1H-indole-3-d | 57754-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-indole-3-d
• 英文别名: 3-deuteroindole；3-deuterioindole；3-deuterio-1H-indole
• CAS: 57754-36-6
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 118.142
• InChiKey: SIKJAQJRHWYJAI-UICOGKGYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-indole-3-d 在 zinc diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-benzyl-2-(3-indolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  锌（II）催化的N-炔丙基苯胺与吲哚的分子内加氢-氧化还原交叉脱氢偶联反应合成2-吲哚基四氢喹啉

  摘要：

  炔丙基苯胺与吲哚的分子内氢芳基化-氧化还原交叉脱氢偶联（CDC）在锌（II）催化剂存在下进行，从而以良好或高收率得到2-吲哚基四氢喹啉。一口气激活了三个CH键（两个sp 2和一个sp 3），这些氢原子被分子中的炔丙基三键捕获。

  DOI：

  10.1002/anie.201602416
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 D₂O potassium phosphate buffer 、 tryptophan indole-lyase EC 4.1.99.1 、 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 48.0h， 以14 mg的产率得到1H-indole-3-d
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌色氨酸吲哚裂解酶催化消除吲哚中的质子转移和碳-碳键裂解

  摘要：

  来自大肠杆菌的色氨酸吲哚裂解酶催化 l-色氨酸可逆裂解为吲哚和丙酮酸铵。该反应在机理上很有趣，因为它涉及消除芳族碳离去基团。我们一直在使用快速扫描停流分光光度法研究色氨酸吲哚裂解酶的机制。最近，我们证明了由 α-2H-l-色氨酸形成 α-氨基丙烯酸酯中间体的速率常数表现出 3.0 的同位素效应（Sloan, MJ; Phillips, RS Biochemistry 1996, 35, 16165−16173）。我们已经证实了之前的这个结果 (Dk = 2.99 ± 0.30)，我们现在发现 β,β-di-2H-l-色氨酸在消除反应中也表现出二次同位素效应 (Dk = 1.17 ± 0.03)。此外，α,β,β-tri-2H-l-色氨酸表现出多重同位素效应（Dk = 4. 42±0.67）对吲哚的消除。此外，对 D2O 中的吲哚消除有显着的溶剂同位素效应 (Dk = 1.79 ± 0.11)。这种溶剂

  DOI：

  10.1021/ja991647q

文献信息

• Selective Copper- or Silver-Catalyzed Decarboxylative Deuteration of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Lukas Gooßen、Martin Rudzki、Ana Alcalde-Aragonés、Wojciech Dzik、Nuria Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0031-1289638

  日期：2012.1

  The practical utility of decarboxylative transformations in organic synthesis is discussed, and the decarboxylative deuteration of (hetero)aromatic carboxylic acids is disclosed as a further example. Various monodeuterated arenes were synthesized under mild conditions, in a single step from easily accessible aromatic carboxylic acids and deuterium oxide. Copper catalysts were found to have the widest scope, but silver catalysts are superior for some ortho-substituted benzoates. A few substrates, e.g. quinoline-2-carboxylic acid, decarboxylate even in the absence of a metal catalyst.

  讨论了脱羧转化在有机合成中的实际应用，并披露了作为进一步例证的（杂）芳香羧酸的脱羧氘化反应。在温和条件下，通过一步反应，从易于获得的芳香羧酸和氘水合成了多种单氘代芳烃。铜催化剂具有最广泛的适用范围，但对于某些邻位取代的苯甲酸盐，银催化剂表现更优。少数底物，例如喹啉-2-羧酸，即使在无金属催化剂的情况下也能发生脱羧反应。
• Spontaneous conversion of prenyl halides to acids: application in metal-free preparation of deuterated compounds under mild conditions
  作者：Dhanushka Darshana、Sanya Sureram、Chulabhorn Mahidol、Somsak Ruchirawat、Prasat Kittakoop

  DOI：10.1039/d1ob01275d

  日期：——

  work reports a metal-free method for deuterium labeling covering a broad range of substrate including phenolic compounds (i.e. flavonoids and stilbenes), indoles, pyrroles, carbonyl compounds, and steroids. This method was also applied for commonly used drugs such as loxoprofen, haloperidol, stanolone, progesterone, androstenedione, donepezil, ketorolac, adrenosterone, cortisone, pregnenolone, and dexamethasone

