methyl 4-((2-methylallyl)amino)benzoate | 1226013-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-methylallyl)amino)benzoate
• 英文别名: methyl p-(N-(2-methylallyl)amino)benzoate；Methyl 4-(2-methylprop-2-enylamino)benzoate；methyl 4-(2-methylprop-2-enylamino)benzoate
• CAS: 1226013-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD16470416
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HPQKYNWUSHEOHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-methylallyl)amino)benzoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 p-bromo-N-(2-methylallyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  环氧的催化，原子经济的自由基芳基化

  摘要：

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201200431
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 methyl 4-((2-methylallyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  环氧的催化，原子经济的自由基芳基化

  摘要：

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201200431

文献信息

• Sodium-iodide-promoted nickel-catalyzed C–N cross-coupling of aryl chlorides and <i>N</i>-nucleophiles under visible-light irradiation
  作者：Yunhui Feng、Hang Luo、Fangnian Yu、Qian Liao、Luqing Lin

  DOI：10.1039/d2gc04630j

  日期：——

  Herein, we report visible-light-promoted single nickel catalysis to smoothly achieve various C–N couplings of aryl chlorides/bromides and diverse N-nucleophiles with sodium iodide as the activator. Single nickel catalysts play two compatible roles: halogen exchange and C–N coupling, which are critical to successfully obtaining desired coupling products. The catalytic process does not need an exogenous

  在此，我们报告了可见光促进的单镍催化以碘化钠作为活化剂顺利实现芳基氯/溴和多种N-亲核试剂的各种 C-N 偶联。单一镍催化剂扮演着两个兼容的角色：卤素交换和 C-N 偶联，这对于成功获得所需的偶联产物至关重要。催化过程不需要外源光催化剂，并提供了一种可持续且有效的方法来在温和条件下实现 C-N 偶联。结合紫外-可见和核磁共振分析的实验研究表明，Ni II和 Ni III -卤化物络合物与碘化物阴离子的卤素交换是产生偶联产物的重要过程。