1-羟甲基-1H-吲哚 | 5031-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-羟甲基-1H-吲哚
• 英文名称: (1H-indol-1-yl)methanol
• 英文别名: 1-(Hydroxymethyl)indole；indol-1-ylmethanol
• CAS: 5031-11-8
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: JZOFVAHGZLNPCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  301.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟甲基-1H-吲哚 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  Dhanak, Dashyant; Reese, Colin B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2181 - 2186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚钠盐 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-羟甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INDOLIC DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESSES AND THEIR USES IN PARTICULAR AS ANTIBACTERIALS

  摘要：

  该发明涉及使用至少一种具有以下式（I）的化合物，其中R和R3特别是氢原子，R1特别是氢原子或甲基、乙基或异丁基mi基团，R4、R5、R6和R7独立地是氢原子、具有1至7个碳原子的烷氧基团或卤原子，R2是氢原子、O−基团或OH基团，B是N-GP1或NRc基团，GP1是Boc或Cbz基团，Rc是氢原子或甲基或叔丁基基团，用于制备用于治疗与细菌感染相关的疾病症状的药物，特别是用于治疗细菌性疾病。

  公开号：

  US20100144726A1

文献信息

• Mild Synthetic Approach to Novel Indole-1-Carbinols and Preliminary Evaluation of Their Cytotoxicity in Hepatocarcinoma Cells
  作者：Gloria Zedda、Gabriella Simbula、Michela Begala、Monica Pibiri、Costantino Floris、Mariano Casu、Laura Casu、Graziella Tocco

  DOI：10.1002/ardp.201100104

  日期：2012.3

  A mild and versatile method for the synthesis of some novel indole‐1‐carbinols has been developed via one‐pot reaction of indoles and paraformaldehyde in the presence of an excess of CaO, MgO, ZnO or TiO2. The solvent‐free reaction provided all the indole derivatives in moderate to good yields and short reaction times. Moreover, the effect of some selected indole‐1‐carbinols on cell proliferation of

  在过量的 CaO、MgO、ZnO 或 TiO2 存在下，通过吲哚和多聚甲醛的一锅反应，开发了一种温和且通用的合成一些新型吲哚-1-甲醇的方法。无溶剂反应以中等至良好的产率和较短的反应时间提供了所有吲哚衍生物。此外，还评估了一些选定的 indole-1-carbinols 对肝癌细胞系 FaO 细胞增殖的影响。
• Reduction of 1-pyrrolyl and 1-indolyl carbamates to hemiaminals
  作者：He-Chu Hsu、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.025

  日期：2009.12

  Hemiaminals of pyrroles and indoles have been prepared from the lithium aluminum hydride reduction of 1-pyrrolyl and 1-indolyl carbamates with good yields (67–82%). These carbamates are more reactive than aliphatic amides and carbamates under the LAH reduction, but less reactive than esters.

  氢化铝和1-吡咯基和1-吲哚基氨基甲酸酯的锂铝氢化物制备了吡咯和吲哚的缩醛，收率很好（67-82％）。在LAH还原下，这些氨基甲酸酯比脂族酰胺和氨基甲酸酯具有更高的反应性，但与酯相比则具有较低的反应性。
• Solvent-Free Addition of Indole to Aldehydes: Unexpected Synthesis of Novel 1-[1-(1H-Indol-3-yl) Alkyl]-1H-Indoles and Preliminary Evaluation of Their Cytotoxicity in Hepatocarcinoma Cells
  作者：Graziella Tocco、Gloria Zedda、Mariano Casu、Gabriella Simbula、Michela Begala

  DOI：10.3390/molecules22101747

  日期：——

  New 1-[1-(1H-indol-3-yl) alkyl]-1H-indoles, surprisingly, have been obtained from the addition of indole to a variety of aldehydes under neat conditions. CaO, present in excess, was fundamental for carrying out the reaction with paraformaldehyde. Under the same reaction conditions, aromatic and heteroaromatic aldehydes afforded only classical bis (indolyl) aryl indoles. In this paper, the role of CaO

  令人惊奇的是，在纯净的条件下，将吲哚加到各种醛中可得到新的1- [1-（1-（1H-吲哚-3-基）烷基] -1H-吲哚。过量存在的CaO是与多聚甲醛进行反应的基础。在相同的反应条件下，芳族和杂芳族醛仅提供经典的双（吲哚基）芳基吲哚。在本文中，详细讨论了CaO的作用以及区域化学和反应机理。还评估了一些选定的3,3'-和1,3'-二吲哚基甲烷衍生物对肝癌细胞系FaO细胞增殖的影响。
• K2CO3-Promoted Highly Selective N-Hydroxymethylation of Indoles Under Metal- and Lewis Acid-Free Conditions
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.2174/1570178617999200728214752

  日期：2021.2