4-羟基吲哚 | 2380-94-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基吲哚
• 中文别名: 吲哚-4-醇；对羟基吲哚
• 英文名称: 1H-indol-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxyindole
• CAS: 2380-94-1
• 化学式: C₈H₇NO
• mdl: MFCD00005667
• 分子量: 133.15
• InChiKey: NLMQHXUGJIAKTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(lit.)
• 沸点：
  245.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1475 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.57 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, KEEP COLD
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  将容器密封后，放入一个紧密加盖的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 对羟基吲哚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Indolol
4-Hydroxyindole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Indolol
别名
4-Hydroxyindole
: C8H7NO
分子式
: 133.15 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Hydroxyindole
<=100%
化学文摘登记号(CAS 2380-94-1
No.) 219-177-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 97 - 99 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

4-Hydroxyindole 是一类羟基吲哚类化合物，其 4 位上的 1H-吲哚被羟基取代。它不仅是医药产品的关键原料或中间体，还在工业聚合物合成中发挥重要作用。

化学性质

4-Hydroxyindole 为结晶体，熔点为 97-99℃。

用途

在有机合成中用作中间体；同时被广泛应用于医药中间体领域。

生产方法

4-Hydroxyindole 的生产方法如下：以间苯二酚为原料，经过异构化和催化氢化后，再使用溴代丙酮酸乙酯进行环合制得 4-氧代四氢古马龙羧酸。然后将该化合物加入到氨饱和的甲醇溶液中，在高压釜中加热反应生成 4-氧代四氢吲哚。最后通过脱氢和异构化步骤，最终得到 4-羟基吲哚。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 lipase from Pseudomonas fluorescens 、 lipase from Candida rugosa 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-1-(1H-吲哚-4-基氧基)-3-((1-甲基乙基)氨基)-2-丙醛
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶化学酶促合成（S）-哌多洛尔

  摘要：

  已经开发了一种简单的化学酶法合成（S）-吲哚洛尔的方法。关键步骤涉及通过荧光水解过程，从荧光假单胞菌中用脂肪酶对rac -2-乙酰氧基-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯丙烷进行酶促动力学拆分，得到对映体富集的卤代醇（ 2 S）-1 -（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯-2-丙醇（96％ee）和（2 R）-2-乙酰氧基-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯丙烷（97％ee）。后者经历了由假丝酵母（Candida rugosa）催化的水解反应，从而导致（2 R）-1-（1 H-吲哚-4-基氧基）-3-氯-2-丙醇（97％ee），然后与异丙胺反应，定量生成（S）-吲哚洛尔（97％ee）屈服。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.08.003
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 Raney Ni (W-2) palladium on activated charcoal 、 磷酸 、 硫酸 、 氢气 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~220.0 ℃ 、911.92 kPa 条件下， 反应 53.13h， 生成 4-羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过相应的二氢吲哚轻松合成 4-羟基和 4-氨基吲哚

  摘要：

  2-(2,6-二氨基苯基)乙醇在70%磷酸水溶液中加热可转化为4-羟基二氢吲哚，在30%硫酸水溶液中加热可转化为4-氨基二氢吲哚。4-羟基-和4-氨基吲哚都是通过二氢吲哚在1,4-二甲基苯中在钯炭上回流脱氢得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3742

文献信息

• Design and synthesis of novel, potent and selective hypoxanthine analogs as adenosine A 1 receptor antagonists and their biological evaluation
  作者：Summon Koul、Vidya Ramdas、Dinesh A. Barawkar、Yogesh B. Waman、Neela Prasad、Santosh Kumar Madadi、Yogesh D. Shejul、Rajesh Bonagiri、Sujay Basu、Suraj Menon、Srinivasa B. Reddy、Sandhya Chaturvedi、Srinivas Rao Chennamaneni、Gaurav Bedse、Rhishikesh Thakare、Jayasagar Gundu、Sumit Chaudhary、Siddhartha De、Ashwinkumar V. Meru、Venkata Palle、Anita Chugh、Kasim A. Mookhtiar

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.029

  日期：2017.3

  Multipronged approach was used to synthesize a library of diverse C-8 cyclopentyl hypoxanthine analogs from a common intermediate III. Several potent and selective compounds were identified and evaluated for pharmacokinetic (PK) properties in Wistar rats. One of the compounds 14 with acceptable PK parameters was selected for testing in in vivo primary acute diuresis model. The compound demonstrated

  多管齐下的方法用于从常见的中间体III合成各种C-8环戊基次黄嘌呤类似物的文库。鉴定了几种有效的和选择性的化合物，并评估了Wistar大鼠的药代动力学（PK）特性。选择具有可接受的PK参数的化合物14之一用于体内原发性急性利尿模型的测试。该化合物在该模型中显示出明显的利尿活性。
• Carbamylpiperazine compounds
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04435397A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  4-(3-Aryloxy-2-hydroxypropyl)piperazines bearing a carbamyl group in the 1-position are .beta.-adrenergic blockers. A typical example is 1-carbamyl-4-3-[2-allyl-3-(2-carbethoxyaminoethyl)phenoxy]-2-hydroxypropy l}piperazine.

  1-位置带有羰胺基的4-(3-芳氧基-2-羟基丙基)哌嗪是β-肾上腺素受体阻滞剂。一个典型的例子是1-羰胺基-4-3-[2-烯丙基-3-(2-羰氨基乙基)苯氧基]-2-羟基丙基}哌嗪。
• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• Synthesis of Substituted Anilines from Cyclohexanones Using Pd/C–Ethylene System and Its Application to Indole Synthesis
  作者：Katsumi Maeda、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04056

  日期：2021.3.5

  The synthesis of anilines and indoles from cyclohexanones using a Pd/C–ethylene system is reported. A simple combination of NH4OAc and K2CO3 under nonaerobic conditions was found to be the most suitable to perform this reaction. Hydrogen transfer between cyclohexanone and ethylene generates the desired products. The reaction tolerates a variety of substitutions on the starting cyclohexanones.

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统可从环己酮合成苯胺和吲哚。发现在无氧条件下简单的NH 4 OAc和K 2 CO 3组合最适合进行该反应。环己酮和乙烯之间的氢转移产生了所需的产物。该反应可耐受起始环己酮上的各种取代。
• Heteroaryloxy-beta-carboline derivatives, their preparation and their
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04877792A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  Heteroaryloxy-.beta.-carboline derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted heteroaryl residue, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl, X is a COOR.sup.3 -group wherein R.sup.3 means H or lower alkyl, or represents a CONR.sup.4 R.sup.5 -group wherein R.sup.4 and R.sup.5 mean respectively hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 and R.sup.5 being capable of forming, together with the nitrogen atom, a 5- to 6-membered heterocycle, or means an oxadiazolyl residue of the formula ##STR2## wherein R.sup.6 means hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl, are valuable pharmaceuticals.

  Heteroaryloxy-.beta.-carboline衍生物的一般式I ##STR1##其中R.sup.1是一个可选择取代的杂芳基残基，R.sup.2是氢，较低的烷基或较低的烷氧基烷基，X是一个COOR.sup.3 -基团，其中R.sup.3表示H或较低的烷基，或表示一个CONR.sup.4 R.sup.5 -基团，其中R.sup.4和R.sup.5分别表示氢或较低的烷基，R.sup.4和R.sup.5能够与氮原子一起形成一个5-至6-成员杂环，或表示一个具有以下式的噁二唑基残基 ##STR2##其中R.sup.6表示氢，较低的烷基或环烷基，是有价值的药物。