(E)-4-methoxycarbonylazobenzene | 119479-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-methoxycarbonylazobenzene
• 英文别名: methyl 4-(phenyldiazenyl)benzoate；NSC118657；4-(phenyl-trans-azo)-benzoic acid methyl ester；4-(Phenyl-trans-azo)-benzoesaeure-methylester
• CAS: 119479-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: SUFXZYCPKGRJIZ-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-126.8 °C
• 沸点：
  382.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxycarbonylazobenzene 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.07h， 以100%的产率得到4-(phenyl-cis-azo)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对光响应性反向底物衍生的酰基胰蛋白酶的去酰化率进行光调节。

  摘要：

  通过使用反向底物制备酰基胰蛋白酶，所述反向底物由光响应性4-苯基偶氮苯甲酰基部分组成。酰基胰蛋白酶中的酰基已显示通过紫外线可见光从反式（4t-胰蛋白酶）异构化为顺式（4c-胰蛋白酶）/从顺式异构化为反式异构化。顺式（4c-胰蛋白酶）的脱酰速度已显示出比反式（4t-胰蛋白酶）的脱酰速度快18.6倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.013
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenyl-cis-azo)-benzoic acid methyl ester 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到(E)-4-methoxycarbonylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  对光响应性反向底物衍生的酰基胰蛋白酶的去酰化率进行光调节。

  摘要：

  通过使用反向底物制备酰基胰蛋白酶，所述反向底物由光响应性4-苯基偶氮苯甲酰基部分组成。酰基胰蛋白酶中的酰基已显示通过紫外线可见光从反式（4t-胰蛋白酶）异构化为顺式（4c-胰蛋白酶）/从顺式异构化为反式异构化。顺式（4c-胰蛋白酶）的脱酰速度已显示出比反式（4t-胰蛋白酶）的脱酰速度快18.6倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.07.013
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘二苯酮 在 (E)-4-methoxycarbonylazobenzene 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-苯甲酰基苯基
  参考文献：
  名称：

  Enemaerke, Rasmus J.; Christensen, Torben B.; Jensen, Henrik, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2001, # 9, p. 1620 - 1630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Cobalt-Catalyzed Regioselective <i>para</i>-Amination of Azobenzenes via Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen
  作者：Yigao Tao、Rong Hu、Zeyu Xie、Ping Lin、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00026

  日期：2022.4.1

  The metal-catalyzed nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNArH) via coordination of the substituent on the aromatic ring to the metal catalyst, in terms of reactivity, substrate type, and reaction selectivity, complements the transition metal-catalyzed C–H functionalization that proceeds via C–H metalation but remains an elusive target. Described herein is the development of an unprecedented

  通过芳环上的取代基与金属催化剂的配位，金属催化的氢的亲核芳族取代 (S N ArH) 在反应性、底物类型和反应选择性方面，补充了过渡金属催化的 C-H 官能化通过 C-H 金属化进行，但仍然是一个难以捉摸的目标。本文描述了一种前所未有的钴催化偶氮苯对位选择性胺化的发展，其本质上是由 Hammett 分析揭示的金属促进的 S N ArH 过程，从而说明了芳烃环上的取代基与金属催化剂可能导致芳烃环向 S N亲电活化氩气。这种钴催化的方案允许使用多种脂肪胺和苯胺作为胺化试剂，耐受偶氮苯的电子多样化取代基，并以良好的产率提供相应的产品，并对对胺化具有区域特异性选择性。
• Calculated oxidation potentials predict reactivity in Baeyer–Mills reactions
  作者：Robert J. Tombari、Jeremy R. Tuck、Noah Yardeny、Phillip W. Gingrich、Dean J. Tantillo、David E. Olson

  DOI：10.1039/d1ob01450a

  日期：——

  The Baeyer–Mills reaction is widely utilized to synthesize azobenzenes, but often produces azoxybenzene as an undesired byproduct. Here, we use a computational approach to predict the outcomes of Baeyer–Mills reactions.

  巴耶尔-米尔斯反应被广泛用于合成偶氮苯，但通常会产生偶氧苯作为不希望的副产物。在这里，我们使用计算方法来预测巴耶尔-米尔斯反应的结果。
• Cu(I) mediated one-pot synthesis of azobenzenes from bis-Boc aryl hydrazines and aryl halides
  作者：Kyu-Young Kim、Jeong-Taek Shin、Kang-Sang Lee、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.091

  日期：2004.1

  N,N′-bis-Boc aryl hydrazines underwent Cu(I) catalyzed couplings with aryl halides to provide N,N′-bis-Boc diaryl hydrazines. The resulting N,N′-bis-Boc diaryl hydrazines are readily oxidized to the azobenzenes in the presence of Cu(I) and a base. A prolonged heating of the initial coupling reactions directly provides the corresponding azobenzenes in one pot.

  Ñ，Ñ ' -双-芳基的Boc肼后行的Cu（I）与芳基卤化物催化的偶合，以提供Ñ，Ñ ' -双-二芳基的Boc肼。将所得Ñ，Ñ ' -双-二芳基酯的Boc肼容易被氧化，以在Cu中（I）的存在下，偶氮苯和碱。长时间加热初始偶联反应可在一个锅中直接提供相应的偶氮苯。
• PHOTOCHROMIC LATEX INK
  申请人：XEROX CORPORATION

  公开号：US20150153479A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A photochromic latex ink includes an organic polymer; optionally a colorant, and a photochromic compound. The photochromic ink composition has an average particle size from about 20 nm to about 600 nm. The photochromic ink composition is capable of reversibly converting from a first color to a second color in response to a predetermined wavelength scope.

  一种光致变色乳胶墨水，包括有机聚合物；可选颜料和光致变色化合物。光致变色墨水组合物的平均粒径为大约20纳米到约600纳米。光致变色墨水组合物能够在预定波长范围内可逆地从第一种颜色转变为第二种颜色。