  在这里，我们揭示了一种简单的卤化氘 (DX) 生成方法，该方法由合成化学实验室中现成的普通且廉价的试剂制成，i . e . 在温和条件下，异戊二烯基、烯丙基和炔丙基卤化物。我们设想，原位生成酸卤化氘可用于酸催化反应，并可用于有机催化氘化。本工作报告了一种无金属氘标记方法，覆盖范围广泛的底物，包括酚类化合物（即. 类黄酮和芪）、吲哚、吡咯、羰基化合物和类固醇。该方法也适用于常用药物，如洛索洛芬、氟哌啶醇、甾烷酮、黄体酮、雄烯二酮、多奈哌齐、酮咯酸、肾上腺素、可的松、孕烯醇酮和地塞米松。这项工作证明了一些氘代化合物的克级无色谱合成。这项工作提供了一种简单、清洁且无副产物的位点选择性氘代，并且氘代产物无需色谱分离即可获得。当将这些引发剂用于其他酸催化反应时，DX 的氘同位素效应可能会提供不同于使用普通酸的反应所获得的产物。虽然异戊二烯卤化物自发转化为酸的机制尚不清楚，
• Silver-catalyzed regioselective deuteration of (hetero)arenes and α-deuteration of 2-alkyl azaarenes
  作者：Baobiao Dong、Xuefeng Cong、Na Hao

  DOI：10.1039/d0ra02358b

  日期：——

  A simple silver-catalyzed regioselective deuteration of (hetero)arenes and α-deuteration of 2-alkyl azaarenes has been described. This strategy provides an efficient and practical avenue to access various deuterated electron-rich arenes, azaarenes and α-deuterated 2-alkyl azaarenes with good to excellent deuterium incorporation utilizing D2O as the source of deuterium atoms.

  已经描述了（杂）芳烃的简单银催化区域选择性氘化和 2-烷基氮杂芳烃的 α-氘化。该策略为利用 D 2 O 作为氘原子源获得各种氘代富电子芳烃、氮杂芳烃和 α-氘代 2-烷基氮杂芳烃提供了一种有效且实用的途径，这些氘代具有良好的氘掺入能力。
• Ethynyl Benziodoxolones for the Direct Alkynylation of Heterocycles: Structural Requirement, Improved Procedure for Pyrroles, and Insights into the Mechanism
  作者：Jonathan P. Brand、Clara Chevalley、Rosario Scopelliti、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201200200

  日期：2012.4.27

  accelerating effect of a methyl substituent in both the 3‐ and 6‐position of triisopropylsilylethynyl‐1,2‐benziodoxol‐3(1H)‐one (TIPS‐EBX) on the reaction rate was observed. Competitive experiments between substrates of different nucleophilicity, deuterium labeling experiments, as well as the regioselectivity observed are all in agreement with electrophilic aromatic substitution. Gold(III) 2‐pyridinecarboxylate

  本报告描述了使用炔基高价碘试剂对金催化的吲哚，吡咯和噻吩直接炔基化的全面研究，尤其是炔基苯并恶唑烷酮对乙炔有效转移至杂环的结构要求的研究。还报道了使用吡啶作为添加剂的吡咯烷基炔化的改进方法。在吲哚和/或噻吩的直接炔基化反应中，合成并评估了十九个炔基苯并恶唑醇。最佳的甲硅烷基取代基是庞大的甲硅烷基。尽管如此，还是第一次实现了芳族乙炔向噻吩的转移。甲基取代基在三异丙基甲硅烷基乙炔基1,2-苯并恶多酚3（1 H）观察到反应速率为1（TIPS-EBX）。不同亲核性底物之间的竞争性实验，氘标记实验以及观察到的区域选择性均与亲电子芳族取代一致。金（III）2-吡啶羧酸二氯盐也是该反应的有效催化剂。研究表明，在此过程中，金（III）最终可能还原为金（I）。这些研究的结果是，炔基化反应最有可能发生π活化或氧化机理。
• Nucleophilic Reactivities of Indoles
  作者：Sami Lakhdar、Martin Westermaier、François Terrier、Régis Goumont、Taoufik Boubaker、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo0614339

  日期：2006.11.1

  and parallel correlations are obtained on plotting the measured N values versus the pKa(H2O) values for protonation at C-3 of 5-X-substituted indoles and 5-X-substituted 2-methylindoles, respectively. This splitting reveals that the presence of the 2-methyl group causes steric hindrance to the approach of 2 from the adjacent C-3 position of an indole structure. The N vs pKa(H2O) correlation for 5-X-substituted

  在乙腈和/或二氯甲烷中，已研究了吲哚（1a），N-甲基吲哚（1b），5-甲氧基吲哚（1c）和5-氰基吲哚（1d）与一组参考苯甲酰基阳离子偶联的动力学。反应的二级速率常数与二苯甲基阳离子的亲电参数E线性相关。这样就可以确定反应性参数N和s，根据线性自由焓关系log k（20°C）= s（1 a - d）来表征1a - d的亲核性。Ñ + ë）（度Acc。化学式RES。2003，36，66）。如此定义的亲核性参数很好地描述了1a - d与4,6-二硝基苯并呋喃（2）的反应，4,6-二硝基苯并呋喃（2）是一种中性超亲电杂芳族化合物，其亲电性（E）最近已确定。在此基础上，已在乙腈中研究了2与多种吲哚结构偶联的动力学，从而导致该家族的π过量碳亲核试剂在亲核标度N的大范围内排名。重要的是，分别绘制5-X取代的吲哚和5-X取代的吲哚的C-3的质子化的N值与p K a（H 2 O）值的关系图时，得到了两个