1H-吲哚-1-胺 | 53406-38-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-1-胺
• 中文别名: 1-氨基吲哚
• 英文名称: 1H-indol-1-amine
• 英文别名: 1-aminoindole；N-aminoindole；1-Aminoindol；indol-1-amine
• CAS: 53406-38-5
• 化学式: C₈H₈N₂
• mdl: MFCD00151983
• 分子量: 132.165
• InChiKey: VUSYGSNEEYEGGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  296.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-1-胺 在 sodium hydride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-ethyl-N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationships of N-Propyl-N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amine (Besipirdine) and Related Analogs as Potential Therapeutic Agents for Alzheimer's Disease

  摘要：

  A series of novel N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amines and other heteroaryl analogs was synthesized and evaluated in tests to determine potential utility for the treatment of Alzheimer's disease. From these compounds, N-propyl-N-(4-pyridinyl)-1H-indol-1-amine (besipirdine, 4c) was selected for clinical development based on in-depth biological evaluation. In addition to cholinomimetic properties based initially on in vitro inhibition of [H-3]quinuclidinyl benzilate binding, in. vivo reversal of scopolamine-induced behavioral deficits, and subsequently on other results, 4c also displayed enhancement of adrenergic mechanisms as evidenced in vitro by inhibition of [H-3]clonidine binding and synaptosomal biogenic amine uptake, and in vivo by reversal of tetrabenazine-induced ptosis. The synthesis, structure-activity relationships for this series, and the biological profile of 4c are reported.

  DOI：

  10.1021/jm9506433
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 1H-吲哚-1-胺
  参考文献：
  名称：

  1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲哚作为新的降压药：合成以及体内和体外生物学研究。

  摘要：

  合成了一系列降压性α2-AR激动剂的1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲哚类似物1-[（咪唑啉丁-2-基）亚氨基] -1H-吲唑，并在体外进行了测试因为它们在α1-和α2-肾上腺素受体以及咪唑啉I1和I2受体上的活性。最活跃的1-[（（咪唑啉-2-基）亚氨基]亚氨基] -1H-吲哚显示对α1-和α2-肾上腺素受体具有高或中等亲和力，对咪唑啉-I1结合位点的α2-肾上腺素受体具有显着的选择性。吲哚衍生物3的体内心血管特性表明，在吲哚环的C-7位取代可能导致具有高心血管活性的化合物。其中，7氟同类物3g在该实验中显示出最明显的降压和心动过缓活性，剂量低至10杯/千克iv 使用体外和计算机方法确定所选的3型化合物的代谢稳定性。结果表明，这些化合物不易受到快速的第一阶段氧化代谢的影响。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12846

文献信息

• [EN] AMINO-BENZAZOLES AS P2Y1 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] AMINO-BENZAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DU RECEPTEUR P2Y1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005070920A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention provides novel amino-benzazoles and analogues thereof, which are selective inhibitors of the human P2Y1 receptor. The invention also provides for various pharmaceutical compositions of the same and methods for treating diseases responsive to modulation of P2Y1 receptor activity.

  本发明提供了新颖的氨基苯并唑及其类似物，这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂。该发明还提供了相应的各种药物组合物以及治疗对P2Y1受体活性调节敏感的疾病的方法。
• Intermolecular Alkyne Hydroaminations Involving 1,1-Disubstituted Hydrazines
  作者：Changsheng Cao、Yanhui Shi、Aaron L. Odom

  DOI：10.1021/ol0201052

  日期：2002.8.1

  developed for the hydroamination of alkynes by 1,1-disubstituted hydrazines. The catalyses are facile with terminal alkynes and some internal alkynes. If the hydrazine bears an aryl group, Fischer cyclization can occur in a one-pot procedure. In addition, reactions with acetylene to produce a plethora of hydrazones are described. Catalytic reactions involving acetylene and substituted hydrazines are complete

