4-(二苯基氨基)苯甲酸甲酯 | 25069-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(二苯基氨基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(diphenylamino)benzoate
• 英文别名: methyl 4-(N,N-diphenylamino)benzoate；4-(diphenylamino)benzoic acid methyl ester；methyl 4-(N-phenylanilino)benzoate
• CAS: 25069-30-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: LMPDKTVEQHXQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二苯基氨基)苯甲酸甲酯 在 甲烷磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以89%的产率得到N,N'-bis(p-carbomethoxyphenyl)-N,N'-diphenyl-biphenyl-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  使用基于醌的有机氧化剂对芳胺的无金属氧化C–C偶联

  摘要：

  使用基于醌的氯腈/ H +试剂作为可循环使用的有机（无金属）氧化剂体系，可以显示出多种芳基胺进行氧化C-C键形成，以提供联苯胺/萘啶。设计了具有各种取代基的芳胺（3°/ 2°）用于理解氧化二聚作用的空间和电子偏好，并提出了涉及胺自由基阳离子的机理。通过氧化CC偶联获得的四苯基联苯胺衍生物已通过简单的化学转化进一步转化为发射蓝色光的空穴传输材料。这项研究强调了以简单，经济和有效的方式准备新型HTM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01377
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 potassium permanganate 、 乙酰氯 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(二苯基氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIPHENYLAMINO-METHYLENE MALONONITRILE BASED COMPOUNDS AS FLUORESCENCE PROBES
  [FR] COMPOSÉS À BASE DE DIPHÉNYLAMINO-MÉTHYLÈNE MALONONITRILE EN TANT QUE SONDES DE FLUORESCENCE

  摘要：

  本发明提供了式(I)和式(II)的化合物：或其药学上可接受的盐或立体异构体；其中，环A和环B具有规范中给定的含义。本公开的化合物在样品中检测微管蛋白时作为荧光探针是有用的，因此对于诊断受试者中的微管蛋白及其相关疾病如癌症是有用的。

  公开号：

  WO2020044213A1

文献信息

• (<i>t</i>-Bu)₂PNP(<i>i</i>-BuNCH₂CH₂)₃N:  New Efficient Ligand for Palladium-Catalyzed C−N Couplings of Aryl and Heteroaryl Bromides and Chlorides and for Vinyl Bromides at Room Temperature
  作者：Ch. Venkat Reddy、Jesudoss V. Kingston、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo702367k

  日期：2008.4.1

  chlorides possessing base-sensitive substituents (nitro, ester, and keto) provide coupling products with bulky aryl amines in good to excellent yields. Aryl halides possessing other functional groups including cyano, amino, trifluoromethyl, and phenol, coupled with equal ease, producing highly functionalized amines in good to excellent yields. Moreover, an aryl chloro group can be preserved in the presence

  通过使用Pd（OAc）2，Cs 2 CO 3或NaOH，以及新的配体（t -Bu）2 PN P（i-BuNCH 2 CH 2）3 N（3a），具有碱敏感取代基（硝基，酯和酮）的电子形式多样的芳基溴化物和氯化物阵列，可提供丰满的芳基胺类化合物，并具有良好的收率和优异的收率。具有其他官能团（包括氰基，氨基，三氟甲基和苯酚）的芳基卤化物同等容易地偶联，从而以良好或优异的收率生产出高度官能化的胺。此外，在我们的反应条件下，在溴取代基的存在下可以保留芳基氯基。中银保护的胺类也有效参与。杂环溴化物和氯化物与胺进行干净的偶联，收率很高。我们协议的一个重要优势是使用了比以前报道的钯含量更低的钯含量，同时又不影响产量。空气稳定的钯络合物（η3-肉桂基）PdCl·（3a）（5）也成功地用于C-N偶联反应中，而巴豆基类似物的疗效较差。在图3a /钯（OAC）2催化剂体系促进，对于第一次，与各种胺，以产生亚胺和烯胺的乙烯基溴化物的有效耦合室温。
• Photochemical Synthesis of Complex Carbazoles: Evaluation of Electronic Effects in Both UV‐ and Visible‐Light Methods in Continuous Flow
  作者：Augusto C. Hernandez‐Perez、Antoine Caron、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/chem.201502661

  日期：2015.11.9

  An evaluation of both a visible‐light‐ and UV‐light‐mediated synthesis of carbazoles from various triarylamines with differing electronic properties under continuous‐flow conditions has been conducted. In general, triarylamines bearing electron‐rich groups tend to produce higher yields than triarylamines possessing electron‐withdrawing groups. The incorporation of nitrogen‐based heterocycles, as well

