1H-吲哚,1-乙烯基- | 1557-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚,1-乙烯基-
• 英文名称: N-vinylindole
• 英文别名: 1-vinylindole；N-Vinylindol；1-vinyl-1H-indole；1-Vinyl-indol；trans-vinylindole；1-Ethenyl-1H-indole；1-ethenylindole
• CAS: 1557-08-0
• 化学式: C₁₀H₉N
• mdl: MFCD18449622
• 分子量: 143.188
• InChiKey: RCSKFKICHQAKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚,1-乙烯基- 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1-乙基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Kawasaki, Shionogi Kenkyusho Nenpo, 1955, # 5, p. 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2'-chloro)ethylindole 在 氢氧化钾 、 对苯二酚 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到1H-吲哚,1-乙烯基-
  参考文献：
  名称：

  具有活性氮杂芳族基团的乙烯基单体的合成。相转移催化法

  摘要：

  摘要 报道了一种基于固-液相转移-催化条件（S/L PTC）下烷基化-消除反应制备氮杂杂环化合物的N-乙烯基衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397910008086974

文献信息

• Vinylation of a Secondary Amine Core with Calcium Carbide for Efficient Post-Modification and Access to Polymeric Materials
  作者：Konstantin Rodygin、Alexander Bogachenkov、Valentine Ananikov

  DOI：10.3390/molecules23030648

  日期：——

  We developed a simple and efficient strategy to access N-vinyl secondary amines of various naturally occurring materials using readily available solid acetylene reagents (calcium carbide, KF, and KOH). Pyrrole, pyrazole, indoles, carbazoles, and diarylamines were successfully vinylated in good yields. Cross-linked and linear polymers were synthesized from N-vinyl carbazoles through free radical and

  我们开发了一种简单有效的策略，可以使用容易获得的固态乙炔试剂（碳化钙，KF和KOH）来获得各种天然材料的N-乙烯基仲胺。吡咯，吡唑，吲哚，咔唑和二芳基胺已成功乙烯基化，收率很高。N-乙烯基咔唑通过自由基聚合和阳离子聚合合成了交联的线性聚合物。奥氮平（一种抗精神病药物）的后修饰成功进行。
• Palladium-Catalyzed Stereocontrolled Vinylation of Azoles and Phenothiazine
  作者：Artyom Y. Lebedev、Vyatcheslav V. Izmer、Denis N. Kazyul'kin、Irina P. Beletskaya、Alexander Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1021/ol0172370

  日期：2002.2.1

  with vinyl bromides catalyzed by palladium-phosphine complexes results in the respective N-vinylazoles in 30-99% yields. This reaction with cis- and trans-beta-bromostyrenes is stereospecific giving the respective products with full retention of configuration.

  [反应：见正文]钯-膦配合物催化的各种吡咯（吡咯，吲哚，咔唑及其衍生物）和吩噻嗪与乙烯基溴的乙烯基化反应产生相应的N-乙烯基唑，产率为30-99％。与顺式和反式-β-溴苯乙烯的反应是立体定向的，从而使各个产物具有完全保留的构型。
• Phosphine-Catalyzed Vinylation at Low Acetylene Pressure
  作者：Nikolai A. Sitte、Maximilian Menche、Pavel Tužina、Frank Bienewald、Ansgar Schäfer、Peter Comba、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01807

  日期：2021.9.17

  The vinylation of various nucleophiles with acetylene at a maximum pressure of 1.5 bar is achieved by organocatalysis with easily accessible phosphines like tri-n-butylphosphine. A detailed mechanistic investigation by quantum-chemical and experimental methods supports a nucleophilic activation of acetylene by the phosphine catalyst. At 140 °C and typically 5 mol % catalyst loading, cyclic amides,

  与乙炔各种亲核试剂在1.5巴的最大压力的乙烯化是通过用有机催化方便膦等三-实现ñ丁基膦。通过量子化学和实验方法进行的详细机理研究支持膦催化剂对乙炔的亲核活化。在 140 °C 和通常 5 mol% 催化剂负载下，环酰胺、恶唑烷酮、脲、不饱和环胺和醇成功乙烯基化。此外，乙烯基鏻物种的原位生成也可用于醛的 Wittig 型官能化。
• PHOTORESPONSIVE LOW-MOLECULAR WEIGHT MATERIAL, ADHESIVE, TONER, AND IMAGE FORMING METHOD
  申请人：KONICA MINOLTA, INC.

  公开号：US20200264530A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Disclosed is a compound containing a specific structure having an azomethine part, the compound being reversibly fluidized and non-fluidized by being irradiated with light.

  揭示了一种含有具有偶氮甲烷部分的特定结构的化合物，该化合物通过光照可逆地使其变流动或非流动。
• InCl3 mediated heteroarylation of indoles and their derivatization via C H activation strategy: Discovery of 2-(1H-indol-3-yl)-quinoxaline derivatives as a new class of PDE4B selective inhibitors for arthritis and/or multiple sclerosis
  作者：Rajnikanth Sunke、Ramudu Bankala、B. Thirupataiah、E.V.V. Shivaji Ramarao、Jetta Sandeep Kumar、Hari Maduri Doss、Raghavender Medishetti、Pushkar Kulkarni、Ravi Kumar Kapavarapu、Mahaboobkhan Rasool、Jayesh Mudgal、Jessy E. Mathew、Gautham G. Shenoy、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.020

  日期：2019.7

  synthesized via the InCl3 mediated heteroarylation of indoles and their further derivatization through the Pd(II)-catalyzed CH activation strategy. This effort allowed us to discover a series of 2-(1H-indol-3-yl)-quinoxaline based inhibitors possessing PDE4B selectivity over PDE4D and PDE4C. One of these compounds i.e. 3b (PDE4B IC50 = 0.39 ± 0.13 μM with ∼27 and > 250 fold selectivity for PDE4B over PDE4D and

  通过InCl 3介导的吲哚杂芳基化及其通过Pd（II）催化的CH活化策略进一步衍生化，设计和合成了一类新的PDE4抑制剂。这项工作使我们能够发现一系列基于2-（1 H-吲哚-3-基）-喹喔啉的抑制剂，这些抑制剂对PDE4D和PDE4C具有PDE4B选择性。这些化合物之一即图3b（PDE4B IC 50  = 0.39±0.13  μM对PDE4B的选择性分别是PDE4D和C的〜27倍和> 250倍，在腹膜内给药3、10和30 mg / kg的斑马鱼实验性多发性硬化症自身免疫性脑脊髓炎（EAE）模型中显示了作用。实际上，它在所有这些测试剂量下都阻止了疾病的发展。在30mg / kg的腹膜内剂量下，化合物3b在佐剂诱导的关节炎大鼠中显示出有希望的作用。该化合物显着降低了关节炎大鼠的爪子体积，炎症和血管pan的形成（在膝关节中）以及促炎基因表达/ mRNA水平。此外，发现该化合物在体外对PDE4的选择性高于其他PDE家族