甲基4-(丙烯酰氨基)苯甲酸酯 | 131089-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基4-(丙烯酰氨基)苯甲酸酯
• 英文名称: methyl 4-acrylamidobenzoate
• 英文别名: 4-acryloylamino-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(prop-2-enoylamino)benzoate
• CAS: 131089-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: CNPNNRAUICQKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-(丙烯酰氨基)苯甲酸酯 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 苯酚 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 methyl 4-{[2-(hydroxymethyl)acryloyl](methyl)amino}benzoate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Oxidative Spirocyclization of Hydroxymethylacrylamide with 1,3-Dicarbonyl Compounds: A New Route to Spirooxindoles

  摘要：

  A metal-free oxidative spirocyclization of hydroxymethylacrylamide with 1,3-dicarbonyl compounds is described. The reaction proceeds through tandem dual C-H functionalization and intramolecular dehydration, in which two new C-C bonds and one C-O bond were formed. This method affords a novel and straightforward access to various spirooxindoles under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol402473m
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 4-氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到甲基4-(丙烯酰氨基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯

  摘要：

  1,3-丁二烯在现代合成化学和生物化学中起着关键作用，因为它是许多药物合成的关键中间体。描述了一种通过 Pd(0) 催化的氟化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯的新方法。在没有添加剂的情况下，1-氯-3,3,3-三氟丙烯（一种对臭氧无害的廉价CF 3结构单元）与烯酰胺反应合成4-三氟甲基化1,3-丁二烯，具有良好的收率、高区域选择性和化学选择性，对炔、醛、酯基等底物官能团的耐受性强。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100313

文献信息

• Systematic Study of the Glutathione (GSH) Reactivity of <i>N</i>-Arylacrylamides: 1. Effects of Aryl Substitution
  作者：Victor J. Cee、Laurie P. Volak、Yuping Chen、Michael D. Bartberger、Chris Tegley、Tara Arvedson、John McCarter、Andrew S. Tasker、Christopher Fotsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01018

  日期：2015.12.10

  addition, we note a correlation between 1H and 13C NMR chemical shifts of the acrylamide with GSH reaction rates, suggesting that NMR chemical shifts may be a convenient surrogate measure of relative acrylamide reactivity. Density functional theory calculations reveal a correlation between computed activation parameters and experimentally determined reaction rates, validating the use of such methodology

  靶向共价抑制剂的设计成功与否，部分取决于对亲电试剂反应性影响因素的了解。为了进一步了解N-芳基丙烯酰胺之间的结构-反应关系，我们确定了在11个不同的邻位，间位和对位独立取代的N-芳基丙烯酰胺家族的谷胱甘肽（GSH）反应速率抑制剂设计的共同点。我们发现，取代基对反应速率的影响表明邻位，间位和对位取代具有线性Hammett相关性。此外，我们注意到1 H和13之间的相关性丙烯酰胺与GSH反应速率的C NMR化学位移，表明NMR化学位移可能是相对丙烯酰胺反应性的便捷替代量度。密度泛函理论计算揭示了计算的活化参数与实验确定的反应速率之间的相关性，从而验证了这种方法以预期方式筛选合成候选物的应用。
• Ru-Catalyzed Regioselective Cascade Annulation of Acrylamides with 2-Alkynoates for the Synthesis of Various 6-Oxo Nicotinic Acid Esters
  作者：Dnyaneshwar N. Garad、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02783

  日期：2019.2.15

  of acrylamides with 2-alkynoates via aza-Michael/C–H activation sequence for the synthesis of various 6-oxo nicotinic acid esters is described. The regioselectivity of the protocol has been confirmed by performing silver mediated protodecarboxylation of the corresponding 6-oxo nicotinic acid to furnish 2-pyridone. The developed protocol is copper or silver salt-free and uses inexpensive, safe, and

  描述了Ru催化的丙烯酰胺与2-炔酸酯通过氮杂-Michael / CH活化序列合成的6-氧代烟酸酯的区域选择性级联环化反应。通过进行相应的6-氧代烟酸的银介导的原脱羧以提供2-吡啶酮，已经证实了该方案的区域选择性。所开发的方案不含铜或银盐，并使用廉价，安全且对环境无害的基于过氧化物的“氧酮”作为唯一氧化剂。还演示了该协议的氧化还原中性版本。
• Phosphinic acids
  申请人：Hilpert Hans

  公开号：US20050107341A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to phosphinic acid derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described hereinabove. These compounds can be used in the treatment or prevention of a disease related to the inhibition of β-secretase, inter alia for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的膦酸衍生物，其中R1、R2、R3和R4如上所述。这些化合物可用于治疗或预防与β-分泌酶抑制有关的疾病，包括治疗阿尔茨海默病。
• Merging Alkene Isomerization Enables Difunctionalization of Cyclic Enamines toward Ring-Fused Aminal Synthesis
  作者：Licheng Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00094

  日期：2023.2.17

  Here we report a Pd-catalyzed isomerization of alicyclic allyl amine to achieve the unprecedented α,β-difunctionalization of synthetically inaccessible trisubstituted cyclic enamine. The dual role of in situ formed enamine intermediate allows for the intermolecular formal [4 + 2] reaction with acrylamide or isatoic anhydride to simultaneously construct the C–C bond and C–N bond, thus realizing the

  在这里，我们报告了 Pd 催化的脂环烯丙基胺异构化，以实现前所未有的合成难以获得的三取代环烯胺的 α,β-双官能化。原位形成的烯胺中间体的双重作用使得与丙烯酰胺或靛红的分子间形式[4 + 2]反应同时构建C-C键和C-N键，从而实现[4.3.0]的便捷构建-具有优异的非对映选择性和高原子经济性的缩醛胺。
• Rubber composition useful for tires
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0409565A1

  公开（公告）日：1991-01-23

  A rubber composition comprising a natural and/or synthetic rubber, a filler and an acrylamide compound represented by the formula of X-NHCH=CH₂ wherein X is an aliphatic or alicyclic group, phenyl or phenoxyphenyl, in which said aliphatic or alicyclic group may contain halogen or oxygen in the group, said phenyl may be substituted once or twice by halogen, hydroxy, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, alkoxy of 1 to 8 carbon atoms, nitro, cyano, carboxy or alkoxycarbonyl, and said phenoxyphenyl is represented by the formula of wherein Q¹ and Q² independently of one another are each hydrogen, alkyl of 1 to 8 carbon atoms, cyclohexyl, phenyl, halogen, hydroxy or amino. This rubber composition is increased in its loss factor, and is useful for tires and tread parts. The resulting tires prepared from the rubber composition are improved in their gripping performance.

  一种橡胶组合物，由天然和/或合成橡胶、填料和丙烯酰胺化合物组成，丙烯酰胺化合物的分子式为 X-NHCH=CH₂ 其中 X 为脂肪族或脂环族基团、苯基或苯氧基苯基，其中所述脂肪族或脂环族基团中可含有卤素或氧，所述苯基可被卤素、羟基、1 至 8 个碳原子的烷基、1 至 8 个碳原子的烷氧基、硝基、氰基、羧基或烷氧基羰基取代一次或两次，所述苯氧基苯基由以下式子表示 其中 Q¹ 和 Q² 各自独立地为氢、1 至 8 个碳原子的烷基、环己基、苯基、卤素、羟基或氨基。这种橡胶组合物的损耗因子增加，适用于轮胎和胎面部件。用该橡胶组合物制备的轮胎抓地性能得到改善。