1H-吲哚-1-基乙腈 | 4414-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-1-基乙腈
• 英文名称: 1-cyanomethylindole
• 英文别名: 2-(1H-indol-1-yl)acetonitrile；1-(Cyanomethyl)-indol；1-Indolylacetonitrile；1H-Indole-1-acetonitrile；2-indol-1-ylacetonitrile
• CAS: 4414-73-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• 分子量: 156.187
• InChiKey: HNOQGHCFHGIUHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-1-基乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {3-[2,5-dihydro-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-3-furanyl]-1H-indol-1-yl}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-alkyl substituted bioactive indolocarbazoles related to Gö6976

  摘要：

  The syntheses of new nitrile and amide analogues of 7-keto Go6976 are described. The amide analogue 22 was formed via the condensation with a new functionalized indoleacetic acid derivative 25 to overcome the solubility problem during the coupling reaction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.049
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 1H-吲哚-1-基乙腈
  参考文献：
  名称：

  寻求针对阿尔茨海默氏病的新化学疗法的新型多靶标化合物：一项实验和理论研究

  摘要：

  缺乏有效的治疗手段，以及世界人口的老龄化，预计到2050年，全世界阿尔茨海默氏病（AD）的发病率将增加到1亿多例。细胞外淀粉样β（Aβ）斑块的积聚，大脑中的细胞内缠结，以及活性氧（ROS）的形成是该疾病的主要标志。在淀粉样蛋白形成过程中，称为BACE 1的β-分泌酶在Aβ片段的产生中起着基本作用，因此，抑制此类酶代表了合理设计抗AD药物的主要策略。在这项工作中，一系列四个多目标化合物（1 - 4）受先前描述的离子性多酚的启发，已经进行了合成和研究。设计这些化合物的目的是针对AD的重要方面，包括BACE 1酶活性，Aβ聚集，Cu 2+金属离子的毒性浓度和/或ROS产生。我们还研究了另外两种化合物（5和6），因为它们有可能作为抗AD的多靶标物种，因此我们之前曾有人将其作为抗疟药报道。有趣的是，化合物3和5在FRET分析中显示出中等至良好的抑制BACE 1酶活性的能力，IC 50与其他多靶物种相比，其在低微摩尔范围内（分别为4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.019

文献信息

• 双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN106146475B

  公开（公告）日：2019-05-17

  提供一种双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。所述双吲哚马来酰亚胺衍生物具有良好的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，可用于预防和治疗糖尿病。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Direct C( <i>sp</i> ² )−H Heteroarylation Enabling the Synthesis of Structurally Diverse Biaryl Derivatives
  作者：Shuo Yuan、Bin Yu、Hong‐Min Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801226

  日期：2019.1.11

  that enables the synthesis of biaryl fragments (70 examples) in moderate to excellent yields (up to 99% yield), which was also performed at a gram scale and successfully applied to the privileged quinazoline scaffolds of the first‐generation epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors Gefitinib and Erlotinib, offering rapid access to a series of quinazoline‐based biaryl compounds. Additionally

  联芳基支架是存在于许多天然产物和药物分子中的一类重要的结构框架。由于联芳基支架的有趣的结构特征和广泛的生物学特性，人们一直在寻求有效地构建联芳基支架的过渡金属催化方法。在这里，我们描述了布朗斯台德酸催化的直接C（sp 2）-H杂芳基化反应，可以中等至极好的收率（高达99％的收率）合成联芳基片段（70个例子），该操作也以克为单位进行，并成功应用于第一代表皮的特权喹唑啉支架上生长因子受体（EGFR）抑制剂吉非替尼和厄洛替尼，可快速使用一系列基于喹唑啉的联芳基化合物。此外，基于化合物3b进行了后期分散，生成了结构多样且复杂的联芳基化合物的库。
• [DE] HETEROCYCLYL-SUBSTITUIERTE DIHYDROCHINAZOLINE UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIVIRALE MITTEL<br/>[EN] HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED DIHYDROQUINAZOLINES AND USE THEREOF AS AN ANTIVIRAL AGENT<br/>[FR] DIHYDROQUINAZOLINES SUBSTITUEES PAR HETEROCYCLYLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTIVIRAUX
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004099212A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Die Erfindung betrifft Heterocyclyl-substituierte Dihydrochinazoline der Formel (I) und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Verwendung als antivirale Mittel, insbesondere gegen Cytomegaloviren.

  这项发明涉及式(I)的杂环取代二氢喹啉，以及其制备方法和用途，用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用作抗病毒药物，特别是对抗巨细胞病毒。
• Heterocyclyl-substituted dihydroquinazolines and their use as antiviral agents
  申请人：Wunberg Tobias

  公开号：US20070185121A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to heterocyclyl-substituted dihydroquinazolines of formula (I), to processes for their preparation, to medicaments containing them, and to methods for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular, for use as anti-viral agents, in particular, against cytomegaloviruses.

  这项发明涉及公式（I）的杂环基取代的二氢喹唑啉，以及它们的制备方法、含有它们的药物，以及用于治疗和/或预防疾病的方法，特别是作为抗病毒剂，特别是针对巨细胞病毒。
• Palladium catalyzed dual C–H functionalization of indoles with cyclic diaryliodoniums, an approach to ring fused carbazole derivatives
  作者：Yongcheng Wu、Xiaopeng Peng、Bingling Luo、Fuhai Wu、Bo Liu、Fenyun Song、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/c4ob02170c

  日期：——

  As the tile reaction shows, an array of dibenzocarbazoles were obtained via dual C–H functionalization of indoles with cyclic diaryliodoniums in a single operation.

  正如标题反应所示，在单次操作中通过吲哚与环状二芳基碘鎓的双C-H官能化反应获得了一系列二苯并咔唑化合物。