1H-吲哚-1-甲醛 | 58246-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-1-甲醛
• 英文名称: indole-1-carboxaldehyde
• 英文别名: indole-1-carbaldehyde；N-formylindole；1-formyl-indole；1-Formyl-indol；N-Formyl-indol；N-Formylindol；1h-Indole-1-carbaldehyde
• CAS: 58246-76-7
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: JZWXUCFEVWHNKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  136-137 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.750 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-1-甲醛 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78 %的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  La-催化的甲酰胺脱羰基反应及其应用

  摘要：

  在这里，我们报告了甲酰胺的首次催化脱羰和脱羰加氢胺化，而不使用由氧化还原中性稀土催化剂启用的添加剂。该协议显示了完整的N-芳基/烯基甲酰胺选择性，从而提供了N-甲酰化和N-脱甲酰化方法的广泛创造性用途，并为最大限度地减少浪费和控制胺转化事件中所需的选择性开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03981
• 作为产物：
  描述：

  1-羟甲基-1H-吲哚 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到1H-吲哚-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  McKillop, Alexander; Mills, Lester S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 647 - 656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel one pot synthesis of nitrogen containing heterocycles: an alternate methodology to the Biginelli and Hantzsch reactions
  作者：Mazaahir Kidwai、Shilpi Saxena、Richa Mohan、R. Venkataramanan

  DOI：10.1039/b205539m

  日期：——

  Modified Biginelli and Hantzsch reactions were carried using environmentally benign processes. Neat reactants subjected to microwave radiation gave the required products more quickly and in better yields in comparison to traditional methodologies. The observed yields and enhancement in reaction rates are due to the solvent free conditions coupled with the use of microwave radiation.

  使用环境友好的工艺进行了改良的Biginelli反应和Hantzsch反应。采用无溶剂的原料并施加微波辐射，相较于传统方法，能更快地获得所需产品，且产率更佳。观察到的产率提高和反应速率加速，是由于采用了无溶剂条件并结合了微波辐射技术。
• Synthese von 2,3-unsubstituierten,N-acylierten Indolen durch sigmatrope[3,3]-Umlagerung vonO-Vinyl-N-phenylhydroxylaminderivaten
  作者：Pierre Martin

  DOI：10.1002/hlca.19840670634

  日期：1984.9.26

  Synthesis of 2,3-Unsubstituted N-Acylindoles by [3,3]-Rearrangement of the N-Phenyl-O-vinylhydroxylamine Derivatives

  2,3-未取代的合成Ñ由[3,3]所述的-Rearrangement -Acylindoles Ñ苯基ö -vinylhydroxylamine衍生物
• Pd/C-Catalyzed Reductive Formylation of Indoles and Quinolines Using Formic Acid
  作者：Béla Török、Aditya Kulkarni、Ryan Gianatassio

  DOI：10.1055/s-0030-1259978

  日期：2011.4

  from the corresponding indoles and quinolines. In the first step, the heterocyclic compounds are reduced to the corresponding dihydro or tetrahydro products by a Pd/C-catalyzed transfer hydrogenation using formic acid as a hydrogen donor. In the second step, nitrogen is formylated by formic acid to afford the final products in very good isolated yields. catalytic transfer hydrogenation - indoles - quinolines

  开发了一种两步一锅多米诺骨牌反应方法，以从相应的吲哚和喹啉合成各种N-甲酰吲哚啉和N-甲酰基四氢喹啉。在第一步中，使用甲酸作为氢供体，通过Pd / C催化的转移氢化将杂环化合物还原为相应的二氢或四氢产物。在第二步中，氮被甲酸甲酰化，以非常好的分离产率得到最终产物。 催化转移加氢-吲哚-喹啉-甲酰化-多米诺反应
• Nano rod-shaped and reusable basic Al2O3 catalyst for N-formylation of amines under solvent-free conditions: A novel, practical and convenient ‘NOSE’ approach
  作者：Vijay Kumar Das、Rashmi Rekha Devi、Prasanta Kumar Raul、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1039/c2gc16020j

  日期：——

  An expeditious, simple, highly efficient, practical and green protocol for the N-formylation of alkyl/aryl amines and indole derivatives catalyzed by novel nano rod-shaped basic Al2O3 under solvent-free conditions has been developed. The catalyst is efficiently recycled up to the 5th run, an important point in the domain of green chemistry. The methodology provides cleaner conversion, shorter reaction times and high selectivity which makes the protocol attractive.

  一种快速、简易、高效、实用且绿色的无溶剂条件下新型纳米棒状碱性氧化铝催化烷基/芳基胺和吲哚衍生物N-甲酰化反应的方案已被开发。催化剂可高效回收至第五次循环使用，这是绿色化学领域的一个重要考量。该方法提供了更清洁的转化、更短的反应时间和高度选择性，使得该方案具有吸引力。
• 1H-IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1256582A1

  公开（公告）日：2002-11-13

  A 1H-imidazopyridine derivative represented by the following general formula (I) or a salt thereof having an inhibitory action against production of a cytokine: wherein R1 represents hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group; R2 represents a cycloalkyl group, an alkyl group, an aryl group, cyano group, mercapto group, carboxyl group, or carbamoyl group; ring A represents a homocyclic or heterocyclic ring; R3 represents an amino group or a saturated nitrogen-containing heterocyclic group; and k represents an integer of from 0 to 3; provided that the compound wherein R3 represents a saturated nitrogen-containing heterocyclic group and R2 is a non-substituted alkyl group is excluded.

  以下是通用公式（I）所代表的1H-咪唑吡啶衍生物或其对细胞因子产生抑制作用的盐，其中R1代表氢原子、烷基、环烷基或芳基；R2代表环烷基、烷基、芳基、氰基、巯基、羧基或氨基甲酰基；环A代表同环或异环；R3代表氨基或饱和氮杂环基；k代表0到3的整数；但其中R3代表饱和氮杂环基且R2为非取代烷基的化合物被排除在外。