1-乙基吲哚 | 10604-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基吲哚
• 中文别名: 1-乙基-1H-吲哚
• 英文名称: N-Ethylindole
• 英文别名: 1-ethyl-1H-indole；1-ethylindole
• CAS: 10604-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• mdl: MFCD00462230
• 分子量: 145.204
• InChiKey: QRRKZFCXXBFHSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105°C
• 沸点：
  254℃
• 密度：
  0.99
• 闪点：
  107℃
• 保留指数：
  1340;1356;1310

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥、避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基吲哚 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-乙基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的 3-(N,N-二甲基氨基甲基)-吲哚α-氧化成醛

  摘要：

  结果：我们使用光氧化还原系统（方案 1）开发了一种可见光介导的吲哚叔胺氧化成相应的醛类。基于Stern-Volmer图，提出了一系列淬火实验机理。上述方法可以获得吲哚醛衍生物，可用于合成具有生物活性特性的天然化合物，如 (-)-Vincorine。 [3]

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801335
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 以 乙二醇 为溶剂， 生成 1-乙基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing indoles

  摘要：

  公式为##STR1##的吲哚可以通过将##STR2##的苯胺和##STR3##的乙二醇或氧化物在250°C至400°C的蒸汽相反应中，在具有脱水和脱氢活性的固体酸催化剂存在下制备。(在上述公式中，R.sup.1代表氢，烷基，芳基或芳基烷基，R.sup.2代表烷基或烷氧基，R.sup.3和R.sup.4相同或不同，代表氢或烷基，R.sup.5和R.sup.6相同或不同，代表氢或烷基，n为0至4的整数。)

  公开号：

  US04443615A1
• 作为试剂：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 1-乙基吲哚 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 C₇₂H₇₀CoN₂O₂ 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 以16%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(1-(p-tolyl)ethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳烃与苯乙烯的钴催化不对称烷基化

  摘要：

  已经开发了一种高效的共催化烯烃与吲哚、噻吩和富电子芳烃的对映选择性烷基化反应。这是第一次使用碳亲核试剂通过氢原子转移进行 CoH 催化的不对称氢官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202201967

文献信息

• Rh(II)-catalyzed Denitrogenative Cascade of 1,2,3-Triazolyl Propiolates and Indoles: Access to Butenolide Tethered Homotryptamines
  作者：Kuntal Pal、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01215

  日期：2021.6.4

  This methodology provides facile access to butenolide tethered homotryptamines in good to excellent yields under operationally simple conditions and features a broad substrate scope. Overall, the reaction sequence involves the formation of three new bonds (two C–C and one C–O) in a nucleophilic cascade manner. Additionally, an intramolecular rearrangement of these derivatives to thermodynamically more

  已开发出一种高效的 Rh(II) 催化吲哚与 1,2,3-三唑基丙炔酸酯的脱氮反应。这种方法可以在操作简单的条件下轻松获得丁烯内酯系留的同色胺，并具有广泛的底物范围。总的来说，反应序列涉及以亲核级联方式形成三个新键（两个 C-C 和一个 C-O）。此外，还证明了这些衍生物的分子内重排为热力学更稳定的丁烯内酯。
• Sequential 1,3-<i>N</i>- to <i>C</i>- and 1,3-<i>C</i>- to <i>C</i>-Migration of Sulfonyl Groups through the Synthesis of 1,4-Diazepines from the Aza-[5 + 2] Cycloaddition of Indoloazomethine Ylides
  作者：Namrim Heo、Ilyong Jung、Dae Kyum Kim、Sang Hoon Han、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02333

  日期：2020.8.21

  sequential 1,3-N- to C- and 1,3-C- to C-migration of sulfonyl groups through the synthesis of 1,4-diazepines from an operationally simple thermal aza-[5 + 2] cycloaddition reaction of indoloazomethine ylides with dialkyl acetylenedicarboxylates under mild conditions, leading to the formation of C-sulfonylated 1,4-diazepines.

  本文描述了通过从操作简单的热氮杂-[5 + 2]环加成反应合成1,4-二氮杂s，磺酰基依次从1,3- N-到C-和1,3- C-到C-迁移。吲哚并甲亚胺基化物在温和条件下与乙炔二羧酸二烷基酯反应，导致形成C-磺酰化的1，4-二氮杂pine。
• Chiral Pincer Carbodicarbene Ligands for Enantioselective Rhodium-Catalyzed Hydroarylation of Terminal and Internal 1,3-Dienes with Indoles
  作者：Justin S. Marcum、Courtney C. Roberts、Rajith S. Manan、Tia N. Cervarich、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.7b08575

  日期：2017.11.8

  Catalytic enantioselective addition of N-heteroarenes to terminal and internal 1,3-dienes is reported. Reactions are promoted by 5 mol % of Rh catalyst supported by a new chiral pincer carbodicarbene ligand that delivers allylic substituted arenes in up to 95% yield and up to 98:2 er. Mechanistic and X-ray evidence is presented that supports that the reaction proceeds via a Rh(III)-η3-allyl.

  据报道N-杂芳烃向末端和内部1，3-二烯的催化对映选择性加成。5 mol％的Rh催化剂促进了反应，该催化剂由新型手性钳碳二碳烯配体支撑，该配体可提供高达95％的收率和高达98：2 er的烯丙基取代的芳烃。机械和透视证据呈现支持经由铑（III）-η反应进行3 -烯丙基。
• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of 1,2,3‐Triazolyl Esters with Indoles or Arenes: Efficient Synthesis of Homotryptamines or Allylamines
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202000632

  日期：2020.9.8

  efficient strategy for the synthesis of structurally diverse homotryptamines and allyl amines via a Rh(II)‐catalyzed tandem reaction of 1,2,3‐triazolyl esters with either indoles or 1,3,5‐trimethoxybenzene has been developed. The reaction proceeds via Rh(II)‐catalyzed intramolecular rearrangement of triazoles into 1‐azadienes followed by regioselective nucleophilic addition. The efficiency of the current

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。
• 신규한 피리도다이아제피노인돌 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR102083220B1

  公开（公告）日：2020-03-02

  본 발명은 신규한 피리도다이아제피노인돌 화합물, 이의 제조방법 및 이를 제조하기 위한 신규한 중간체에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 신규한 피리도다이아제피노인돌 화합물을 유효성분으로 함유하는 약제학적 조성물, 건강기능식품 조성물 및 항산화 조성물에 관한 것이다.

  This is the translation in Chinese: 本发明涉及一种新的吡리도다이아제피노인돌化合物，其制备方法以及用于制备该化合物的新中间体。此外，本发明涉及含有新的吡리도다이아제피노인돌化合物作为有效成分的药学组合物，保健食品组合物和抗氧化组合物。

表征谱图