6-氰基吲哚 | 15861-36-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氰基吲哚
• 中文别名: 吲哚-6-甲腈
• 英文名称: 1H-Indole-6-carbonitrile
• 英文别名: 6-cyanoindole；6-cyano-1H-indole
• CAS: 15861-36-6
• 化学式: C₉H₆N₂
• mdl: MFCD00016732
• 分子量: 142.16
• InChiKey: SZSZDBFJCQKTRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132°C
• 沸点：
  350.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免接触氧化物和光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并放置在通风干燥处。

SDS

6-氰基吲哚 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 6-Cyanoindole
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
6-氰基吲哚 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-氰基吲哚
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 15861-36-6
俗名： 6-Indolecarbonitrile
分子式： C9H6N2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
6-氰基吲哚 修改号码：5

---

模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 130°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氰化物

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
6-氰基吲哚 修改号码：5

---

模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

6-氰基吲哚是一种有机中间体，可通过三步反应由对甲苯腈为原料制备得到。它可用于合成6-氰基吲哚-3-甲醛，后者作为重要的医药和有机化工中间体，能合成一些具有生理活性和药理活性的化合物。

制备

1. 在50 mL三口烧瓶中加入20 mL 95%浓硫酸，并冷却下缓慢滴加4.7 g（0.04 mol）对甲苯腈。搅拌20 min后，在1小时内滴加4.0 g 发烟硝酸，继续搅拌30 min。将混合物缓慢倒入80 mL冰水中，析出固体。过滤并用水洗涤至中性，然后在乙醇水溶液中重结晶得到4-甲基-3-硝基苯腈6.2 g，收率为95.7%，熔点101~102℃。

2. 在氮气保护下，在三口烧瓶中加入4.9 g（0.03 mol）4-甲基-3-硝基苯腈、5.46 g（0.045 mol）DMFDMA和30 mL DMF。在135℃反应4小时，并通过薄层层析跟踪反应进程。减压蒸出DMF及过量的DMFDMA，得到β-(N,N-二甲胺基)4-氰基-2-硝基苯乙烯6.2 g，无需精制可直接用于下一步反应；收率为95.4%。

3. 在三口烧瓶中加入6.1 g（0.028 mol）上述缩合物、50 mL甲醇和15 g水合肼以及0.5 g Raney Ni。在45℃下反应4小时后过滤，滤饼用10 mL甲醇洗涤两次，合并滤液并倒入250 mL冰水中。用50 mL甲苯萃取三次，将甲苯层水洗至中性，无水硫酸钠干燥后减压蒸除部分甲苯。冷却后得到2.9 g 6-氰基吲哚，白色结晶，收率为72.5%，熔点128~129℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氰基吲哚 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-cyano-N,N-dimethyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III)-催化吡咯和吲哚与烯丙醇的脱水C2-异戊二烯化

  摘要：

  未活化的烯丙醇用作吡咯和吲哚的硫代氨基甲酸酯导向的烯丙基化的烯丙基化剂。合成方法伴随着无银条件等优点，并产生水作为副产品。多种取代的吡咯和吲哚以及几种结构不同的烯丙醇参与了反应。在值得注意的例子中，实现了 1,3-二烯的生物学相关异戊二烯化、香叶基化和合成。吡咯的选择性单烯丙基化、克级合成和导向基团的脱保护是该方法的另一个关键亮点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100811
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(Dimethylamino)ethenyl]-3-nitrobenzonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以9.07 g的产率得到6-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  全合成千金菊酸酯。

  摘要：

  [结构：见正文]已合成了天然存在的大环五肽单链烷酸的甲酯，该甲酯含有一个不寻常的β-取代的α-氨基酸，其色氨酸C-6与亮氨酸的β-碳键相连。关键步骤包括通过thioxo-oxazolidine中间体形成该氨基酸，以及使用膦酰甘氨酸的Horner-Wadsworth-Emmons反应，该膦酰基甘氨酸是由二ho（II）催化的NH插入反应衍生而来的，从而得到脱氢氨基酸和随后的铑（ I）催化的不对称氢化以引入修饰的色氨酸残基。

  DOI：

  10.1021/ol060153c

文献信息

• Highly Chemo- and Regioselective Vinylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Vinylsulfonium Salts
  作者：Mingwei Zhou、Xuefei Tan、Yimin Hu、Hong C. Shen、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00682

  日期：2018.8.3

  An efficient chemo- and regioselective N-vinylation of N-heteroarenes has been developed using vinylsulfonium salts. The reaction proceeded under mild and transition-metal-free conditions and consistently provided moderate to high yields of vinylation products with 100% E-stereoselectivity. This reaction is also highly chemoselective, and compatible with a variety of functional groups, such as -NHR

