guo、Huimin Ng、Zhiyong Chen、Peili Teo

  DOI：10.1039/c3cc48810a

  日期：——

  The hydration of terminal olefins to secondary alcohols has been achieved using a Pd(II)/Ru(II) catalyst combination with high regioselectivity and yields. Both vinyl arenes and aliphatic olefins can be hydrated easily with the tandem catalyst system using a low catalyst loading of 1 mol%.

  使用Pd(II)/Ru(II)催化剂组合，成功实现了端烯向仲醇的高区域选择性和产率的水合反应。不论是乙烯基芳烃还是脂肪族烯烃，都能在低催化剂负载量（1 mol%）下，利用这种串联催化体系轻松进行水合反应。