2-碘-1H-吲哚 | 26340-49-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-碘-1H-吲哚
• 中文别名: 1H-吲哚-2-碘；2-碘吲哚
• 英文名称: 2-iodo-1H-indole
• 英文别名: 2-iodoindole
• CAS: 26340-49-8
• 化学式: C₈H₆IN
• 分子量: 243.047
• InChiKey: ZPIHHIRJUPXETJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  341.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.960±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1,8
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P391,P361+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  2928
• 危险性描述：
  H311,H302,H315,H318
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1H-吲哚 在 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 2-(2-iodo-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-碘色胺和2-碘-5-甲氧基色胺的制备

  摘要：

  描述了吲哚和5-甲氧基吲哚的区域特异性碘化，以及将这些2-碘吲哚合成为相应的色胺的方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220260
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 正丁基锂 、 二氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到2-碘-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  基于一锅Ullmann偶联/ Claisen重排的螺环羟吲哚的立体选择性合成及其在六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.057
• 作为试剂：
  描述：

  2-碘-1-甲基-1H-吲哚 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2-碘-1H-吲哚 作用下， 生成 1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Fischer卡宾配合物的苯并环反应用于吲哚并咔唑的合成

  摘要：

  吲哚并咔唑的合成是通过铬菲舍尔卡宾络合物的光化学和热环化反应完成的。这种方法学使得氢键官能团的掺入变得容易，这补充了生物活性吲哚并咔唑天然产物中所含的药效团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00360-x

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 2,3-Diarylindenones and Polycyclic Aromatic Ketones by the Pd-Catalyzed Annulation of Alkynes and Bicyclic Alkenes by 2-Iodoarenenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026178g

  日期：2002.12.1

  represents one of the first examples of the addition of an organopalladium moiety to the carbon-nitrogen triple bond of a nitrile. The reaction is compatible with a number of functional groups. A reaction mechanism, as well as a model accounting for the electronic effects of substituents on the aromatic ring of the nitrile, is proposed.

  2-碘苄腈，其衍生物和各种杂环类似物在二芳基乙炔或双环烯烃上进行钯（0）催化的环化反应，从而以非常好的至极好的收率得到2,3-二芳基萘和多环芳族酮。该反应代表将有机钯部分加成到腈的碳-氮三键上的第一个例子。该反应与许多官能团相容。提出了反应机理以及考虑取代基对腈芳环电子效应的模型。
• [EN] AZETIDIN-3-YLMETHANOL DERIVATIVES AS CCR6 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDIN-3-YLMÉTHANOL EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CCR6
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219849A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I), their synthesis and use as CCR6 receptor modulators for the treatment or prevention of various diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及式(I)化合物，其合成以及作为CCR6受体调节剂用于治疗或预防各种疾病、状况或障碍。
• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• [EN] 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2,3,6-TRISUBSTITUE 4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2004085408A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C1-C12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C1-C8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C6-C10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each Y independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C2-C6 alkylene group.

  一种具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由化学式（I）或其盐、溶剂合物或水合物表示；用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）；其中Q代表CH或氮原子；R代表C1-C12烷基基团；化学式（I）的环：代表哌嗪环或哌啶环；每个X独立地代表C1-C8烷基基团、可选择性部分氢化的C6-C10芳环、茚环或类似物；m代表1到3的整数；每个Y独立地代表卤素原子、羟基、氰基、C1-C6烷基基团或类似物；n代表0到8的整数；当X和Y或两个Y基团连接在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基基团。
• Aerobic Oxidative C–H Azolation of Indoles and One-Pot Synthesis of Azolyl Thioindoles by Flavin–Iodine-Coupled Organocatalysis
  作者：Kazumasa Tanimoto、Hayaki Okai、Marina Oka、Ryoma Ohkado、Hiroki Iida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00241

  日期：2021.3.19

  The aerobic oxidative cross-coupling of indoles with azoles driven by flavin-iodine-coupled organocatalysis has been developed for the green synthesis of 2-(azol-1-yl)indoles. The coupled organocatalytic system enabled the one-pot three-component synthesis of 2-azolyl-3-thioindoles from indoles, azoles, and thiols in an atom-economical manner by utilizing molecular oxygen as the only sacrificial reagent

  已开发了由黄素-碘偶联的有机催化驱动的吲哚与唑类的需氧氧化交叉偶联，用于2-（azol-1-yl）吲哚的绿色合成。偶联的有机催化系统通过利用分子氧作为唯一的牺牲试剂，以原子经济的方式从吲哚，唑类和硫醇一锅法合成2-偶氮基-3-硫代吲哚。