  已经使用乙烯基ulf盐开发了N-杂芳烃的有效的化学和区域选择性N-乙烯基化。该反应在温和且无过渡金属的条件下进行，并始终以100％的E-立体选择性提供中等至高收率的乙烯基化产物。该反应也是高度化学选择性的，并且与多种官能团相容，例如-NHR，-NH 2，-OH，-COOH，酯等。
• Reductive Deuteration of Nitriles Using D₂O as a Deuterium Source
  作者：Yuxuan Ding、Shihui Luo、Chaoqun Weng、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02056

  日期：2019.12.6

  The first single electron transfer reductive deuteration of nitriles using D2O as a deuterium source has been developed for the synthesis of valuable α,α-dideuterio amines. A mild reductant (SmI2) was employed as the electron donor with Et3N as the additive. This reaction is amenable to both aromatic and aliphatic nitriles and features high deuterium incorporation, excellent regioselectivity, and good

  已经开发了使用D2O作为氘源的腈的第一个单电子转移还原氘，用于合成有价值的α，α-二氘代胺。使用温和的还原剂（SmI2）作为电子给体，并以Et3N作为添加剂。该反应适用于芳族和脂族腈，并具有高氘掺入，极好的区域选择性和良好的官能团耐受性。该协议的合成效用通过合成一系列重要的氘标记的药物化学和农业化学应用来证明。
• 一种α,α-二氘代胺类化合物、氘代药物及其制备方法
  申请人：天津海一科技有限公司

  公开号：CN112279772A

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明涉及α,α‑二氘代胺类化合物及用于制备α,α‑二氘代胺类化合物的一种腈类有机物的还原氘化方法，其特征在于通式（1）所示的腈类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂和路易斯碱在有机溶剂I中反应生成通式（2）所示的α,α‑二氘代胺类化合物；任选地，将通式（2）化合物加入有机酸和/或无机酸‑有机溶剂溶液得到通式（2）的铵盐。本发明解决现有技术中α,α‑二氘代胺类化合物制备方法需要采用昂贵且毒性较大的过渡金属催化剂或者昂贵易燃的金属氘化物，且产生毒副产物的缺陷。
• 新規インドール誘導体及びこれを含有する医薬
  申请人：国立研究開発法人国立長寿医療研究センター

  公开号：JP2017171619A

  公开（公告）日：2017-09-28

  【課題】アミロイド線維の形成を抑制することができる化合物、当該化合物を含むアミロイド線維形成抑制剤および神経変性疾患の治療薬または予防薬の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物もしくはその薬学的に許容される塩またはそれらの溶媒和物を含んでなる、アミロイド線維形成抑制剤。［Ｒ１及びＲ２は夫々独立にＨ、アルキル基、シアノ基等；Ｒ３及びＲ４は夫々独立にＨ、アルキル基等；Ｒ３及びＲ４は、共同して環を形成してもよい；Ａｒ１及びＡｒ２は夫々独立に置換／非置換のアリール基又は置換／非置換のヘテロアリール基；Ｘ及びＹは夫々独立に単結合、−Ｃ（＝Ｏ）−等、ＺはＯ又はＣＨ２；ｎは１〜３の整数］【選択図】なし

  可以的，这段文字的中文翻译如下： 【课题】提供一种能够抑制淀粉样蛋白纤维形成的化合物，包括该化合物的淀粉样蛋白纤维形成抑制剂，以及用于治疗或预防神经退行性疾病的药物。 【解决方案】包括式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐或它们的溶剂加合物，作为淀粉样蛋白纤维形成抑制剂。【其中，R1和R2各自独立地是氢、烷基、氰基等；R3和R4各自独立地是氢、烷基等；R3和R4可以共同形成环；Ar1和Ar2各自独立地是取代/未取代的芳基或取代/未取代的杂环芳基；X和Y各自独立地是单键、-C(=O)-等；Z是O或CH2；n是1~3的整数】【选择图】无
• [EN] TRPV4 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPV4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013012500A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to spirocarbamate compounds of Formula (I) in which R1, (R2)Y, R3, R4, X and A have the meanings given in the specification. The invention further provides pharmaceutical compositions containing the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and relates to their use of these compounds as TRPV4 antagonists in treating or preventing conditions associated with TRPV4 imbalance.

  本发明涉及式（I）中的螺环氨基甲酸酯化合物，其中R1，（R2）Y，R3，R4，X和A具有规范中给定的含义。该发明还提供含有这些化合物或其药用可接受盐的药物组合物，并涉及将这些化合物用作TRPV4拮抗剂以治疗或预防与TRPV4失衡相关的疾病。

表征谱图