  [反应：见正文]已开发出两种易于制备的催化剂，用于1,1-二取代肼对炔烃的加氢胺化作用。该催化剂容易与末端炔烃和一些内部炔烃反应。如果肼带有芳基，则可以一锅法进行费歇尔环化。另外，描述了与乙炔的反应以产生大量的hydr。涉及乙炔和取代肼的催化反应在室温和1个大气压下于不到2小时内即可完成。
• Oxalohydrazide Ligands for Copper‐Catalyzed C−O Coupling Reactions with High Turnover Numbers
  作者：Ritwika Ray、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202015654

  日期：2021.4.6

  long‐lived copper catalysts for couplings that form the C−O bonds in biaryl ethers. These Cu‐catalyzed coupling of phenols with aryl bromides occurred with turnovers up to 8000, a value which is nearly two orders of magnitude higher than those of prior couplings to form biaryl ethers and nearly an order of magnitude higher than those of any prior copper‐catalyzed coupling of aryl bromides and chlorides

  在这里，我们报道了一类基于草酰肼核心和N-氨基吡咯和N-氨基吲哚单元的配体，它们生成长寿命的铜催化剂，用于在联芳醚中形成CO键的偶联。这些铜催化的酚类与芳基溴化物的偶联反应的转化率高达 8000，该值比之前形成联芳基醚的偶联反应高出近两个数量级，并且比任何现有的铜催化偶联反应高出近一个数量级。芳基溴和氯化物的催化偶联。该配体还产生了催化芳基氯与苯酚的偶联以及芳基溴和芳基碘与伯苄醇和脂肪醇的偶联的铜体系。可耐受多种官能团，包括腈、卤化物、醚、酮、胺、酯、酰胺、乙烯基芳烃、醇和硼酸酯，并且与药物相关结构中的芳基溴发生反应。
• 1H-Indole-Pyridinecarboxamide and 1H-Indole-Piperidinecarboxamide Compounds
  申请人：Brion Jean-Daniel

  公开号：US20090258883A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds of formula (I): wherein: A represents a divalent radical: wherein: Z represents an oxygen atom or a sulphur atom, R 6 represents a hydrogen atom, an alkyl, alkenyl, arylalkyl or polyhaloalkyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, represents a single bond or a double bond, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl or optionally substituted amino group, or a linear or branched alkyl chain substituted by one or more groups, R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl group, X and Y represent a hydrogen atom or an alkyl group, R a , R b , R c and R d represent a hydrogen or halogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy, cyano, nitro, polyhaloalkyl, optionally substituted amino group, or a substituted, linear or branched alkyl chain, R e represents a hydrogen atom or an alkyl, arylalkyl or alkenyl group or a substituted, linear or branched alkyl chain, their enantiomers, diastereoisomers, and N-oxides, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  化合物的化学式（I）： 其中： A代表二价基团： 其中： Z代表氧原子或硫原子， R 6 代表氢原子，烷基，烯烃基，芳基烷基或多卤代烷基基团或一个取代的，线性或支链烷基链， 代表单键或双键， R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 代表氢或卤素原子， 烷基，烷氧基，羟基，氰基，硝基，多卤代烷基或可选择取代的氨基团，或一个线性或支链烷基链，被一个或多个基团取代， R 5 代表氢原子或烷基，氨基烷基或羟基烷基， X和Y代表氢原子或烷基， R a ，R b ，R c 和R d 代表氢或卤素原子，烷基，羟基，烷氧基，氰基，硝基，多卤代烷基，可选择取代的氨基团，或一个取代的，线性或支链烷基链， R e 代表氢原子或烷基，芳基烷基或烯烃基或一个取代的，线性或支链烷基链， 它们的对映体，非对映异构体和N-氧化物，以及与药学上可接受的酸或碱形成的加合物盐。
• Use of unsubstituted and substituted n-(pyrrol-1-yl)pyridinamines as
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05776955A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  This invention relates to a method of treating a patient in need of relief from convulsions which comprises administering to such a patient a convulsion-alleviating amount of a compound of the formula ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, m and n are as defined within.

  这项发明涉及一种治疗需要缓解抽搐症状的患者的方法，包括向该患者施用化合物的缓解抽搐量，该化合物的化学式为##STR1##其中R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、m和n的定义如内所述。

表征谱图