  在连续流动条件下，对可见光和紫外光介导的由具有不同电子性质的各种三芳基胺合成咔唑进行了评估。通常，带有富电子基团的三芳基胺往往比具有吸电子基团的三芳基胺产生更高的产率。在咔唑骨架中掺入氮基杂环以及含卤素的芳烃的耐受性良好，通常在紫外光和可见光（光氧化还原）方法之间观察到合成有用的互补性。
• Aqueous Hydroxide as a Base for Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Chlorides and Bromides
  作者：Ryoichi Kuwano、Masaru Utsunomiya、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo0258913

  日期：2002.9.1

  amination of aryl halides in the presence of inexpensive and air-stable alkali metal hydroxide bases and Pd[P(t-Bu)3]2 as catalyst gave arylamines in high yields. The reactions were conducted with a catalytic amount of cetyltrimethylammonium bromide as phase-transfer agent and either aqueous hydroxide or solid hydroxide in the presence of water. This combination of alkali metal hydroxide base, H2O, and

  在廉价且空气稳定的碱金属氢氧化物碱和Pd [P（t-Bu）3] 2作为催化剂的存在下，芳基卤化物的胺化反应可高收率得到芳基胺。反应是在水的存在下，用催化量的十六烷基三甲基溴化十六烷基铵作为相转移剂，并用氢氧化物水溶液或固体氢氧化物进行的。在对氯甲苯与二丁胺的胺化反应中，碱金属氢氧化物碱，H2O和铵盐的这种组合与NaO-t-Bu的作用相同。氢氧化物碱适用于各种芳基氯化物和溴化物与脂肪族和芳香族胺的反应。氢氧化碱，H2O，H2O，
• Luminescent Organic 1D Nanomaterials Based on Bis(β-diketone)carbazole Derivatives
  作者：Xingliang Liu、Defang Xu、Ran Lu、Bin Li、Chong Qian、Pengchong Xue、Xiaofei Zhang、Huipeng Zhou

  DOI：10.1002/chem.201001858

  日期：2011.2.1

  A series of new triphenylamine‐functionalized bis(β‐diketone)s bridged by a carbazole (CnBDKC, n=1, 4, 8, 16) with twisted intramolecular charge‐transfer emission in polar solvents has been synthesized. The length of the carbon chains has a significant effect on the self‐assembling properties of the compounds. Well‐defined 1D nanowires were easily generated from C1BDKC with a methyl group by a reprecipitation

  由咔唑桥接的一系列新的三苯胺官能化的双（β-二酮）（C n BDKC，n= 1、4、8、16）在极性溶剂中具有扭曲的分子内电荷转移发射。碳链的长度对化合物的自组装性能有重要影响。定义明确的一维纳米线很容易通过π堆积相互作用指导的再沉淀方法从带有甲基的C1BDKC生成，并且分子被填充到纳米线中的J聚集体中。此外，通过有机凝胶化工艺制备了具有长十六烷基链的基于C16BDKC的一维纳米纤维，并通过π堆积相互作用和范德华力在凝胶相中的协同作用驱动了H聚集体的形成。分别含有丁基和辛基侧链的C4BDKC和C8BDKC无法排列成分散的纳米结构，可能是因为共轭部分之间的π-π相互作用可能会受到侧链之间相互作用的干扰，但是，这种相互作用不足以支配自组装过程。值得注意的是，基于C1BDKC的纳米线和来自C16BDKC的凝胶纳米纤维可以在辐射下发出强烈的绿光，这表明这些一维纳米材料在发光材料以及光子器件方面可能具有潜在的应用。
• Palladium catalysed aryl amination reactions in supercritical carbon dioxide
  作者：Catherine J. Smith、Melanie W. S. Tsang、Andrew B. Holmes、Rick L. Danheiser、Jefferson W. Tester

  DOI：10.1039/b509345g

  日期：——

  Palladium catalysed C-N bond formation in supercritical carbon dioxide has been accomplished. Carbamic acid formation is avoided in part through the use of an N-silylamine as the coupling partner. Employing a catalyst system of Pd2dba3(1 mol%) and 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl (X-Phos)(2 mol%) enabled the catalytic amination of aryl bromides and chlorides with N-silylanilines

  已经完成了钯在超临界二氧化碳中催化的CN键形成。通过使用N-甲硅烷基胺作为偶联伴侣，可部分避免氨基甲酸的形成。使用Pd2dba3（1 mol％）和2-二环己基膦基2'，4'，6'-三异丙基-1,1'-联苯（X-Phos）（2 mol％）的催化剂体系能够催化芳基溴化物的胺化和氯化物与N-甲硅烷基苯胺的合成，可实现出色的收率。据报道，该方法扩展到了N-甲硅烷基二芳基胺，N-甲硅烷基唑和N-甲硅烷基磺酰胺的N-芳基化反应。